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炭素小員環化合物とヘテロ原子の複合利用による高次構造天然物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 15H03806
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

谷野 圭持  北海道大学, 理学研究院, 教授 (40217146)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
16,640千円 (直接経費: 12,800千円、間接経費: 3,840千円)
2017年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2016年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2015年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円)
キーワード小員環 / 開環反応 / 環化反応 / 酸素求核剤 / 合成化学 / 置換反応 / アルキルハライド / アルコール / 有機化学 / 天然物 / 転位反応
研究成果の概要

複雑な構造を有する天然物の全合成では、既存の変換反応が適用できない局面が多く、新しい方法論や合成反応の開発が求められている。本研究課題では、炭素小員環の特徴(歪みエネルギーに由来する高反応性、立体的なコンパクトさ)とヘテロ原子の特性(カルボアニオンおよびカルボカチオン活性種の安定化、多様な官能基への変換)の組み合わせによる独自の反応設計を行い、従来の天然物合成を刷新する縮環炭素骨格構築法を検討した。
具体的には、ビニルスルフィドの分子内環化反応による4員環構築法、ジビニルシクロブタン転位反応による8員環構築法のほか、4員環化合物スクアレン酸を用いた酸素求核置換反応を開発した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 1件、 査読あり 12件、 謝辞記載あり 7件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 5件、 招待講演 12件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of (+)-Iso-A82775C, a Proposed Biosynthetic Precursor of Chloropupukeananin2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Takahiro、Watanabe Soichiro、Kobayashi Susumu、Tanino Keiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 4 ページ: 922-925

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00085

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura Fumihiko、Tanino Keiji、Saito Hiroki、Abe Taiki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 14 ページ: 1816-1820

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588424

    • NAID

      120006502485

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inhibition of Ser/Thr phosphatase PPM1D induces neutrophil differentiation in HL-60 cells2017

    • 著者名/発表者名
      Kamada Rui、Kudoh Fuki、Yoshimura Fumihiko、Tanino Keiji、Sakaguchi Kazuyasu
    • 雑誌名

      The Journal of Biochemistry

      巻: 162 ページ: 303-308

    • DOI

      10.1093/jb/mvx032

    • NAID

      40021380581

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Bicyclic Systems Containing an Oxygen Bridge by Isomerization of Cyclic Epoxy Alcohols2017

    • 著者名/発表者名
      Masaru Iwakura, Hiroshi Tokura, and Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 12 ページ: 1223-1226

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.02.023

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Psiguadial B: Construction of Bicyclo[4.3.1]decane Skeleton via Double Cyclization Reaction of Alkyne Dicobalt Complex2017

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Kinebuchi, Ryohei Uematsu, and Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 14 ページ: 1382-1386

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.02.058

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Non-reductive Decyanation Reactions of Disubstituted Malononitrile Derivatives Promoted by NaHMDS2017

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Domon, Masaru Iwakura, and Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 20 ページ: 1957-1960

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.04.012

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Enfumafungin: Stereoselective Synthesis of the CD Ring Segment2016

    • 著者名/発表者名
      Manabu Fujitani and Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 57 号: 43 ページ: 4838-4841

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.09.057

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Azadirachtin: Construction of the ABC Ring System via the Diels-Alder Reaction of a Vinyl Allenylsilane Derivative2015

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Sakurai and Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 3 ページ: 496-499

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.12.062

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties2015

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Namba, Ayumi Osawa, Akira Nakayama, Akane Mera, Fumi Tano, Yoshiro Chuman, Eri Sakuda, Tetsuya Taketsugu, Kazuyasu Sakaguchi, Noboru Kitamura, Keiji Tanino
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 6 号: 2 ページ: 1083-1093

    • DOI

      10.1039/c4sc02780a

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acid-catalyzed [4+3] cycloaddition reaction of N-nosyl pyrroles2015

    • 著者名/発表者名
      Shibata, M.; Fuchigami, R.; Kotaka, R.; Namba, K.; Tanino, K
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 26-27 ページ: 4495-4499

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.02.071

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Novel Inhibitors Targeting PPM1D Phosphatase Potently Suppress Cancer Cell Proliferation.2015

    • 著者名/発表者名
      Ogasawara, S., Kiyota, Y., Chuman, Y., Kowata, A., Yoshimura, F., Tanino, K., Kamada, R., and Sakaguchi, K.
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem.

      巻: 23 号: 19 ページ: 6246-6249

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2015.08.042

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Palau’amine2015

    • 著者名/発表者名
      K. Namba, K. Takeuchi, Y. Kaihara, M. Oda, A. Nakayama, A. Nakayama, M. Yoshida, and K. Tanino
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 6 号: 1 ページ: 8731-8731

    • DOI

      10.1038/ncomms9731

    • NAID

      120006999407

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 多環性天然物ソラノエクレピンAの不斉全合成2018

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シアノ基の特性を活用した炭素-炭素結合形成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      平成29年度前期(春季)有機合成化学講習会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シアノ基の特性を活用した天然物合成2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      第52回天然物化学談話会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シストセンチュウふ化促進物質の化学合成2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      近畿化学協会合成部会フロー・マイクロ合成研究会 第31回公開講演会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ふ化促進物質の全合成とジャガイモシストセンチュウ類防除へ向けた実用化研究2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      日本線虫学会第25回大会(札幌大会)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成の力で天然物を新世代の農薬にする2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Natural Product Synthesis by Utilizing the Cascade Reactions of Alkyne Dicobalt Complexes2016

    • 著者名/発表者名
      Keiji Tanino
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫県・淡路市)
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 全合成の現場から:誰のための反応開発か?2016

    • 著者名/発表者名
      谷野圭持
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水文化会館マリナート(静岡県・静岡市)
    • 年月日
      2016-11-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Complex Polycyclic Natural Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Keiji Tanino
    • 学会等名
      Peking University & Hokkaido University Joint Seminar on Organic Chemistry and Chemical Biology
    • 発表場所
      北京大学(中国・北京市)
    • 年月日
      2016-05-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Complex Polycyclic Natural Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Keiji Tanino
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府・京都市)
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Complex Polycyclic Natural Products2015

    • 著者名/発表者名
      Keiji Tanino
    • 学会等名
      The 25th Symposium on Optically Active Compounds
    • 発表場所
      日本薬学会館長井ホール(東京都・渋谷区)
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Complex Polycyclic Natural Products2015

    • 著者名/発表者名
      Keiji Tanino
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Ambitious Leader’s Program Fostering Future Leaders to Open New Frontiers in Material Science
    • 発表場所
      北海道大学鈴木ホール(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2015-11-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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