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緑藻由来ニグリカノシド類の有糸分裂阻害活性の最小基本構造の解明を目指す全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K01794
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子化学
研究機関秋田大学

研究代表者

藤原 憲秀  秋田大学, 理工学研究科, 教授 (20222268)

研究協力者 角田 隆幸  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード全合成研究 / クライゼン転位 / 鎖状エーテル / 有糸分裂阻害剤 / 1,4-ジアルコキシ-2-ブテン / ヘンリー反応 / ラジカル脱離反応 / 立体選択的合成 / ニトロアルドール反応
研究成果の概要

緑藻の一種が生産するニグリカノシド類は、がん細胞の有糸分裂を強力に抑制することが報告された、エーテル結合型(酸素原子で結び付けられた)糖脂質である。2015年に決定された絶対立体配置を基に、効率的な収束全合成を計画した。ニグリカノシド類の構造上の特徴であるエーテル相互結合構造と二つのエーテル結合に挟まれた炭素-炭素二重結合について、それぞれ立体選択的構築法を開拓した。さらに、ニグリカノシド類を左右に分割して合成を進め、右側部分構造の合成経路も概ね確立できた。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2018 2017 2015

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] An improved synthesis of the C42-C52 segment of ciguatoxin 3C2018

    • 著者名/発表者名
      Saito Takafumi、Fujiwara Kenshu、Sano Yusuke、Sato Takuto、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 14 ページ: 1372-1376

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.052

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double bond formation based on nitroaldol reaction and radical elimination: A prototype segment connection method for the total synthesis of nigricanoside A dimethyl ester2018

    • 著者名/発表者名
      Tsunoda Takayuki、Fujiwara Kenshu、Okamoto Satoshi、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 19 ページ: 1846-1850

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.091

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C2017

    • 著者名/発表者名
      Takuto Sato, Kenshu Fujiwara, Keisuke Nogoshi, Akiyoshi Goto, Daisuke Domon, Natsumi Kawamura, Yoshitaka Nomura, Daisuke Sato, Hideki Tanaka, Akio Murai, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 号: 6 ページ: 703-726

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.12.041

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ニグリカノシドAの収束的合成に向けたセグメント連結の検討2017

    • 著者名/発表者名
      角田隆幸, 藤原憲秀, 岡本啓, 近藤良彦, 秋葉宇一, 上遠野亮, 鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第97回春季年会 (3C6-38)
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] エーテル結合を有するグリセロ糖脂質天然物ニグリカノシドAの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      藤原憲秀
    • 学会等名
      平成29年度化学系協会東北大会(盛岡)講演予稿集 1P062
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Studies toward total synthesis of nigricanoside-A and determination of its absolute stereochemistry2015

    • 著者名/発表者名
      T. Tsunoda, K. Fujiwara, S. Okamoto, Y. Kuriyama, W. Nojo, N. Kinashi, R. Katoono, T. Suzuki
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, Abstract Book 2606
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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