• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

不均一系触媒を組み合わせた環境調和型反応の開発ならびに新規触媒合成

研究課題

研究課題/領域番号 15J01556
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 化学系薬学
研究機関岐阜薬科大学

研究代表者

山田 強  岐阜薬科大学, 薬学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,740千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2016年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2015年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード重水素標識 / ニトロアルドール反応 / 不均一系触媒 / 塩基性ポリマー / 不斉触媒 / 有機分子触媒 / 重水 / プラチナ炭素 / 脂肪族カルボン酸 / 重水素標識反応 / 固体有機塩基触媒 / 末端アルキン / ニトロメタン / イソプロパノール / 水素ガス用事調製法 / 芳香核還元反応
研究実績の概要

重水素標識ニトロアルドール反応の開発:第三級アミン残基を分子内に有する塩基性ポリマー(WA30)とニトロメタンを重水中室温で攪拌すると、わずか2時間でニトロメタンが定量的に重水素化され、その系中にベンズアルデヒドを添加するだけでWA30触媒的重水素標識ニトロアルドール反応が進行することをH.28年度までの研究成果として報告している。H.29年度は研究実施計画に従い以下(1)および(2)を遂行した。
(1)ベンズアルデヒド以外の芳香族・脂肪族アルデヒド、ケトンやイミンなど様々な求電子剤を基質に検討した結果、いずれも高重水素化率で重水素標識ニトロアルドール成績体が生成することを確認し、基質一般性ある手法として確立することができた。
(2)WA30の代わりに、分子内に第三級アミン部位を有するシンコナ系アルカロイドを塩基性不斉有機分子触媒として、α-ケトエステルを求電子剤に用いると、重水素標識ニトロアルコールが高重水素化率、高収率、および高エナンチオ過剰率で生成した。
以上、本法を基質一般性ある簡便な重水素標識ビルディングブロック合成法として確立し、研究成果を学術論文として報告した(Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 637-641)
なおH.29年度の研究計画である脂肪族エーテルの重水素化やPt/Feを組み合わせた芳香核還元反応は本申請期間内に完遂することができなかったが、研究期間に得られた知見を活かして今後も重要研究課題として研究を継続する予定である。さらに、H.29年度は独国ハイデルベルク大学・Hashmi教授の下で均一系遷移金属触媒を使用した新規環化反応の開発研究に携わり、その過程でアルキニルエーテルを基質とした銀触媒的に進行する新規転位反応を見出した。Hashmi教授より研究継続の許可を頂くことができため、帰国後の現在も研究を継続している。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 3件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] New Gateways to the Platinum Group Metal-Catalyzed Direct Deuterium-Labeling Method Utilizing Hydrogen as a Catalyst Activator2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshinari Sawama, Kwihwan Park, Tsuyoshi Yamada, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 66 号: 1 ページ: 21-28

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00222

    • NAID

      130006301007

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling2017

    • 著者名/発表者名
      Yamada Tsuyoshi、Kuwata Marina、Takakura Ryoya、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao、Sawama Yoshinari
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 360 号: 4 ページ: 637-641

    • DOI

      10.1002/adsc.201701224

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mild and Direct Multiple Deuterium-Labeling of Saturated Fatty Acids2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Kwihwan Park, Naoki Yasukawa, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 358 号: 20 ページ: 3277-3282

    • DOI

      10.1002/adsc.201600363

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis Based on Silicon-Hydrogen Bond Activation Using Gold and Platinum on Carbon in Water or Heavy Water2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshinari Sawama, Masahiro Masuda, Naoki Yasukawa, Ryosuke Nakatani, Shumma Nishimura, Kyoshiro Shibata, Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, Hiroyasu Suzuka, Yukio Takagi, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 81 号: 10 ページ: 4190-4195

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00556

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Multiple Deuteration of Alkanes Synergistically Catalyzed by Platinum and Rhodium on Carbon as a Mixed Catalytic System2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Yoshinari Sawama, Kyoshiro Shibata, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 5 号: 18 ページ: 13727-13732

    • DOI

      10.1039/c4ra16386a

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogen Self-Sufficient Arene Reduction to Cyclohexane Derivatives Using a Combination of Platinum on Carbon and 2-Propanol2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshinari Sawama, Misato Mori, Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 357 号: 16-17 ページ: 3667-3670

    • DOI

      10.1002/adsc.201500263

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mild Deuteration Method of Terminal Alkynes in Heavy Water using Reusable Basic Resin2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Kwihwan Park, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 5 号: 113 ページ: 92954-92957

    • DOI

      10.1039/c5ra18921g

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラル有機塩基触媒による立体ならびに位置選択的重水素標識β-ニトロアルコールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      山田強、鍬田麻里奈、門口泰也、澤間善成、佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県 仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] C-H 活性化を基盤とした飽和脂肪酸の多重重水素標識化法2017

    • 著者名/発表者名
      朴貴煥・山田強・安川直樹・門口泰也・澤間善成・佐治木弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 固体塩基を用いた重水素標識ニトロアルドール反応2017

    • 著者名/発表者名
      鍬田麻里奈・山田強・高倉稜弥・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アクリル酸やメタクリル酸の効率的重水素標識化法2017

    • 著者名/発表者名
      松田拓海・朴貴煥・山田強・澤間善成・佐治木弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キニーネ誘導体を触媒としたβ位重水素標識β-ニトロアルコールのエナンチオ選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      山田強・高倉稜弥・鍬田麻里奈・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • 学会等名
      第10回 有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アクリル酸類の重水素標識法とその官能基変換法2017

    • 著者名/発表者名
      朴貴煥,山田強,澤間善成,佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Pt/C-catalyzed dehalogenation of aromatic halides and direct hydrogenation of aromatic nuclei using i-PrOH-H2O combination as a hydrogen source2016

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Misato Mori, Masahiro Shigetsura, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • 学会等名
      The 9th PCB Workshop
    • 発表場所
      Kobe (Japan)
    • 年月日
      2016-10-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 固体塩基を触媒とした末端アルキンおよびニトロメタンの重水素標識化とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      山田強、鍬田麻里奈、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(東京都、目黒区)
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Platinum group metal on carbon-catalyzed multiple deuteration of arenes and alkanes in 2-propanol/D2O mixed solvent2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 重水中固体塩基を用いた末端アルキンのH-D 交換反応2015

    • 著者名/発表者名
      山田 強、朴 貴煥、門口 泰也、澤間 善成、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2015
    • 発表場所
      金城学院大学 (愛知県 名古屋市)
    • 年月日
      2015-11-01
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Platinum carbon-catalyzed efficient H-D Exchange reaction of aromatic and aliphatic compounds in 2-propanol/D2O mixed solvent2015

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Kosuke Morita, Yasunari Monguchi, Yoshinari Sawama, Hironao Sajiki
    • 学会等名
      250th American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      Boston (USA)
    • 年月日
      2015-08-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イソプロパノールを水素源とした不均一系白金族触媒的反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      山田 強,森 美里,門口 泰也,澤間 善成、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      立命館大学 (滋賀県 草津市)
    • 年月日
      2015-05-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/Yakuhin/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

URL: 

公開日: 2015-11-26   更新日: 2024-03-26  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi