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抗菌活性を示すピペラジン酸含有環状ペプチド類の全合成と構造活性相関研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K01796
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子化学
研究機関東北大学

研究代表者

吉田 将人  東北大学, 薬学研究科, 助教 (80511906)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード環状ペプチド / 抗菌活性 / 全合成 / 構造活性相関 / ピペラジン酸
研究成果の概要

本研究では,強力な抗菌活性を示すピペラジン酸含有環状ペプチド類について,構造活性相関の解明を指向した全合成を検討した.独自に開発したSc(OTf)3を触媒として用いたピペラジン酸誘導体のアシル化反応により調製したピペラジン酸のジペプチドに対し,順次酸クロリドを用いてペプチド鎖を伸長することで,所望の4連続ピペラジン酸構造の構築に成功した.続いて,両末端に対応するアミノ酸を縮合することで6残基ペプチドへと誘導後,脱保護を経て環化前駆体とした.高希釈条件下でのマクロラクトン化により目的の環状構造の形成を行うことができ,最後に全ての保護基を除去することで,ピペリダマイシンF提唱構造の合成を達成した.

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 学会発表 (9件) (うち国際学会 1件、 招待講演 4件) 備考 (1件)

  • [学会発表] Synthetic Study for Antibiotic Cyclodepsipeptide Piperidamycins2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Yoshida
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 生物活性天然環状ペプチドの全合成を基盤とした構造活性相関研究から分子プローブ創製へ2018

    • 著者名/発表者名
      吉田将人
    • 学会等名
      Asian Chemical Probe Research Hub Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Piperidamycin F誘導体の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      吉田将人,高橋優輔,関岡直樹,新家一男,土井隆行
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2017-03-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 機能解明に向けた生物活性環状ペプチド類の全合成を基盤とする構造活性相関研究2017

    • 著者名/発表者名
      吉田将人
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会 シンポジウム「有機合成化学の若い力」
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規抗菌活性天然物Piperidamycin Fの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      吉田将人,高橋優輔,関岡直樹,新家一男,土井隆行
    • 学会等名
      第56回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Total Synthesis and Biological Evaluation of Biologically Active Cyclodepsipeptides2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Yoshida
    • 学会等名
      21th Korean Peptide Protein Society Sympodium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis and Biological Evaluation of Naturally Occurring Middle-size Cyclodepsipeptides Toward elucidation of the Mode of Action2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Yoshida
    • 学会等名
      第53回ペプチド討論会
    • 発表場所
      京都テルサ
    • 年月日
      2016-10-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Study for Piperidamycins2016

    • 著者名/発表者名
      吉田将人,高橋優輔,関岡直樹,新家一男,土井隆行
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な生物活性を示す天然物の全合成と作用機構解明に向けた研究2015

    • 著者名/発表者名
      吉田将人
    • 学会等名
      第3回慶応有機化学若手シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2015-05-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~hannou/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2020-03-30  

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