レアメタルフリー有機合成を指向した不斉炭素-炭素結合形成反応の開発

• 研究課題/領域番号: 15H03803
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 金沢大学 (2017); 北海道大学 (2015-2016)
• 研究代表者: 大宮 寛久 金沢大学, 薬学系, 教授 (40508876)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 17,030千円 (直接経費: 13,100千円、間接経費: 3,930千円); 2017年度: 6,110千円 (直接経費: 4,700千円、間接経費: 1,410千円); 2016年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
• キーワード: 銅触媒 / 有機分子触媒 / 不斉反応 / C-H官能基化 / 有機ホウ素化合物 / 選択的合成

研究成果の概要

研究者は環境負荷低減とレアメタルフリー有機合成を指向し、銅触媒あるいは有機分子触媒による新しい物質合成技術の開発を行った。たとえば、キラルN-ヘテロ環カルベン－フェノール複合配位子のような独自の有機配位子をデザインし、この銅(I)錯体触媒を用いることで、これまで実現困難でった不斉炭素-炭素結合形成反応の開発に繋げた。また、有機分子触媒を活用することで、炭素-ホウ素、ホウ素-ホウ素、炭素-炭素のような化学結合を切断し、不飽和結合に導入する新しい付加型反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Phosphine-Catalyzed anti-Carboboration of Alkynoates with 9-BBN-Based 1,1-Diborylalkanes: Synthesis and Use of Multisubstituted γ-Borylallylboranes (2018)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki Ayaka、Nagao Kazunori、Iwai Tomohiro、Ohmiya Hirohisa、Sawamura Masaya
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 57 号: 12 ページ: 3196-3199
  • DOI: 10.1002/anie.201712351
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of β‐Lactams through Copper‐Catalyzed Alkyne‐Nitrone Coupling with Prolinol‐Phosphine Chiral Ligand (2017)
  • 著者名/発表者名: Yurie Takayama, Takaoki Ishii, Hirohisa Ohmiya, Tomohiro Iwai, Martin C. Schwarzer, Seiji Mori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 23 号: 35 ページ: 8400-8404
  • DOI: 10.1002/chem.201702070
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of a-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides (2017)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Hojoh, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 139 号: 6 ページ: 2184-2187
  • DOI: 10.1021/jacs.6b12881
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allyl Coupling between Allylic Boronates and Phosphates with a Phenol/N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand (2016)
  • 著者名/発表者名: Yuto Yasuda, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 55 号: 36 ページ: 10816-10820
  • DOI: 10.1002/anie.201605125
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Azoles (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya, Heng Zhang, Saori Shibata, Ayumi Harada, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 55 号: 15 ページ: 4777-4780
  • DOI: 10.1002/anie.201600619
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes with Molecular Hydrogen (2016)
  • 著者名/発表者名: Takamichi Wakamatsu, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 35 号: 10 ページ: 1354-1357
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00126
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates. (2016)
  • 著者名/発表者名: 村山大明、長尾一哲、大宮寛久、澤村正也
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 7 ページ: 1706-1709
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00677
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Murayama, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 ページ: 2038-2041
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Cross-Coupling with Secondary Alkylboranes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yuto Yasuda, Kazunori Nagao, Yoshinori Shido, Seiji Mori, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 21 号: 27 ページ: 9666-9670
  • DOI: 10.1002/chem.201501055
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Cross-Coupling with Alkylboranes (2015)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Hojoh, Kazunori Nagao, Yoshinori Shido, Seiji Mori, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 71 号: 37 ページ: 6519-6533
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.05.048
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silica-supported Triptycene-type Phosphine. Synthesis, Characterization, and Application to Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-coupling of Chloroarenes. (2015)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Iwai, Shouta Konishi, Tatuya Miyazaki, Souichirou Kawamorita, Natumi Yokokawa, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura.
  • 雑誌名: ACS Catal. 巻: 5 号: 12 ページ: 7254-7264
  • DOI: 10.1021/acscatal.5b00904
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Alkylboranes to Alkynoates. (2015)
  • 著者名/発表者名: 若松鷹道、長尾一哲、大宮寛久、澤村正也
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 11 ページ: 2444-2450
  • DOI: 10.3762/bjoc.11.265
  • NAID: 120005690892
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Development of Asymmetric Copper Catalysis with Phenol-NHC Chiral Ligands: A Case of Allylic Coupling with Organoboron Reagents (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuto Yasuda, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] キラルプロリノール-ホスフィン-銅触媒を用いた末端アルキンによるα-ケトエステルの不斉直接アルキニル化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 藤岡茜, Martin C. Schwarzer, 石井孝興, 大宮寛久, 森聖治, 澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] イソシアニド/ヒドロシラン/アリル求電子剤の不斉銅触媒三成分カップリングによるα-第四級ホルムイミド/アルデヒドの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 北條 健太郎・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス, 神奈川県横浜市
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] ホスフィン触媒と1,1-ジボリルアルカン反応剤によるアルキノエートのアンチ-カルボホウ素化反応：γ-ホウ素置換アリルボランの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 山崎 絢香・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス, 神奈川県横浜市
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] イソシアニド/ヒドロシラン/ハロゲン化アルキルのニッケル触媒三成分カップリングによるホルムイミド/アルデヒドの合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 上野 雅人・北條 健太郎・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス, 神奈川県横浜市
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Asymmetric Copper Catalysis with Phenol-Carbene Chiral Ligands (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会 アジア国際シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学 日吉キャンパス, 神奈川県横浜市
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Cu-catalyzed Asymmetric Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes and Azoles: Mechanism and Construction of Quaternary Stereogenic Centers (2017)
  • 著者名/発表者名: Masaya Sawamura, Hirohisa Ohmiya, Guixiang Zeng, Satoshi Maeda, Tetsuya Taketsugu
  • 学会等名: Pure and Applied Chemistry International Conference 2017(PACCON 2017)
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 2017-02-02
• [学会発表] キラルプロリノール-ホスフィン-銅触媒と末端アルキンによるα-ケトエステル誘導体の不斉アルキニル化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 藤岡茜, Martin C. Schwarzer, 石井孝興, 大宮寛久, 森聖治, 澤村正也
  • 学会等名: 第111回有機合成シンポジウム2017年【春】
• [学会発表] 銅触媒不斉アルキン-ニトロンカップリングによるβ-ラクタムの不斉合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 今井洸児, 高山ゆりえ, 石井孝興, 大宮寛久, 岩井智弘, Martin C. Schwarzer, 佐藤丈弘, 森聖治, 澤村正也
  • 学会等名: 第47回複素環化学討論会
• [学会発表] Asymmetric Copper Catalysis with Phenol-NHC Chiral Ligands: A Case of Allyl-Allyl Coupling with Organoboron Reagents (2017)
  • 著者名/発表者名: Yuto Yasuda, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
  • 学会等名: 1st Singapore Japan Germany Trilateral Symposium on Precision Synthesis & Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] レアメタルフリー有機合成を指向した新触媒反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 大阪大学南方研若手研究者セミナー
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス, 大阪府吹田市
  • 年月日: 2016-11-19
• [学会発表] アリルホウ酸エステルとリン酸アリルによるエナン チオ選択的銅触媒アリル-アリルカップリング反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 安田 優人・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第６回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀, 東京都江戸川区
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] フェノール-NHC 複合型キラル配位子を用いた銅触媒不斉炭素-炭素結合形成反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 日本プロセス化学会ウインターシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀, 東京都江戸川区
  • 年月日: 2016-11-11
• [学会発表] Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Phenol-N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 2016 Korean Society of Organic Synthesis (KSOS) Annual Symposium
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2016-09-29
• [学会発表] ナフトール-NHC複合型キラル配位子を用いた末端アルキンの銅触媒アリル化による全炭素置換第四級不斉中心の構築 (2016)
  • 著者名/発表者名: 柴田沙織・原田安祐美・大宮寛久・澤村正也
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学 西早稲田キャンパス，東京都新宿区
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] ホスフィン触媒と1,1-ジボリルアルカン反応剤によるアルキンのアンチ-カルボホウ素化反応:γ-ボリル置換アリルボラン誘導体合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山﨑絢香・長尾一哲・大宮寛久・澤村正也
  • 学会等名: 第63回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学 西早稲田キャンパス，東京都新宿区
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] ナフトール-NHC複合型キラル配位子を用いた末端アルキンの銅触媒アリル位アルキル化による全炭素置換第四級不斉中心の構築 (2016)
  • 著者名/発表者名: 柴田沙織・原田安祐美・大宮寛久・澤村正也
  • 学会等名: 第33回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: ヒルトンニセコビレッジ，北海道ニセコ町
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] ホスフィン触媒と1,1-ジボリルアルカン反応剤によるアルキノエートのアンチ-カルボホウ素化反応：γ-ボリル置換アリルボラン誘導体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山﨑絢香・長尾一哲・大宮寛久・澤村正也
  • 学会等名: 第33回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: ヒルトンニセコビレッジ，北海道ニセコ町
  • 年月日: 2016-09-06
• [学会発表] Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Chiral Naphthol-NHC-Cu(I)-catalyzed C-H Allylic Alkylations (2016)
  • 著者名/発表者名: H. Ohmiya
  • 学会等名: ISPAC2016
  • 発表場所: Kuching, Malaysian
  • 年月日: 2016-08-15
• [学会発表] アリルホウ酸エステルとリン酸アリルによる銅触媒エナンチオ選択的アリルーアリルカップリング反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 安田優人・大宮寛久・澤村正也
  • 学会等名: 第28回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学工学部 オープンホール，北海道札幌市
  • 年月日: 2016-07-02
• [学会発表] 有機分子触媒による官能基集積型アルケンの新合成法 (2016)
  • 著者名/発表者名: 大宮 寛久
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会 コラボレーション企画「未来を創る有機分子触媒」
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
  • 招待講演
• [学会発表] 銅触媒によるアルキルボランのエナンチオ選択的分子内アリル化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 北條 健太郎・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] ホスフィン触媒によるアルキノエートのアシルシアノ化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 村山 大明・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] アリルホウ酸エステルと第1級リン酸アリルのエナンチオ選択的銅触媒アリル-アリルカップリング (2016)
  • 著者名/発表者名: 安田 優人・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 末端アルキンのエナンチオ選択的銅触媒アリル化による第四級不斉炭素中心の構築 (2016)
  • 著者名/発表者名: 柴田 沙織・原田 安祐美・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 末端アルキンとビス（ピナコラート）ジボロンのブレンステッド塩基触媒反応による1,1-ジブリアルケンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 森永 晶・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] ホスフィン触媒と有機ホウ素反応剤によるアルキンのアンチ-カルボホウ素化反応: アルキン基質の拡張 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山﨑 絢香・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Phosphine-Catalyzed Anti-Selective Carboboration of Alkynoates with Organoboranes (2016)
  • 著者名/発表者名: 長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 4th Frontier Chemistry Center International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学 フロンティア応用科学研究棟 北海道札幌市
  • 年月日: 2016-02-23
• [学会発表] 有機分子触媒による官能基密集型アルケンの合成法開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大宮 寛久
  • 学会等名: 新学術領域「有機分子触媒による未来型分子変換」第4回有機分子触媒 若手セミナー
  • 発表場所: 名古屋金山研修センター・ゼミナールプラザ, 愛知県名古屋市
  • 年月日: 2015-10-03
  • 招待講演
• [学会発表] Carboboration, Silaboration and Diboration through Organocatalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: Lanzhou University有機分子化学特別講演会
  • 発表場所: Lanzhou, China
  • 年月日: 2015-09-29
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Carboboration, Silaboration and Diboration through Organocatalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: Shaanxi Normal University特別講演会
  • 発表場所: Shaanxi, China
  • 年月日: 2015-09-25
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Carboboration, Silaboration and Diboration through Organocatalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: BIT’s 6Th Annual Global Congress of Catalysis
  • 発表場所: Qujiang, China
  • 年月日: 2015-09-24
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] アルキルボランと第一級塩化アリル類のエナンチオ選択的銅触媒クロスカップリング反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 北條 健太郎・志渡 義教・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第32回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: ニューウェルシティ湯河原, 静岡県熱海市
  • 年月日: 2015-09-15
• [学会発表] ジボロンと末端アルキンのブレンステッド塩基触媒反応による1,1-ジボリルアルケンの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 森永 晶・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪府吹田市
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] へテロアレーンのエナンチオ選択的銅触媒C-Hアリル化による第四級不斉炭素中心の構築 (2015)
  • 著者名/発表者名: 張 恒・原田 安祐美・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪府吹田市
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] 銅触媒による端末アルキンのアリル位アルキン化反応に関する理論的研究：反応機構と位置及び立体選択性起源の解明 (2015)
  • 著者名/発表者名: 曾 桂香・前田 理・武次 徹也・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第62回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪府吹田市
  • 年月日: 2015-09-07
• [学会発表] Hydrogen Bonding with a Nonpolar sp3-C-H Bond in Enantioselective Cooperative Copper Catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Masaya Sawamura・Takaoki Ishii・Ryo Watanabe・Seiji Mori・Toshimitsu Moriya・Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
  • 発表場所: Utrecht, the Netherlands
  • 年月日: 2015-07-12
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 有機分子触媒による多置換アルケニルホウ素化合物の新合成法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大宮 寛久
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部特別講演会
  • 発表場所: 金沢大学, 石川県金沢市
  • 年月日: 2015-07-06
  • 招待講演
• [学会発表] 銅(I)触媒による分子内アルケンヒドロアルコキシ化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 村山 大明・長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第27回 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学 工学部オープンホール 北海道札幌市
  • 年月日: 2015-07-04
• [学会発表] Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Terminal Alkyne Pronucleophiles (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya・Ayumi Harada・Heng Zhang・Masaya Sawamura
  • 学会等名: 18th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Sitges, Spain
  • 年月日: 2015-06-28
  • 国際学会
• [学会発表] Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Coupling with Alkylboranes (2015)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Hojoh・Yoshinori Shido・Hirohisa Ohmiya・Masaya Sawamura
  • 学会等名: 18th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Sitges, Spain
  • 年月日: 2015-06-28
• [学会発表] ホスフィン有機分子触媒によるアルキノエートのアンチ選択的カルボホウ素化、シリルホウ素化およびジホウ素化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 長尾 一哲・大宮 寛久・澤村 正也
  • 学会等名: 第107回有機合成シンポジウム2015年【春】
  • 発表場所: 慶応義塾大学薬学部マルチメディア講堂,東京都港区
  • 年月日: 2015-06-09
• [備考] 所属研究室ホームページ
  • URL: http://seimitsu.w3.kanazawa-u.ac.jp