水中機能固体触媒を用いた植物由来炭化水素からのワンポット乳酸合成反応の構築

• 研究課題/領域番号: 15H05556
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 触媒・資源化学プロセス
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 中島 清隆 北海道大学, 触媒科学研究所, 准教授 (90451997)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 24,180千円 (直接経費: 18,600千円、間接経費: 5,580千円); 2017年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2016年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 13,780千円 (直接経費: 10,600千円、間接経費: 3,180千円)
• キーワード: 固体触媒 / バイオマス変換 / ルイス酸塩基 / 酸塩基触媒 / グリーンケミストリー / 固体酸塩基触媒 / 乳酸 / 環境調和型プロセス / グリーン科学 / 酸塩基反応 / バイオマス / 固体酸塩基 / グリーン化学

研究成果の概要

固体触媒の技術を駆使して，人類の食料と競合しない植物由来の原料（炭水化物）から一段階反応にて乳酸を合成することを検討した．生分解性プラスチックを含む多様な用途開発が進んでいる乳酸を，油脂工業の廃棄物（グリセリン）や木材を構成する糖（グルコース）から固体触媒によって合成できることを見出した．“高効率で副生成物のでない環境調和型化学反応”にて低エネルギー消費条件で大量に乳酸が合成できることは意義深い．

研究成果

• [雑誌論文] Metal-Free and Selective Oxidation of Furfural to Furoic Acid with an N-Heterocyclic Carbene Catalyst (2018)
  • 著者名/発表者名: Gupta Navneet Kumar、Fukuoka Atsushi、Nakajima Kiyotaka
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry & Engineering 巻: 6 号: 3 ページ: 3434-3442
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b03681
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Formation of Lactic Acid from a Triose Sugar in Water over Niobium Oxide with a Deformed Orthorhombic Phase (2018)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Jun Hirata, Minjune Kim, Navneet Kumar Gupta, Toru Murayama, Akihiro Yoshida, Norihito Hiyoshi, Atsushi Fukuoka, Wataru Ueda
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 8 号: 1 ページ: 283-290
  • DOI: 10.1021/acscatal.7b03003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Rare Earth Niobate and Tantalate Powders via a Peroxo Complex Route (2017)
  • 著者名/発表者名: H. Kato, K. Shimizu, K. Nakajima, M. Kobayashi, M. Kakihana
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 46 号: 10 ページ: 1515-1517
  • DOI: 10.1246/cl.170652
  • NAID: 130006140011
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Facile Formation of Gold Nanoparticles on Periodic Mesoporous Bipyridine-silica (2017)
  • 著者名/発表者名: 4.Nobuhiro Ishito, Kiyotaka Nakajima, Yoshifumi Maegawa, Shinji Inagaki, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Catalysis Today 巻: 印刷中 ページ: 258-262
  • DOI: 10.1016/j.cattod.2017.03.012
  • NAID: 120006769930
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrothermal synthesis of a layered-type W-Ti-O mixed metal oxide and its solid acid activity (2017)
  • 著者名/発表者名: Toru Murayama, Kiyotaka Nakajima, Jun Hirata, Kaori Omata, Emiel J. M. Hensen and Wataru Ueda
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 7 号: 1 ページ: 243-250
  • DOI: 10.1039/c6cy02198k
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Amorphous Nb2O5 as a Selective and Reusable Catalyst for Furfural Production from Xylose in Biphasic Water and Toluene (2017)
  • 著者名/発表者名: Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 7 号: 4 ページ: 2430-2436
  • DOI: 10.1021/acscatal.6b03682
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concerted Catalysis in Tight Spaces: Palladium-Catalyzed Allylation Reactions Accelerated by Accumulated Active Sites in Mesoporous Silica (2017)
  • 著者名/発表者名: 本倉 健、池田 まりか、南保 雅之、田 旺帝、中島 清隆、田中 真司
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: - 号: 15 ページ: 2924-2929
  • DOI: 10.1002/cctc.201700439
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Selective Synthesis of Carbon Monoxide via Formates in Reverse Water–Gas Shift Reaction over Alumina-Supported Gold Catalyst (2016)
  • 著者名/発表者名: Nobuhiro Ishito, Kiyotaka Nakajima, Kenji Hara, Atsushi Fukuoka
  • 雑誌名: Journal of Energy Chemistry 巻: 25 号: 2 ページ: 306-310
  • DOI: 10.1016/j.jechem.2015.12.005
  • NAID: 120006401441
  • 査読あり
• [雑誌論文] A combined catalyst of Pt nanoparticles and TiO2 with water-tolerant Lewis acid sites for one-pot conversion of glycerol to lactic acid (2016)
  • 著者名/発表者名: Tasuku Komanoya, Ayaka Suzuki, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Keigo Kamata, Michikazu Hara
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 8 号: 6 ページ: 1094-1099
  • DOI: 10.1002/cctc.201501197
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Niobium-doped Titanate Nanotubes as Solid Acid Catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: Emiko Wada, Masaaki Kitano, Kazuto Yamamoto, Kiyotaka Nakajima, Shigenobu Hayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Catalysis Science & Techology 巻: 未定 号: 13 ページ: 4832-4839
  • DOI: 10.1039/c6cy00044d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synergistic Catalysis by Lewis Acid and Base Sites on ZrO2 for Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reduction (2015)
  • 著者名/発表者名: Tasuku Komanoya, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry C 巻: 119 号: 47 ページ: 26540-26546
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b08355
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of 5-(Hydroxymethyl)furfural by Stepwise Dehydration over TiO2 with Water-Tolerant Lewis Acid Sites (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryouhei Noma, Kiyotaka Nakajima, Keigo Kamata, Masaaki Kitano, Shigenobu Hayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry C 巻: 119 号: 30 ページ: 17117-17125
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03290
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transesterification of Triolein over Hydrophobic Microporous Carbon with SO3H Groups (2015)
  • 著者名/発表者名: Kiichi Fukuhara, Kiyotaka Nakajima, Masaaki Kitano, Shigenobu Hayashi, Michikazu Hara
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 7 号: 23 ページ: 3945-3950
  • DOI: 10.1002/cctc.201500525
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Progress in the Development of Solid Catalysts for Biomass Conversion into High Value-added Chemicals (2015)
  • 著者名/発表者名: Michikazu Hara, Kiyotaka Nakajima, Keigo Kamata
  • 雑誌名: Science and Technology of Advanced Materials 巻: 16 号: 3 ページ: 034903-034903
  • DOI: 10.1088/1468-6996/16/3/034903
  • 査読あり
• [学会発表] Reaction mechanism on glucose to HMF transformation in water over phosphate/TiO2 (2017)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: Asia Pasific Congress on catalysis 7
  • 発表場所: Mumbai, India
  • 年月日: 2017-01-17
  • 国際学会
• [学会発表] 固体ルイス酸による糖類からの有用フラン類合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 先端材料・材料技術部会 高選択性反応分科会 講演会，公益社団法人 新化学技術推進協会
  • 招待講演
• [学会発表] 触媒が先導する新しいバイオプラスチックの世界 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: エコマテリアル研究会 講演会（主催：高分子学会），東京大学農学部中島董一郎記念ホール
  • 招待講演
• [学会発表] Lewis acid-base catalysis for sugar conversion (2017)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: TU/e -ICAT Joint International Symposium on Catalysis for Sustainable Society, Eindhoven University of Technology, Eindhoven, the Netherlands
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Selective synthesis of FDCA from HMF by CeO2-supported Au catalyst (2017)
  • 著者名/発表者名: Minjune Kim，Kiyotaka Nakajima，Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 第120回触媒討論会，愛媛大学（愛媛県）
• [学会発表] 2相系反応を利用した酸化ニオブによるフルフラール合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆，Navneet Kumar Gupta，福岡淳
  • 学会等名: 第120回触媒討論会，愛媛大学（愛媛県）
• [学会発表] Acid-basic property of YNbO4 for lactic acid formation from glucose in water (2017)
  • 著者名/発表者名: Minjune Kim, Hideki Kato, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: 13th European Congress on Catalysis, Florence, Italy, August 27-31
  • 国際学会
• [学会発表] Selective conversion of xylose into furfural using Nb2O5 as a heterogeneous catalyst with water-tolerant Lewis acid sites (2017)
  • 著者名/発表者名: Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: 13th European Congress on Catalysis, Florence, Italy, August 27-31
  • 国際学会
• [学会発表] Selective Furfural Formation in Water over Amorphous Nb2O5 with Water-Tolerant Lewis Acid Sites (2017)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: North American Catalysis Society Meeting 2017, Denver, USA
  • 国際学会
• [学会発表] Lewis Acid Catalysis of Nb2O5 for Selective Furfural Formation from Xylose in Water (2017)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 8th International Symposium on Acid-Base Catalysis, Rio de Janeiro, Brazil
  • 国際学会
• [学会発表] Efficient Xylose Dehydration to Furfural over Lewis Acid Catalysts in Biphasic Water and Toluene (2017)
  • 著者名/発表者名: Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: 16th Korea-Japan Symposium on catalysis & 3rd International Symposium of Institute for Catalysis, Kaderu 2.7, Sapporo, Japan
  • 国際学会
• [学会発表] Acid-Base Catalysis of YNbO4 for Sugar Conversion in Water (2017)
  • 著者名/発表者名: Minjune Kim, Hideki Kato, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
  • 学会等名: 16th Korea-Japan Symposium on catalysis & 3rd International Symposium of Institute for Catalysis, Kaderu 2.7, Sapporo, Japan
  • 国際学会
• [学会発表] 固体ルイス酸によるバイオマス由来糖類からの有用フラン類・有機酸の合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 第41回触媒化学融合研究センター講演会
  • 発表場所: 産業技術総合研究所つくばセンター，茨城県つくば市
  • 招待講演
• [学会発表] ニオブ系酸化物の水中ルイス酸作用と糖変換への応用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 第10回新機能無機物質探索研究センターシンポジウム
  • 発表場所: 東北大学，宮城県仙台市
  • 招待講演
• [学会発表] 結晶性ニオブ酸によるトリオース水溶液からの乳酸合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆, 村山徹, 上田渉
  • 学会等名: 第46回石油・石油化学討論会
  • 発表場所: 京都リサーチパーク，京都府京都市
  • 年月日: 2016-11-17
• [学会発表] YNbO4によるグルコースからのHMF合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆, 松本慶江子, キムミンジュン, 加藤英樹, 福岡淳
  • 学会等名: 第118回触媒討論会
  • 発表場所: 岩手大学，岩手県盛岡市
  • 年月日: 2016-09-21
• [学会発表] Basic property of YNbO4 in water (2016)
  • 著者名/発表者名: Kim Minjune, Kiyotaka Nakajima, Hideki Kato, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 第118回触媒討論会
  • 発表場所: 岩手大学，岩手県盛岡市
  • 年月日: 2016-09-21
• [学会発表] Synthesis of Ru-immobilized periodic mesoporous organosilica and application for selective oxidation of alkanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Nobuhiro Ishito, Hirokazu Kobayashi, Kiyoyaka Nakajima, Yoshifumi Maegawa, Shinji Inagaki, Kenji Hara, Atsushi Fukuoka
  • 学会等名: 6th International IUPAC Conference On Green Chemistry ICGC-6
  • 発表場所: Venice, Italy
  • 年月日: 2016-09-04
  • 国際学会
• [学会発表] Facile HMF formation from glucose in water over phosphate/TiO2 with water-tolerant Lewis acid catalyst (2016)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Ryouhei Noma, Michikazu Hara
  • 学会等名: 6th International IUPAC Conference On Green Chemistry ICGC-6
  • 発表場所: Venice, Italy
  • 年月日: 2016-09-04
  • 国際学会
• [学会発表] Efficient Production of Furfural from Xylose in Water over Phosphate/TiO2 (2016)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka Nakajima, Ryouhei Noma, Michikazu Hara
  • 学会等名: 6th International IUPAC Conference On Green Chemistry ICGC-6
  • 発表場所: Venice, Italy
  • 年月日: 2016-09-04
  • 国際学会
• [学会発表] Lactic acid formation from 1,3-dihydroxyacetone (DHA) over phosphate/TiO2 with water-tolerant Lewis acid sites (2015)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka NAKAJIMA, Michikazu HARA
  • 学会等名: The international chemical congress of Pacific basin societies 2015
  • 発表場所: ワイキキ，ハワイ，アメリカ
  • 年月日: 2015-12-20
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 水中で機能する固体ルイス酸の開発と糖変換反応への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 平成27年度触媒学会・触媒工業協会交流サロン
  • 発表場所: 化学会館（東京都千代田区）
  • 年月日: 2015-12-11
  • 招待講演
• [学会発表] Reaction mechanism on HMF formation from glucose over phosphate/TiO2 catalyst (2015)
  • 著者名/発表者名: Kiyotaka NAKAJIMA, Michikazu Hara
  • 学会等名: 3nd International Congress on Catalysis for Biorefineries
  • 発表場所: リオデジャネイロ，ブラジル
  • 年月日: 2015-09-30
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 水中で機能する固体ルイス酸の開発と糖変換反応への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 第116回触媒討論会
  • 発表場所: 三重大学（三重県津市）
  • 年月日: 2015-09-17
  • 招待講演
• [学会発表] 配位不飽和チタン種の水中ルイス酸性質と糖変換反応への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 触媒学会北海道支部第55回オーロラセミナー
  • 発表場所: ほろしん温泉・ホタル館（北海道沼田町）
  • 年月日: 2015-07-26
  • 招待講演
• [学会発表] 固体酸化物の水中ルイス酸性質を利用した糖変換反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中島清隆
  • 学会等名: 第361回触媒化学研究センターコロキウム
  • 発表場所: 北海道大学（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-04-08
  • 招待講演