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トポロジカルキラリティーを持つ超分子の触媒的不斉構築

研究課題

研究課題/領域番号 15J10954
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 化学系薬学
研究機関国立研究開発法人理化学研究所 (2016)
京都大学 (2015)

研究代表者

津田 亜由美  国立研究開発法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2016年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2015年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードフタロシアニン / 合成 / 自己組織化 / 結晶 / 固体 / エナンチオピュア / ロタキサン / 高選択的 / 動的分子認識 / トポロジカルキラリティー
研究実績の概要

フタロシアニンは美しい緑色を呈す化合物で、顔料として国内で年間一万トン以上合成されている。また、そのユニークな電子的特性から太陽電池や有機半導体への応用へも期待され、フタロシアニンは益々注目を集めている化合物である。一般的にフタロシアニンは強塩基や金属の存在下で合成される。本研究では極めて簡便な新規フタロシアニン合成法を開発した。あるフタロニトリル誘導体を白色固体のまま加熱するだけで緑色または青色のフタロシアニンを生成することを見出した。一切の溶媒や添加剤を必要としない非常に簡便なフタロシアニン合成法である。
本反応は固体反応であり、生成するフタロシアニン誘導体はその構造によって液晶や結晶の様々な美しいテクスチャを与える。例えば、フタロシアニン誘導体の側鎖の構造によって、フタロシアニンは葉状やディスク状など様々な形状を与える。また、側鎖の構造が同一であってもフタロシアニンのコア部分の置換基を変化させることで、フタロシアニンのテクスチャは針状結晶や六角形の結晶に劇的に変化する。この中でも針状結晶を与えるフタロシアニンは極めて珍しい自己複製反応によって形成されることが明らかとなった。
フタロシアニンの生成機構の解明はフタロシアニン化学領域での長年の課題の一つとなっており、詳細なメカニズムは未だ明らかとされていない。本反応はフタロニトリルの加熱のみでフタロシアニンを与える非常にシンプルな反応系であるため、フタロシアニンの生成機構を解明する上で有用であると考え、その反応機構を実験的に考察した。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,n-Linear Disulfonamides2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Yoshida, Atsushi Hirata, Hisashi Hashimoto, Ayumi Imayoshi, Yoshihiro Ueda, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 11 ページ: 1030-1033

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.01.039

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Insights into the Molecular Recognition Process in Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,5-Pentanediol2016

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Imayoshi, Masahiro Yamanaka, Makoto Sato, Keisuke Yoshida, Takumi Furuta, Yoshihiro Ueda and Takeo Kawabata
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis and Catalysis

      巻: - 号: 8 ページ: 1337-1344

    • DOI

      10.1002/adsc.201600010

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] A Novel Self-Replicating Reaction For Phthalocyanine Syntheses2017

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Imayoshi, Zhen Chen, Daigo Miyajima, Takuzo Aida
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川、慶應義塾大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] A Novel Self-Replicating Reaction For Phthalocyanine Syntheses2016

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Imayoshi, Zhen Chen, Daigo Miyajima, Takuzo Aida
    • 学会等名
      The 2016 International Workshop on Supramolecular Chemistry And Functional Materials
    • 発表場所
      群馬、嬬恋
    • 年月日
      2016-12-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Counter-Ion-Controlled Reactivity of Acylpyridinium Ion Intermediate in Organocatalytic Site-Selective Acylation2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Ueda, Masanori Yanagi, Ayumi Imayoshi, Takumi Furuta, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
    • 発表場所
      兵庫, Awaji Yumebutai International Conference Center
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 位置選択的アシル化の触媒サイクル活性化と糖類の脱酸素化への応用2016

    • 著者名/発表者名
      上田善弘、柳正致、今吉亜由美、二宮 良、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京、日本薬学会長井記念ホール
    • 年月日
      2016-05-28
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] カウンターアニオン制御に基づく求核的アシル化触媒サイクルの活性化2015

    • 著者名/発表者名
      柳 正致、津田亜由美、上田善弘、古田 巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第65回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪大谷大学
    • 年月日
      2015-10-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Kinetic Resolution of Mechanically Planar Chiral Rotaxanes2015

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Tsuda, Bhatraju Vasantha Lakshmi, Takeo Kawabata
    • 学会等名
      27th International Symposium on Chiral Discrimination (ISCD27)
    • 発表場所
      Boston Park Plaza Hotel, Boston, MA, USA
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カウンターアニオン制御に基づく求核的アシル化触媒サイクルの活性化2015

    • 著者名/発表者名
      柳 正致,津田 亜由美,上田 善弘,古田 巧,川端 猛夫
    • 学会等名
      第8回有機触媒シンポジウム 兼 「有機分子触媒による未来型分子変換」第5回公開シンポジウム
    • 発表場所
      沖縄、自治会館ホール
    • 年月日
      2015-05-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

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公開日: 2015-11-26   更新日: 2024-03-26  

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