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生物活性ペプチドの分子内架橋による精密立体制御法に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 15H04494
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物有機化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

千葉 一裕  東京農工大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (20227325)

研究分担者 岡田 洋平  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (80749268)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円)
2017年度: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2016年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2015年度: 8,190千円 (直接経費: 6,300千円、間接経費: 1,890千円)
キーワードペプチド / 化学合成 / 立体構造 / 生物活性 / 電解反応 / 架橋 / 非天然型 / 電解合成 / 生体分子 / 合成化学 / 生体材料 / 生物活性物質 / ジスルフィド結合 / 有機化学 / 天然物化学 / 有機電子移動 / 液相合成
研究成果の概要

ペプチド関連物質を活性発現に必要な立体構造も含め精密にデザインされた構造に変換できる新たな化学合成法の開発が必須である。本研究では新たなペプチド分子環化法および分子内架橋形成制御法を確立し、Conotoxin類をモデルとして、分子内の任意の位置で3組以上の架橋を有する精密に立体制御されたペプチドを高純度・高収率で得ることができる新たな化学合成法を確立することを目的とした。その結果、環形成反応を妨げている鎖状ペプチドの強固な構造(立体配座)を緩める新しい方法を開発し、ペプチドの剛直な立体配座に由来する分子内架橋形成の障壁を除くことにより、新たな立体構造の精密制御法の開発に成功した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (13件) (うち国際共著 6件、 査読あり 13件、 オープンアクセス 13件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 図書 (3件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] Aalto University(Finland)

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [雑誌論文] A Pot-Economical Liquid Phase PNA Synthesis Enabled by a Soluble Tag-Assisted Method2018

    • 著者名/発表者名
      Ogami, K.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 2 ページ: 138-140

    • DOI

      10.1246/cl.170971

    • NAID

      130006337750

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Observations using Phosphorus-31 Nuclear Magnetic Resonance (31P-NMR) of Structural Changes in Freeze-Thawed Hen Egg Yolk2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Wakamatsu, Akihiro Handa, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      Food Chemistry

      巻: 244 ページ: 169-176

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2017.10.032

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Investigating radical cation chain processes in the electrocatalytic Diels-Alder reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Imada, Y.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 642-647

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.51

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Stepwise radical cation Diels-Alder reaction via multiple pathways2018

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, R.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 704-708

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.59

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bidirectional Access to Radical Cation Diels-Alder Reactions by Electrocatalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Ozaki, A.; Yamaguchi, Y.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      ChemElectroChem

      巻: 4 号: 8 ページ: 1852-1855

    • DOI

      10.1002/celc.201700286

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Hydrophobic Magnetic Nanoparticle-Assisted One-Pot Liquid Phase Peptide Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Asama, H.; Wakamatsu, H.; Chiba, K.; Kamiya, H.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 40 ページ: 5961-5965

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700697

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Photo-Triggered Fluorometric Hydrophobic Benzyl Alcohol for Soluble Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Wakamatsu, H.; Okada, Y.; Sugai, M.; Hussaini, S. R.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 6 号: 11 ページ: 1584-1588

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700401

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Physiological effects of a novel artificially synthesized antimalarial cyclic peptide, mahafacyclin B2017

    • 著者名/発表者名
      Yuko Fujita, Panpaki Seekaki, Norichika Ogata, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      PLoS ONE

      巻: 12 号: 11 ページ: 1-12

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0188415

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Redox-Tag Processes: Intramolecular Electron Transfer and Its Broad Relationship to Redox Reactions in General2017

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chemical Reviews

      巻: - 号: 9 ページ: 1-12

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.7b00400

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Development of anodic modification reaction of N-acryloyl-proline derivatives using lithium pechlrate - nitromethane system2016

    • 著者名/発表者名
      Takao Shoji, Suzuna Haraya, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      Electrochimica Acta

      巻: 200 ページ: 290-295

    • DOI

      10.1016/j.electacta.2016.03.073

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hydrophobic benzyl amines as supports for liquid-phase C-terminal amidated peptide synthesis: application to the preparation of ABT-5102015

    • 著者名/発表者名
      Emiko Matsumoto, Yuko Fujita, Yohei Okada, Esko I. Kauppinen, Hidehiro Kamiya, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      J. Peptide Science

      巻: 21 号: 9 ページ: 691-695

    • DOI

      10.1002/psc.2791

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acid-Triggered Colorimetric Hydrophobic Benzyl Alcohols for Soluble Tag-Assisted Liquid-Phase Synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      Okada Yohei; Wakamatsu Hiroki; Sugai Masae; Kauppinen Esko; Chiba Kazuhiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 17 ページ: 4264-4267

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02057

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Functional enhancements of artificial nucleic acids by organic electrolytic synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      Shoji, Takao; Kim, Shokaku; Chiba, Kazuhiro, Functional enhancements of artificial nucleic acids by organic electrolytic synthesis
    • 雑誌名

      Electrochemistry

      巻: 83 号: 4 ページ: 467-471

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00077

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 水素結合によって誘起されるベンズアルデヒド型蛍光色素2018

    • 著者名/発表者名
      岡田 洋平、菅井 正枝、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 蛍光機能をもつ疎水性ベンジルアルコールの開発と液相ペプチド合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      森川 栄美、若松 弘起、菅井 正枝、岡田 洋平、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アザヌクレオシドの立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      石井 聖華、岡本 一央、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたアザヌクレオシドの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岡本一央、石井聖華、小路貴生、千葉一裕
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 過塩素酸リチウム/ニトロメタン系における光励起による環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      永原神吾、若松弘起、岡田洋平、千葉一裕
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Azanucleosides by Anodic Oxidation in a Lithium Perchlorate--Nitroalkane Electrolyte Solution2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba, Takao Shoji, Yohei Okada
    • 学会等名
      The 68th Annual Meeting of the International Society of Electrochemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Radical Cation Diels-Alder By Electrocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Imada, Kazuhiro Chiba, Yohei Okada
    • 学会等名
      231st ECS Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Anodic Reactions in Entropic Electrolyte Systems2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      German Japanese Symposium on Electrosynthesis 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 生体分子の間接電解による分子内ジスルフィド結合の形成2016

    • 著者名/発表者名
      高橋 優士,川島 里紗,半田 明弘,千葉 一裕
    • 学会等名
      電気化学会第83回大会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府・吹田市)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 磁性粒子を用いた効率的液相合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      谷口 大輔、岡田 洋平、北野 克和、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016 年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター、札幌市産業振興センター(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Anodic approach toward intermolecular carbon-carbon bond formations in lithium perchlorate/nitromethane electrolyte solution2015

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 陽極酸化反応を用いたN-アクリロイルプロリン誘導体の新規修飾法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      原谷 涼奈,小路 貴生,金 承鶴,千葉 一裕
    • 学会等名
      2015年電気化学秋季大会
    • 発表場所
      埼玉工業大学(埼玉県・深谷市)
    • 年月日
      2015-09-11
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 電子豊富オレフィンを基軸とした電解炭素-炭素結合形成反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      山口 勇将,岡田 洋平,千葉 一裕
    • 学会等名
      2015年電気化学秋季大会
    • 発表場所
      埼玉工業大学(埼玉県・深谷市)
    • 年月日
      2015-09-11
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 電解反応を用いたラジカルカチオンディールスアルダー反応 の反応機構解析2015

    • 著者名/発表者名
      尾﨑 惇史,山口勇将、岡田洋平、千葉一裕
    • 学会等名
      第39回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      長崎大学(長崎県・長崎市)
    • 年月日
      2015-06-25
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] 中分子創薬に資するペプチド・核酸・糖鎖の合成技術2018

    • 著者名/発表者名
      千葉一裕
    • 総ページ数
      218
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313207
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [図書] Organic Electrochemistry, Fifth Edition2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba, Yohei Okada, Kevin Lam, William E. Geiger, Paola Ceroni, Alberto Cerdi, Margherita Venturi, Cyarille Costentin, Marc Robert, Jean-Michel Saveant and others
    • 総ページ数
      1716
    • 出版者
      CRC Press
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] 有機合成実験法ハンドブック第2版2015

    • 著者名/発表者名
      千葉一裕
    • 総ページ数
      1202
    • 出版者
      丸善出版
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 東京農工大学生物有機化学研究室

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~bio-org/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 東京農工大学 生物有機化学研究室

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~bio-org/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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