研究課題/領域番号 |
15K05420
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
研究分野 |
有機化学
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研究機関 | 信州大学 |
研究代表者 |
西井 良典 信州大学, 学術研究院繊維学系, 准教授 (40332259)
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研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2017年度)
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配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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キーワード | シクロプロパン / 不斉合成 / リグナン / 天然物 / 炭素炭素結合切断 / 開環 / 環化 / 生物活性物質 / オキシホモマイケル反応 / 1,5-付加 / 全合成 / 銅触媒 / 構造訂正 / 環開裂 / 高立体選択的 / エナンチオマー / ジアステレオマー / ラクトン / 生物活性 |
研究成果の概要 |
シクロプロパンの特徴を生かした反応および合成の研究の中で、D-A シクロプロパンの環開裂を伴うSN1機構(分子内環化)とSN2 機構(分子間付加)を活用する高選択的合成法を見出し、これらの反応を鍵とするリグナン類の不斉全合成を達成した。環開裂を伴う高立体選択的ジヒドロナフタレン合成の反応機構を解明し、不斉転写ホモナザロフ環化を新たに見出した。一方、分子間反応として、オキシホモマイケル反応、ジアルキル銅マグネシウムハライドによる1,5-付加および還元的開環反応を見出した。また、これらの高立体選択的反応を鍵反応とするリグナン類ツピキリグナン A およびヤテインの不斉全合成を達成した。
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