| 研究課題/領域番号 |
15H06767
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 関西学院大学 |
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研究代表者 |
北村 圭 関西学院大学, 理工学部, 助教 (00756695)
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| 研究期間 (年度) |
2015-08-28 – 2016-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2015年度)
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| 配分額 *注記 |
1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
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| キーワード | ルブレン / π共役分子 / イソベンゾフラン / アライン / 環付加反応 / 芳香族化合物 |
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| 研究実績の概要 |
ルブレンは高い電荷移動度を示し、有機半導体材料としての利用が期待される。本研究では、テトラセン骨格上に複数のエチニル基を導入した新規π電子拡張型ルブレン類の合成およびその物性を検討した。その結果、当初想定していた1,3-ジアルキニルイソベンゾフランと二つのアルキニル基を有するナフタラインとの環付加反応を鍵とする合成ルートにより、目的とするπ拡張ルブレンの合成ができた。しかし、中間体とするエポキシナフタレンの酸素架橋部位の芳香族化が低収率に留まったため、大量合成には不向きであった。そこで別の合成法を検討した結果、テトラセンキノンへ二つのアセチリドを導入した後、生成するジオールの還元的な芳香族化により首尾よく合成することができた。本手法により、様々な官能基を有する置換ルブレン誘導体が合成可能であり、それらの物性および構造的特徴を系統的に調べることができた。さらに、その密集したπ電子空間を利用する特異な反応性を開拓することができた。例えば、拡張ルブレンを溶媒中、加熱還流すると分子内でアルキン部位が環付加反応を起こし、ベンゾインデノテトラセンへと異性化することが分かった。また、遷移金属触媒の存在下、種々のアセチレン類との[2+2+2]環付加反応により多環構造をもつ新規π共役分子の合成にも成功した。
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| 現在までの達成度 (段落) |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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