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有機触媒を用いた不斉酸化反応を基盤とする速度論的光学分割の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 15J06486
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 合成化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

小田木 陽  東京農工大学, 大学院工学研究院, 助教

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2015年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード有機分子触媒 / 不斉反応 / 速度論的光学分割 / テトラロン
研究実績の概要

本研究では、光学活性なβ位置換テトラロン誘導体の合成法の開発とその応用を目的に、グアニジンーウレア触媒を用いたテトラロン型β-ケトエステルα位の不斉酸化反応を基盤とするβ位炭素の速度論的光学分割法の開発と本反応を用いた生理活性物質の全合成を行った。
先に見出したテトラロン型β-ケトエステルα位の不斉酸化反応を用いることで、これまで合成が困難であった光学活性なβ位置換テトラロン誘導体の合成法の開発に成功した。さらに、本手法はテトラロンのγ位不斉炭素の構築にも有用であることを見出した。
また、当該手法を(+)-Linoxepinの合成研究に適用することで、その不斉合成を達成した。
今回開発に成功した手法は、今後更なる新規不斉反応及び生理活性物物質合成への応用が期待できる。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(1件)
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Asymmetric α-amination of β-keto esters using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, and Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 12 ページ: 198-203

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.22

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いたβ-ケトエステルα位の不斉アミノ化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      小田木陽、山本祥晴、長澤和夫
    • 学会等名
      「有機分子触媒による未来型分子変換」 第6回 公開シンポジウム
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪府・大阪市)
    • 年月日
      2016-01-22
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development of oxidative kinetic resolution of β-substituted tetralones based on asymmetric α-hydroxylation using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      Pacifichem 2016
    • 発表場所
      ハワイコンベンションセンター(USA・ハワイ・ホノルル)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Total synthesis of (+)-rishirilide B based on oxidative kinetic resolution using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Koto Furukori, Kan Takayama, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      IKCOC-13
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府・京都市)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた酸化的速度論的光学分割を基盤とする(+)-Rishirilide Bの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      小田木陽、古郡孝太、高山敢、長澤和夫
    • 学会等名
      第108回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都・新宿区)
    • 年月日
      2015-11-05
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of (+)-linoxepin and (+)-rishirilide B by applying organocatalytic oxidatiove kinetic resolution of β-substituted tetralones2015

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Kota Furukori, Yoshiharu Yamamoto, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference
    • 発表場所
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2015-07-06
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2015-11-26   更新日: 2024-03-26  

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