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ジアリールヨードニウムの機能を生かした複素環類の遷移金属フリー1工程合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K05418
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

東郷 秀雄  千葉大学, 大学院理学研究院, 教授 (60217461)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードジアリールヨードニウム / クマリン / キノリン / クロメン / 1工程合成反応 / 環化反応 / ジアリールヨードニウム塩 / ラジカル反応 / O-アリール化反応 / 3-アリールプロピン酸 / N-(プロパルギル)トシルアミド / キノリン誘導体 / ヨード環化反応 / NIS / N-アリール化反応 / ヨウ素 / ワンポット合成
研究成果の概要

3-アリール-2-プロピン-1-オールにジアリールヨードニウムを作用させてO-アリール化し、続いてNISとBF3を作用させると4-アリール-3-ヨードクロメンを生じ、3-アリール-2-プロピン-1-オール由来のN-トシル-3-アリール-2-プロピニル-1-アミンにジアリールヨードニウムを作用させてN-アリール化し、続いてNISとBF3を作用させると4-アリール-3-ヨードキノリンを生じた。3-アリール-2-プロピン酸にジアリールヨードニウムを作用させてO-アリール化し、続いてTBABとNa2S2O8を作用させると、4-アリール-3-ブロモクマリンを生じた。これらの反応はすべて1工程反応である。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 オープンアクセス 10件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件) 図書 (3件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na2S2O82018

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Teppei、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 345-353

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.22

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Introduction of Quinolines and Isoquinolines onto Nonactivated α-C?H Bond of Tertiary Amides through a Radical Pathway2017

    • 著者名/発表者名
      Okugawa Naoki、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 1 ページ: 170-178

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02303

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-Pot Preparation of C1-Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal-Cyanide-Free Conditions2017

    • 著者名/発表者名
      Ezawa Masatoshi、Togo Hideo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemsiry

      巻: 2017 号: 16 ページ: 2379-2384

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700277

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preparation of 3-Iodoquinolines from N-Tosyl-2-propynylamines with Diaryliodonium Triflate and N-Iodosuccinimide2017

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Teppei、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 22 ページ: 11727-11734

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01433

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Hydroxymethylation of Quinolines with Na2S2O8 by a Radical Pathway2017

    • 著者名/発表者名
      Zhou Luan、Okugawa Naoki、Togo Hideo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemsiry

      巻: 2017 号: 41 ページ: 6239-6245

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701321

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-pot transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into N-Alkylsuccinimides with NIS and NCS/NaI2016

    • 著者名/発表者名
      Yuhta Nakai, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 19 号: 4 ページ: 768-772

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501315

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with N‐Bromosuccinimide and I2-Aqueous NH32016

    • 著者名/発表者名
      Shohei Shimokawa, Yuhsuke Kawagoe, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 4 ページ: 784-787

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00048

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS2016

    • 著者名/発表者名
      Teppei Sasaki, Kotaro Miyagi, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 5 ページ: 944-947

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03651

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Preparation of 5-Aryl-2-Alkyltetrazoles with Aromatic Aldehydes, Alkylhydrazine, Di-t-butyl Azodicarboxylate, and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene2016

    • 著者名/発表者名
      Tarou Imai, Ryo Harigae, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 9 ページ: 3975-3980

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00606

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Utility of Iodic Acid in the Oxidation of Benzylic Alcohols to Aromatic Aldehydes and Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      Sho Imai, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 44 ページ: 6948-6954

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.09.019

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles Under Metal Cyanide-Free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Tamura, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 18 ページ: 2023-2029

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A One-Pot, Transition-Metal-Free Procedure for C-O, C-S, and C-N Bond Formation at Benzylic Position of Methylarenes2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Shimojo, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 ページ: 1280-1290

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-pot Preparation of 2,5-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Aromatic Ketones with Molecular Iodine, Oxone, and Trifluoromethanesulfonic Acid in Nitriles2015

    • 著者名/発表者名
      Sho Imai, Hiroki Kikui, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 ページ: 5267-5274

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Introduction of Ether Groups onto Electron-deficient Nitrogen-containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-metal-free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Naoyuki Okugawa, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 18 ページ: 4973-4981

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたクマリン誘導体のワンポット合成反応2018

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 単体ヨウ素及び超原子価ヨウ素を用いた有機反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 学会等名
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるプロパルギルアミン類からキノリン誘導体のワンポット合成反応2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールヨードニウム塩を用いたキノリン誘導体のワンポット合成反応2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本プロセス化学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたキノリン誘導体のワンポット合成反応2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素とヨウ素の特性を活かした酸化的反応開発2016

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 学会等名
      2016ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • 発表場所
      佐賀大学(佐賀県佐賀市)
    • 年月日
      2016-11-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジアリールヨードニウム塩を用いたプロパルギルアルコールからベンゾピラン誘導体の遷移金属フリー・ワンポット合成反応2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      第19回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2016-09-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたアルデヒドからテトラゾール誘導体へのワンポット変換反応2016

    • 著者名/発表者名
      今井太郎、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      第19回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2016-09-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ素酸によるアルコールのアルデヒドやケトンへの酸化反応2016

    • 著者名/発表者名
      今井 奨、東郷秀雄
    • 学会等名
      第19回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2016-09-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ラジカル反応を経由した電子欠損型含窒素芳香環類への第三級アミド鎖の導入反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      奥川直紀、東郷秀雄
    • 学会等名
      2016日本プロセス化学会サマーシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • 年月日
      2016-07-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] C-C結合開裂を経たエチルアレーンの芳香族第一級アミドへの金属を用いないワンポット変換反応2016

    • 著者名/発表者名
      下川翔平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学( 京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアリールヨードニウム塩とNISを用いたプロパルギルアルコールからベンゾピランへの遷移金属フリーなOne-pot反応2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木哲平、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学( 京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot Synthesis of Oxazoles from Ketones Using Molecular Iodine2015

    • 著者名/発表者名
      今井 奨、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学( 千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-09-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into N-Alkylsuccinimides2015

    • 著者名/発表者名
      Yuhta Nakai, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都国際会議場( 京都府京都市)
    • 年月日
      2015-07-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Tamura, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      京都国際会議場( 京都府京都市)
    • 年月日
      2015-07-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] 有機合成化学---最先端の研究例から学ぶ合成戦略と反応機構---2016

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 総ページ数
      399
    • 出版者
      講談社
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] 有機合成化学2016

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 総ページ数
      432
    • 出版者
      講談社
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] 有機合成のための有機フリーラジカル反応2015

    • 著者名/発表者名
      東郷秀雄
    • 総ページ数
      314
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [産業財産権] カルボニル化合物の製造方法2016

    • 発明者名
      東郷秀雄、今井 奨、宮本充彦
    • 権利者名
      東郷秀雄、今井 奨、宮本充彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-134945
    • 出願年月日
      2016-07-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] N-アルキルイミド化合物の製造法2015

    • 発明者名
      東郷秀雄、仲井優太、森山克彦、宮本充彦
    • 権利者名
      東郷秀雄、仲井優太、森山克彦、宮本充彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-172647
    • 出願年月日
      2015-09-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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