水素結合型有機半導体を用いた有機トランジスタ

• 研究課題/領域番号: 15H06135
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 東野 寿樹 東京大学, 物性研究所, 特任研究員 (30761324)
• 研究期間 (年度): 2015-08-28 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円); 2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
• キーワード: 有機トランジスタ / 有機半導体 / 有機伝導体 / 水素結合 / 結晶構造

研究成果の概要

π電子系有機化合物であるベンゾチエノベンゾチオフェン（BTBT）骨格を基盤として，水素結合能を有する置換基を導入した新規化合物群の合成に成功した．合成した新規分子は結晶中でヘリンボーン構造をもつ一方で，その薄膜構造は立体効果と水素結合相互作用によって制御され，その分子配列がトランジスタ特性を決定づけていることを示した．
また，合成した新規分子を無機アニオンと組み合わせて作成した電荷移動塩は，水素結合相互作用によって制御された分子配列を構築した．これによって，電子構造の次元性が向上し，BTBT系有機伝導体における金属的な電気伝導性の安定化に成功した．

研究成果

• [雑誌論文] Improved stability of a metallic state in benzothienobenzothiophene-based molecular conductors: An effective increase of dimensionality with hydrogen bonds (2017)
  • 著者名/発表者名: T. Higashino, A. Ueda, J. Yoshida, H. Mori
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 53 号: 24 ページ: 3426-3429
  • DOI: 10.1039/c7cc00784a
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Charge-Transfer Complexes of Benzothienobenzothiophene with Tetracyanoquinodimethane and the n-Channel Organic Field-Effect Transistors (2017)
  • 著者名/発表者名: Ryonosuke Sato, Masaki Dogishi, Toshiki Higashino, Tomofumi Kadoya, Tadashi Kawamoto, Takehiko Mori
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 121 号: 12 ページ: 6561-6568
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.7b00902
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Air-Stable n-Channel Organic Field-Effect Transistors Based on Charge-Transfer Complexes Including Dimethoxybenzothienobenzothiophene and Tetracyanoquinodimethane Derivatives (2016)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Higashino, Masaki Dogishi, Tomofumi Kadoya, Ryonosuke Sato, Tadashi Kawamoto, Takehiko Mori
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. C 巻: 4 号: 25 ページ: 5981-5987
  • DOI: 10.1039/c6tc01532h
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Air-Stable Ambipolar Organic Transistors Based on Charge-Transfer Complexes Containing Dibenzopyrrolopyrrole (2016)
  • 著者名/発表者名: Chika Fujisue, Tomofumi Kadoya, Toshiki Higashino, Ryonosuke Sato, Tadashi Kawamoto, Takehiko Mori
  • 雑誌名: RSC Adv. 巻: 6 号: 58 ページ: 53345-53350
  • DOI: 10.1039/c6ra10606d
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Ambipolar Organic Transistors Based on Isoindigo Derivatives (2016)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ashizawa, Naoaki Masuda, Toshiki Higashino, Tomofumi Kadoya, Tadashi Kawamoto, Hidetoshi Matsumoto, Takehiko Mori
  • 雑誌名: Org. Electron. 巻: 35 ページ: 95-100
  • DOI: 10.1016/j.orgel.2016.05.013
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Benzothienobenzothiophene-Based Molecular Conductors: High Conductivity, Large Thermoelectric Power Factor, and One-Dimensional Instability (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Kiyota, T. Kadoya, K. Yamamoto, K. Iijima, T. Higashino, T. Kawamoto, K. Takimiya, T. Mori
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 138 号: 11 ページ: 3920-3925
  • DOI: 10.1021/jacs.6b01213
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Single-Component Conductor Based on a Radical Gold Dithiolene Complex with Alkyl-Substituted Thiophene-2,3-dithiolate Ligand (2015)
  • 著者名/発表者名: T. Higashino, O. Jeannin, T. Kawamoto, D. Lorcy, T. Mori, M. Fourmigue
  • 雑誌名: Inorg. Chem. 巻: 54 号: 20 ページ: 9908-9913
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b01678
  • 査読あり
• [学会発表] 水素結合型新奇BTBT系有機伝導体の構造と物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 東野 寿樹，上田 顕，熊井 玲児，村上 洋一，森 初果
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市，慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] メトキシ基を有する金属ジチオレン錯体を基盤とした新規分子性導体の合成，構造および物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 横森 創，東野 寿樹，上田 顕，森 初果
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市，慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] 含硫黄有機半導体を用いた大気安定ヘテロ接合アンバイポーラトランジスタ (2017)
  • 著者名/発表者名: 飯嶋 広大，Yann Le Gal，Agathe Filatre-Furcate，東野 寿樹，Dominique Lorcy，森 健彦
  • 学会等名: 第64回応用物理学会春季学術講演会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市，パシフィコ横浜
  • 年月日: 2017-03-14
• [学会発表] 水素結合型新奇BTBT系有機伝導体の合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 東野 寿樹，上田 顕，森 初果
  • 学会等名: 第10回分子科学討論会
  • 発表場所: 兵庫県神戸市，神戸ファッションマート
  • 年月日: 2016-09-13
• [学会発表] ビロダニン誘導体を用いたn型有機電界効果トランジスタ (2016)
  • 著者名/発表者名: 飯嶋 広大，Yann Le Gal，Agathe Filatre-Furcate，東野 寿樹，Dominique Lorcy，森 健彦
  • 学会等名: 第10回分子科学討論会
  • 発表場所: 兵庫県神戸市，神戸ファッションマート
  • 年月日: 2016-09-13
• [学会発表] ビチアゾール誘導体を用いた大気安定n型有機トランジスタ (2016)
  • 著者名/発表者名: 飯嶋 広大，Yann Le Gal，Agathe Filatre-Furcate，東野 寿樹，Dominique Lorcy，森 健彦
  • 学会等名: 第77回応用物理学秋季学術講演会
  • 発表場所: 新潟県新潟市，朱鷺メッセ
  • 年月日: 2016-09-13
• [学会発表] Synthesis, Structures and Physical Properties of A Quasi-One-Dimensional Molecular Conductor Based on Hydrogen-Bond-Functionalized Benzothienobenzothiophene (2016)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Higashino, Junya Yoshida, Akira Ueda, Kensuke Kobayashi, Reiji Kumai, Youichi Murakami, Hiromichi Yamakawa, Tatsuya Miyamoto, Hiroshi Okamoto, Kaoru Yamamoto, Hatsumi Mori
  • 学会等名: The 15th International Conference on Molecule-Based Magnets (ICMM2016)
  • 発表場所: Sendai, Miyagi, Japan
  • 年月日: 2016-09-04
  • 国際学会
• [学会発表] Symmetric and Asymmetric Methoxy-substitution on BTBT: Steric and Hydrogen-bonding Interactions (2016)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Higashino, Akira Ueda, Hatsumi Mori
  • 学会等名: The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals in 2016 (ICSM2016)
  • 発表場所: Guangzhou, China
  • 年月日: 2016-06-26
  • 国際学会
• [学会発表] 水素結合を活用した擬一次元有機伝導体beta-[BTBT(OH)2]2ClO4の構造と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 東野寿樹，吉田順哉，上田顕，小林賢介，熊井玲児，村上洋一，山川大路，宮本辰也，岡本博，山本薫，森初果
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都，京田辺）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 対称・非対称型BTBT誘導体を用いた有機トランジスタ (2016)
  • 著者名/発表者名: 東野寿樹，上田顕，森初果
  • 学会等名: 第63回応用物理学会春季学術講演会
  • 発表場所: 東京工業大学（東京，目黒）
  • 年月日: 2016-03-19
• [学会発表] Air-Stable Ambipolar and n-Channel Organic Transistors with Hydrogen-Bond and Sulfur-Sulfur Network (2015)
  • 著者名/発表者名: T. Higashino, S. Kumeta, S. Tamura, Y. Ando, K. Ohmori, K. Suzuki, A. Filatre-Furcate, D. Lorcy, T. Mori
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii, USA)
  • 年月日: 2015-12-15
• [学会発表] カテコール部分構造を有するベンゾチエノベンゾチオフェンの合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 東野寿樹，吉田順哉，上田顕，森初果
  • 学会等名: 第9回分子科学討論会
  • 発表場所: 東京工業大学（東京，目黒）
  • 年月日: 2015-09-16