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配位子-配向基相互作用を利用したコバルト触媒による不斉C(sp3)-H結合活性化

研究課題

研究課題/領域番号 15H05993
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

吉野 達彦  北海道大学, 薬学研究院, 助教 (50756179)

研究期間 (年度) 2015-08-28 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード不斉触媒 / C-H活性化 / C-H官能基化 / キラルカルボン酸 / キラル対アニオン / C-H結合活性化 / コバルト触媒 / イリジウム触媒 / 炭素-水素結合活性化 / アリル化 / アルケニル化
研究成果の概要

本研究では、当初は配位子と配向基のデザインに基づいて、炭素-水素結合 (C-H) 官能基化反応における立体制御と反応性の向上を目指していたが、研究過程においてキラルカルボン酸およびキラル対アニオンの導入が立体制御に効果的であることを見出し、それらを利用した不斉C-H官能基化反応が可能であることを実証した。また高原子価コバルト触媒を用いたC-H官能基化反応の新たな展開として、アリルアルコールによるアリル化の一般性拡張、位置選択的アルケニル化、トリフルオロメチルチオ化反応を達成した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Cp*CoIII-Catalyzed Dehydrative C-H Allylation of 6-Arylpurines and Aromatic Amides Using Allyl Alcohols in Fluorinated Alcohols2016

    • 著者名/発表者名
      Bunno, Y.; Murakami, N.; Suzuki, Y.; Kanai, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 9 ページ: 2216-2219

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00846

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Site- and Regioselective Monoalkenylation of Pyrroles with Alkynes via Cp*CoIII Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, R.; Ikemoto, H.; Kanai, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 21 ページ: 5732-5735

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02997

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Cp*CoIII-Catalyzed Site-Selective C-H Activation of Unsymmetrical O-Acyl Oximes: Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes2015

    • 著者名/発表者名
      Bo Sun, Tatsuhiko Yoshino ,Motomu Kanai, Shigeki Matsunaga
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 54 号: 44 ページ: 12968-12972

    • DOI

      10.1002/anie.201507744

    • NAID

      120005853061

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Cp*Co(III)-catalyzed C-H Bond Functionalization Reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Tatsuhiko Yoshino, Youka Bunno, Ryo Tanaka, Hideya Ikemoto, Yudai Suzuki, Bo Sun, Ken Sakata, Motomu Kanai, Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Cp*Co(III)触媒を用いたC-H官能基化反応2016

    • 著者名/発表者名
      吉野達彦、文野優華、田中亮、池本英也、鈴木雄大、孫博、金井求、松永茂樹
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Cp*Co 触媒を用いたピロールのC-Hアルケニル化反応2016

    • 著者名/発表者名
      田中亮、池本英也、吉野達彦、金井求、松永茂樹
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Cp*Co(III)触媒によるアリルアルコールを用いた芳香族C-Hアリル化反応2016

    • 著者名/発表者名
      文野優華、鈴木雄大、吉野達彦、金井求、松永茂樹
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-08-26   更新日: 2018-03-22  

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