ユビキタス元素による高選択的炭素ー炭素及び炭素ー窒素結合形成反応の創出とその応用

• 研究課題/領域番号: 15H05485
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 平野 康次 大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70532696)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2019-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2018年度)
• 配分額: 23,140千円 (直接経費: 17,800千円、間接経費: 5,340千円); 2018年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2017年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2016年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円); 2015年度: 6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
• キーワード: 銅 / ニッケル / 炭素ー水素結合切断 / 炭素ー炭素結合形成 / 炭素ー窒素結合形成 / 二座配向基 / パイ共役化合物 / 炭素ー水素結合活性化 / 二座型配向基 / アミノ化 / アミノボロン酸 / トリフルオロメチルアミン / 選択的合成 / 有機合成化学 / 銅塩 / 含窒素複素環 / 脱炭酸 / 有機化学 / ビアリールカップリング / ホスフィン / 有機金属化学 / イソインドリノン / イソニトリル / マレイミド / 酸化カップリング

研究成果の概要

ユビキタス元素である銅およびニッケルを触媒とした炭素ー水素結合切断を伴う高選択的新規炭素ー炭素ならびに炭素ー窒素結合形成反応を開発した。先行するパラジウムやロジウムなどの貴金属触媒の代替作用に加え、これらユビキタス元素触媒特有の機能開拓にも成功した。またこれらを利用し、機能性材料としての応用が期待できる含窒素高度縮環パイ共役分子群の創成にも成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究はこれまで触媒活性の低さからあまり注目されてこなかった銅およびニッケルに着目し、これらを利用した高選択的分子変換反応の開発を目指したものである。先行研究で用いられている貴金属触媒であるパラジウムやロジウムの触媒機能をこれら安価な金属元素で代替することに成功した点に一定の社会的意義がある。また、貴金属触媒系では実現できない分子変換を可能にする等、銅やニッケル特有の触媒機能を見いだすことで、今後の触媒化学の発展に大きく貢献できる点に大きな学術的意義がある。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Dibenzophospholes by Tf2O-Mediated Intramolecular Phospha-Friedel-Crafts-Type Reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Kazutoshi Nishimura, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 5 ページ: 1467-1470
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00219
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Seven‐Membered Benzolactones by Nickel‐Catalyzed C-H Coupling of Benzamides with Oxetanes (2019)
  • 著者名/発表者名: Shibo Xu, Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 印刷中 号: 40 ページ: 9400-9404
  • DOI: 10.1002/chem.201900543
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Solvent‐Controlled Rh‐Catalyzed C6‐Selective C‐H Alkenylation and Alkylation of 2‐ Pyridones with Acrylates (2019)
  • 著者名/発表者名: Sunit Hazra, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1097-1101
  • DOI: 10.1002/ajoc.201900190
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of New C-N and C-P Bond Formations with Alkenes and Alkynes Based on Electrophilic Amination and Phosphination (2018)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 76 号: 11 ページ: 1206-1214
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1206
  • NAID: 130007503332
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • 年月日: 2018-11-01
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Benzylic Phosphorylation of Diarylmethyl Carbonates (2018)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Matsude, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 12 ページ: 3553-3556
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01323
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diphosphination of Arynes with Diphosphines (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuto Okugawa, Yoshihiro Hayashi, Susumu Kawauchi, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 12 ページ: 3670-3673
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01470
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of α‐Aminophosphines by Copper‐Catalyzed Regioselective Hydroamination of Vinylphosphines (2018)
  • 著者名/発表者名: Tatsuaki Takata, Daiki Nishikawa, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 24 号: 43 ページ: 10975-10978
  • DOI: 10.1002/chem.201802491
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel‐Catalyzed Stereospecific C‐H Coupling of Benzamides with Epoxides (2018)
  • 著者名/発表者名: Shibo Xu, Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 57 号: 36 ページ: 11797-11801
  • DOI: 10.1002/anie.201807664
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Phosphenium Cation Mediated Formal Cycloaddition Approach to Benzophospholes (2018)
  • 著者名/発表者名: Kazutoshi Nishimura, Yuto Unoh, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 24 号: 50 ページ: 13089-13092
  • DOI: 10.1002/chem.201803225
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diphosphination of 1,3-Dienes with Diphosphines under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Nobutaka Otomura, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 20 号: 24 ページ: 7965-7968
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03534
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with Potassium Malonate Monoesters via Directed C-H Cleavage (2018)
  • 著者名/発表者名: Takamatsu Kazutaka、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 47 号: 4 ページ: 450-453
  • DOI: 10.1246/cl.171212
  • NAID: 130006638918
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Oxidative Rearrangement of Benzylamines to 4H-3,1-Benzoxazines via Cu/Mn-Promoted Intramolecular C-H Amination/Electrocyclic Reaction Cascade (2018)
  • 著者名/発表者名: Chiaki Yamamoto, Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 印刷中 号: 1 ページ: 395-395
  • DOI: 10.3987/com-18-s(t)27
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes (2018)
  • 著者名/発表者名: Kato Kodai、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 24 号: 22 ページ: 1-5
  • DOI: 10.1002/chem.201801070
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bromine Cation Initiated vic-Diphosphination of Styrenes with Diphosphines under Photoredox Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Otomura Nobutaka 、Okugawa Yuto 、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 50 号: 17 ページ: 3402-3407
  • DOI: 10.1055/s-0037-1609447
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Diarylmethyl Sulfones by Palladium‐Catalyzed Enantioselective Benzylic Substitution: A Remarkable Effect of Water (2018)
  • 著者名/発表者名: Atifah Najib, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 24 号: 25 ページ: 6525-6529
  • DOI: 10.1002/chem.201800744
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes (2017)
  • 著者名/発表者名: Unoh Yuto、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 139 号: 17 ページ: 6106-6109
  • DOI: 10.1021/jacs.7b02977
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Substitution of Secondary Benzyl Carbonates with Nitrogen and Oxygen Nucleophiles (2017)
  • 著者名/発表者名: Najib Atifah、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 19 号: 9 ページ: 2438-2441
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01022
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Directed C6-Selective C-H Alkylation of 2-Pyridones with Dienes and Activated Alkenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Miura Wataru、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 10 ページ: 5337-5344
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b00682
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cesium Hydroxide-mediated Regio- and Stereoselective Hydroamidation of Internal Aryl Alkynes with Primary Amides (2017)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto Chiaki、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 7 ページ: 1048-1050
  • DOI: 10.1246/cl.170379
  • NAID: 130005709530
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bronsted Base Mediated Stereoselective Diphosphination of Terminal Alkynes with Diphosphanes (2017)
  • 著者名/発表者名: Okugawa Yuto、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 19 号: 11 ページ: 2973-2976
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01209
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C-H Amination and Alkoxylation (2017)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto Chiaki、Takamatsu Kazutaka、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 17 ページ: 9112-9118
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b01667
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper/Bisphosphine Catalysts in the Internally Borylative Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes with Bis(pinacolato)diboron (2017)
  • 著者名/発表者名: Kato Kodai、Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 82 号: 19 ページ: 10418-10424
  • DOI: 10.1021/acs.joc.7b01874
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent advances in diphosphination of alkynes and alkenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 58 号: 46 ページ: 4317-4322
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.10.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] A lesson for site-selective C-H functionalization on 2-pyridones: radical, organometallic, directing group and steric controls (2017)
  • 著者名/発表者名: Hirano Koji、Miura Masahiro
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 58 号: 1 ページ: 4317-4322
  • DOI: 10.1039/c7sc04509c
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Secondary Hydroxylamines (2017)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Yasuhisa, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 4 ページ: 463-465
  • DOI: 10.1246/cl.161158
  • NAID: 130005549121
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Site-Selective C-H Borylation of 2-Pyridones (2017)
  • 著者名/発表者名: Wataru Miura, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 49 号: 21 ページ: 4745-4752
  • DOI: 10.1055/s-0036-1588735
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with ortho-Nitrobenzoic Acids via Directed C-H Cleavage (2017)
  • 著者名/発表者名: Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano, Masahiro MIura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 56 号: 19 ページ: 5353-5357
  • DOI: 10.1002/anie.201701918
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] vic-Diphosphination of Alkenes with Silylphosphine under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis (2017)
  • 著者名/発表者名: Otomura Nobutaka, Yuto Okugawa, Koji iIrano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 19 号: 18 ページ: 4802-4805
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly C3-Selective Direct Alkylation and Arylation of 2-Pyridones under Visible-light-promoted Photoredox Catalysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Atifah Najib, Sho Tabuchi, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 92 号: 7 ページ: 1187-1203
  • DOI: 10.3987/com-16-13459
  • NAID: 40020879225
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed C6-Selective C-H Borylation of 2-Pyridones (2016)
  • 著者名/発表者名: Wataru Miura, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 15 ページ: 3742-3745
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01762
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C-H Amination for the Synthesis of Isoindolinones (2016)
  • 著者名/発表者名: Chiaki Yamamoto, Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 81 号: 17 ページ: 7675-7684
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b01393
  • NAID: 130005295740
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminoboration of Alkenylboronates (2016)
  • 著者名/発表者名: Daiki Nishikawa, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 19 ページ: 4856-4859
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02338
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Vicinal Diphosphination of Styrenes: Access to 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane-Type Bidentate Ligands from Olefins (2016)
  • 著者名/発表者名: Yuto Okugawa, Koji Hirano, Masahiro MIura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 55 号: 43 ページ: 13558-13561
  • DOI: 10.1002/anie.201606976
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of β-Boryl-α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Aminoboration of Vinylsilanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Kodai Kato, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 55 号: 46 ページ: 14400-14404
  • DOI: 10.1002/anie.201608139
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Daiki Nishikawa, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 81 号: 24 ページ: 12128-12134
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b02483
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Alkylation of Active Methylene Compounds with α-Naphthylbenzyl Carbonates and Pivalates (2016)
  • 著者名/発表者名: Sho Tabuchi, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 印刷中
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Ligand-Controlled Regiodivergent Cu-Catalyzed Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Sake, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 137 号: 20 ページ: 6460-6463
  • DOI: 10.1021/jacs.5b02775
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Mediated Oxidative Coupling of Benzamides with Maleimides via Directed C-H Cleavage (2015)
  • 著者名/発表者名: Wataru Miura, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 16 ページ: 4034-4037
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01940
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Benzamides and Isonitriles via Directed C-H Cleavage (2015)
  • 著者名/発表者名: Kazutaka Takamatsu, Koji Hirano Masahiro Miura
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 16 ページ: 4066-4069
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01986
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereospecific Pd-Catalyzed Intermolecular C(sp3)-C(sp) Cross-Coupling of Diarylmethyl Carbonates and Terminal Alkynes Under Base-Free Conditions (2015)
  • 著者名/発表者名: Sho Tabuchi, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 21 号: 47 ページ: 16823-16827
  • DOI: 10.1002/chem.201503647
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Acid Derivatives by Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroamination (2015)
  • 著者名/発表者名: Daiki Nishikawa, Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 137 号: 50 ページ: 15620-15623
  • DOI: 10.1021/jacs.5b09773
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] 極性転換が拓く新規炭素ーヘテロ元素結合形成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 平野 康次
  • 学会等名: 日本薬学会第139年会シンポジウム「有機合成化学の若い力：今、ICHIBANアツい化学者たち」
  • 招待講演
• [学会発表] Phosphination of Alkenes and Alkynes with Phosphinyl Radicals and Phosphenium Cations of Unique Reactivity (2018)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Substitution of Secondary Benzyl Carbonates (2018)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
  • 国際学会
• [学会発表] Phosphination of Alkenes and Alkynes with Phosphinyl Radicals and Phosphenium Cations of Unique Reactivity (2018)
  • 著者名/発表者名: Koji HIrano
  • 学会等名: Biotechnology and Chemistry for Green Growth
  • 国際学会
• [学会発表] Phosphination of Alkenes and Alkynes with Phosphinyl Radicals and Phosphenium Cations of Unique Reactivity (2018)
  • 著者名/発表者名: Koji HIrano
  • 学会等名: International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 極性転換が拓く新規触媒的炭素－窒素結合形成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 平野 康次
  • 学会等名: 第13回関西創農薬研究会
  • 招待講演
• [学会発表] Catalytic vic-Diphosphination of Terminal Alkenes with Silylphosphine (2017)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ISPAC) 2017
  • 招待講演
• [学会発表] Development of New Catalytic C-N Bond Formations Based on Electrophilic Amination (2016)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 2016-03-24
  • 招待講演
• [学会発表] 銅触媒を用いた求電子的アミノ化：”マイナス”を”プラス”にしたら何ができるのか？ (2016)
  • 著者名/発表者名: 平野 康次
  • 学会等名: 第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 招待講演
• [学会発表] 銅触媒を用いた窒素およびリン元素導入を伴うアルケンの新規二官能基化反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 平野 康次
  • 学会等名: 分子研研究会「若い世代が創る次世代型分子触媒の開発とその展望」
  • 招待講演
• [学会発表] 銅触媒による求電子的アミノ化を利用した炭素ー窒素結合形成 (2015)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: ITbM/IGER Chemistry Workshop ~Symposium od Organic Chemistry by Students~
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2015-10-30
  • 招待講演
• [学会発表] Regiodivergent Copper-Catalyzed Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: OMCOS 18
  • 発表場所: Sitges, Barcelona
  • 年月日: 2015-06-28
  • 国際学会
• [学会発表] Regiodivergent Copper-Catalyzed Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano
  • 学会等名: Organic Chemistry Symposia-Kyoto, RSC Japan Road Show
  • 発表場所: 京都大学
  • 年月日: 2015-06-05
  • 国際学会 / 招待講演
• [図書] Copper-Mediated Intermolecular C-H/C-H and C-H/N-H Couplings via Aromatic C-H Cleavage in C-H Bond Activation and Catalytic Functionalization II (2015)
  • 著者名/発表者名: Koji Hirano, Masahiro Miura
  • 総ページ数: 18
  • 出版者: Springer