| 研究課題/領域番号 |
15K01795
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物分子化学
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| 研究機関 | 静岡県立大学 (2017)
北海道大学 (2015-2016) |
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研究代表者 |
吉村 文彦 静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (70374189)
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| 研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2017年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | 全合成 / アンドラスチン / ブラシリカルジン / ニトリル / 四級不斉炭素 / N-シリルケテンイミン / アリールアミン / 電子環状反応 / 天然物 / 塩素化反応 / スルフェニル化反応 / アルドール反応 / シアノエン反応 / Weinrebアミド / ブラシリカルジンA / 分子内共役付加反応 |
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| 研究成果の概要 |
作用機序の分子レベルでの解明を最終目的として、縮環炭素環上に四級不斉炭素が密集した生物活性天然物アンドラスチンC、ブラシリカルジンA、およびポルツラールの全合成研究を行った。
α,β-不飽和ワインレブアミドの分子内共役付加反応を用いた環上四級不斉炭素の立体選択的構築法を開発した。本反応を鍵反応としてブラシリカルジンAの不斉全合成を達成した。また、アンドラスチンCの三連続四級不斉炭素構築法を見出し、部分構造の合成に成功した。さらに、独自のN-シリルケテンイミン発生法を活用し、新しいタイプの炭素-炭素結合形成反応を開発した。
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