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金属触媒を使用しないクリック反応の開発と高分子材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 15H03863
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子・繊維材料
研究機関東京工業大学

研究代表者

道信 剛志  東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (80421410)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
16,770千円 (直接経費: 12,900千円、間接経費: 3,870千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2016年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2015年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
キーワード高分子合成 / 合成化学 / 環境材料 / 構造・機能材料 / クリックケミストリー
研究成果の概要

ベンゾデヒドロ[12]アヌレン誘導体と2当量のアジド化合物の付加環化反応が金属触媒無しの温和な条件下で進行し、発光性のトリアゾール生成物が得られることを見出した。この反応を重合反応に利用して直鎖状高分子の合成に成功した。また、ベンゾデヒドロ[12]アヌレン誘導体を側鎖にアジド基を有する高分子の架橋剤として用いることで、機械強度に優れた架橋高分子膜の作製も成功した。高分子中に固定化された架橋部位が発光するため、熱失活の効果が抑制され、優れた酸素応答性を示すことを実証した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高価な金属触媒を使用せずに機能性材料を創製することができればコスト削減に繋がるため非常に意義深い。本研究では、環境負荷が低い効率的な反応を金属触媒無しで実施する方法を確立した。また、この方法を用いると様々な機能性高分子材料を製造することができた。特に強調すべきポイントは、高価な発光性色素を添加しないでも十分に強く光る高分子膜を製造できた点である。光る高分子膜は酸素に応答して発光強度が減少するため、航空機の風洞試験や構造物のひび割れ検出などに利用できる可能性がある。

報告書

(5件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2019 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち国際共著 3件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Strain-Promoted Double Azide Addition to Octadehydrodibenzo[12]annulene Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      S. Fukushima, M. Ashizawa, S. Kawauchi, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Helv. Chim. Acta

      巻: 102 号: 4

    • DOI

      10.1002/hlca.201900016

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Functional Covalent Layer-by-Layer Thin Films by [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization2018

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita,T. Michinobu
    • 雑誌名

      ACS Macro Lett.

      巻: 7 号: 6 ページ: 716-719

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.8b00365

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antibacterial Polymeric Films Fabricated by [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization and Ag+ Ion Coordination2018

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, N. Nihei, M. Bito, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromol. Biosci.

      巻: 18 号: 12 ページ: 1800336-1800336

    • DOI

      10.1002/mabi.201800336

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Covalent Layer-by-Layer Thin Films with Charge-Transfer Chromophores: Side Chain Engineering for the Efficient Ag+ Ion Recognition from Aqueous Solutions2018

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita,T. Michinobu
    • 雑誌名

      Soft Matter

      巻: 14 号: 44 ページ: 9055-9060

    • DOI

      10.1039/c8sm01986j

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] クリックケミストリーによる新高分子材料合成2018

    • 著者名/発表者名
      道信 剛志
    • 雑誌名

      機能材料

      巻: 38 ページ: 12-20

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Temperature Compensation of Pressure-Sensitive Luminescent Polymer Sensors2018

    • 著者名/発表者名
      S. Sano, T. Yuuki, T. Hyakutake, K. Morita, H. Sakaue, S. Arai, H. Matsumoto, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Sens. Actuator B-Chem.

      巻: 255 ページ: 1960-1966

    • DOI

      10.1016/j.snb.2017.08.221

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] The [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization (CA-RE) Click Reaction: Facile Access to Molecular and Polymeric Push-Pull Chromophores2018

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, F. Diederich
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 14 ページ: 3552-3557

    • DOI

      10.1002/anie.201711605

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Polymeric Chemosensors: A Conventional Platform with New Click Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Wang, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 12 ページ: 1388-1400

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170294

    • NAID

      130006250393

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Colorimetric Ion Sensors Based on Polystyrenes Bearing Side Chain Triazole and Donor–Acceptor Chromophores2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, Y. Washino, T. Hyakutake, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 33 号: 5 ページ: 599-604

    • DOI

      10.2116/analsci.33.599

    • NAID

      130006777383

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] クリックケミストリーを用いた高分子合成2017

    • 著者名/発表者名
      道信 剛志
    • 雑誌名

      化学と教育

      巻: 65 号: 9 ページ: 444-445

    • DOI

      10.20665/kakyoshi.65.9_444

    • NAID

      130006413321

    • ISSN
      0386-2151, 2424-1830
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Side-Chain Engineering of Polyphenylacetylene Derivatives for Tuning the Self-Assembly and Gas Permeability Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, H. Fujita, T. Hyakutake, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Journal of Fiber Science and Technology

      巻: 73 号: 4 ページ: 82-86

    • DOI

      10.2115/fiberst.2017-0011

    • NAID

      130005562233

    • ISSN
      2189-7654
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Cross-Linking and Postfunctionalization of Polymer Films by Utilizing the Orthogonal Reactivity of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Washino, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      巻: 18 号: 4 ページ: 2288-2291

    • DOI

      10.1039/c5cp05180k

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] High Performacne Triazole-Containing Brush Polymers via Azide-Alkyne Click Chemistry: A New Functional Polymer Platform for Electrical Memory Devices2015

    • 著者名/発表者名
      S. Song, Y.-G. Ko, H. Lee, D. Wi, B. J. Ree, Y. Li, T. Michinobu, M. Ree
    • 雑誌名

      NPG Asia Mater.

      巻: 7 号: 12 ページ: e228-e228

    • DOI

      10.1038/am.2015.130

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] [2+2]付加環化反応を用いたマルチカラー高分子の合成2018

    • 著者名/発表者名
      道信 剛志
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] クリック反応を利用した新しい高窒素含有エネルギーポリマーの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      道信 剛志
    • 学会等名
      火薬学会2017年度春季研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ポリエチレングリコール鎖が付加したデヒドロベンゾ[12]アヌレン誘導体のクリック合成と蛍光特性2017

    • 著者名/発表者名
      兼平 航至、道信 剛志
    • 学会等名
      第66回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
  • [学会発表] 新規ビストリアゾール環状分子の発光特性と金属イオンおよびアクセプター分子の認識に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      永井 良樹、道信 剛志
    • 学会等名
      平成29年度繊維学会年次大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Induction from Troeger’s Base into Twisted 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-dienes (TCBDs)2017

    • 著者名/発表者名
      W. Li, T. Michinobu
    • 学会等名
      Chirality 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Supramolecular Materials by Macromolecular Silver Ion Complexes2017

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      IUPAC 17th International Symposium on MacroMolecular Complexes (MMC-17)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Improvement and New Application of Pressure-Sensitive Paints2017

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, S. Sano, A. Hamasaki, T. Hyakutake, H. Nitta
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ポリ(1,8-カルバゾール)誘導体のクリック合成とイオン認識能の評価2016

    • 著者名/発表者名
      多根 静香、道信 剛志
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 歪んだアルキンとアジドのクリック反応を利用したネットワークポリマーの作製と蛍光特性の評価2016

    • 著者名/発表者名
      福島 智美、道信 剛志
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 発光型ひび割れ検出塗膜の気体透過性と検出感度に関する検討2016

    • 著者名/発表者名
      百武 壮、西崎 到、新田 弘之、道信 剛志
    • 学会等名
      土木学会平成28年度全国大会第71回年次学術講演会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2016-09-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 電子求引性基を持つデヒドロベンゾアヌレン化合物の合成とクリック反応による高分子架橋への応用2016

    • 著者名/発表者名
      武田 直樹、道信 剛志
    • 学会等名
      平成28年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実績報告書
  • [学会発表] 新規ビストリアゾール環状分子の発光特性と金属イオンおよびアクセプター分子の認識に関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      永井 良樹、道信 剛志
    • 学会等名
      平成29年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2016-06-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-位連結カルバゾールを主鎖に含む高分子のクリック合成と金属イオン認識能の評価2015

    • 著者名/発表者名
      多根 静香、道信 剛志
    • 学会等名
      繊維学会関東支部平成27年度学生論文発表会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 電子求引型デヒドロベンゾアヌレン化合物の合成とクリック反応による蛍光特性の調査2015

    • 著者名/発表者名
      武田 直樹、道信 剛志
    • 学会等名
      繊維学会関東支部平成27年度学生論文発表会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] New Redox-Active Multilayer Thin Films and Their Silver Complexes by Alkyne-Acceptor Click Chemistry2015

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A New Metal-Free Azide-Alkyne Click Reaction for Self-Healing Polymer Films2015

    • 著者名/発表者名
      S. Fukushima, T. Michinobu
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] デヒドロベンゾアヌレン化合物のクリック反応による蛍光特性の発現と架橋剤への応用2015

    • 著者名/発表者名
      福島 智美、道信 剛志
    • 学会等名
      平成27年度繊維学会秋季研究発表会
    • 発表場所
      京都工芸繊維大学
    • 年月日
      2015-10-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-位連結カルバゾールを主鎖に含む高分子のクリック合成と金属イオン認識能の評価2015

    • 著者名/発表者名
      多根 静香、道信 剛志
    • 学会等名
      平成27年度繊維学会秋季研究発表会
    • 発表場所
      京都工芸繊維大学
    • 年月日
      2015-10-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] デヒドロベンゾアヌレン化合物のクリック反応による位置選択性と二官能性モノマーへの展開2015

    • 著者名/発表者名
      福島 智美、道信 剛志
    • 学会等名
      平成27年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-ジエチニルカルバゾール誘導体のクリック重合とイオンセンサーへの応用2015

    • 著者名/発表者名
      多根 静香、道信 剛志
    • 学会等名
      平成27年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 電荷移動部位への銀イオン認識に基づくメカノクロミック材料の開発2015

    • 著者名/発表者名
      佐野 祥子、道信 剛志
    • 学会等名
      平成27年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] Encyclopedia of Polymer Applications2018

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, Y. Wang
    • 総ページ数
      2954
    • 出版者
      Taylor & Francis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実績報告書
  • [図書] Organometallics and Related Molecules for Energy Conversion2015

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実績報告書 2016 実績報告書
  • [備考] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2020-03-30  

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