• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

四置換シクロプロパンの不斉合成と不斉伝搬を鍵とする高選択的有機合成

研究課題

研究課題/領域番号 15K05420
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関信州大学

研究代表者

西井 良典  信州大学, 学術研究院繊維学系, 准教授 (40332259)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードシクロプロパン / 不斉合成 / リグナン / 天然物 / 炭素炭素結合切断 / 開環 / 環化 / 生物活性物質 / オキシホモマイケル反応 / 1,5-付加 / 全合成 / 銅触媒 / 構造訂正 / 環開裂 / 高立体選択的 / エナンチオマー / ジアステレオマー / ラクトン / 生物活性
研究成果の概要

シクロプロパンの特徴を生かした反応および合成の研究の中で、D-A シクロプロパンの環開裂を伴うSN1機構(分子内環化)とSN2 機構(分子間付加)を活用する高選択的合成法を見出し、これらの反応を鍵とするリグナン類の不斉全合成を達成した。環開裂を伴う高立体選択的ジヒドロナフタレン合成の反応機構を解明し、不斉転写ホモナザロフ環化を新たに見出した。一方、分子間反応として、オキシホモマイケル反応、ジアルキル銅マグネシウムハライドによる1,5-付加および還元的開環反応を見出した。また、これらの高立体選択的反応を鍵反応とするリグナン類ツピキリグナン A およびヤテインの不斉全合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 1件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (26件) (うち国際学会 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] ドナー・アクセプター置換シクロプロパンの環開裂を伴う分子内環化と分子間付加: SN1 および SN2 機構を利用する高立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      西井良典
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 未定

    • NAID

      130007472401

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An asymmetric total synthesis of tupichilignan A using donor-acceptor cyclopropanes: a structural revision of tupichilignan A2017

    • 著者名/発表者名
      Yumi Kimura, Yoshitomo Sone, Taichi Saito, Takehito Mochizuki, and Yoshinori Nishii
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 6 号: 8 ページ: 977-980

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700222

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Stereochemical courses and mechanisms of ring-opening cyclization of donor-acceptor cyclopropylcarbinols and cyclization of 7-benzyloxy dibenzyl lignan lactones2017

    • 著者名/発表者名
      K. Sasazawa, S. Takada, T. Yubune, N. Takaki, R. Ota, Y. Nishii
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46, 4 号: 4 ページ: 524-526

    • DOI

      10.1246/cl.170081

    • NAID

      130005549070

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor-acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes2017

    • 著者名/発表者名
      S. Takada, N. Takaki, K. Yamada, Y. Nishii
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 11 ページ: 2443-2449

    • DOI

      10.1039/c7ob00278e

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic hydrogenolysis of enantioenriched donor-acceptor cyclopropanes using H2 and Palladium on charcoal2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Sone, Y. Kimura, R. Ota, J. Ito and Y. Nishii
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 19 ページ: 2842-2847

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700345

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective oxy-homo-Michael reactions of enantioenriched bicyclic donor–acceptor cyclopropanes to afford optically active trans-α,β-disubstituted γ-butyrolactones possessing three serial chiral centers2016

    • 著者名/発表者名
      Seijiro Takada, Kiitsu Iwata, Toshihide Yubune, and Yoshinori Nishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 57 号: 22 ページ: 2422-2425

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.04.076

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Cu-catalyzed 1,5-addition of Grignard reagents to enantioenriched donor-acceptor cyclopropanes with inversion2016

    • 著者名/発表者名
      S. Takada, T. Saito, K. Iwata, Y. Nishii
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem

      巻: 5, 10 号: 10 ページ: 1225-1229

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600313

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ドナーアクセプター型シクロプロパンの高立体選択的オキシホモマイケル反応と1,5-付加2018

    • 著者名/発表者名
      斎藤泰千, 西井良典
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ドナーアクセプター型シクロプロパンの開環―環化における不斉転写と生物活性リグナンアミドの不斉全合成2018

    • 著者名/発表者名
      高木直也, 山田慧, 西井良典
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ドナーアクセプター型シクロプロパンの Pd およびその他の触媒による加水素分解2018

    • 著者名/発表者名
      太田良太郎,西井良典
    • 学会等名
      第98日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Practical syntheses of functionalized dyes for dye-sensitized solar cells2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshinori Nishiia, Kazuhiro Komatsu, Akihiro Tsuchiya, Pawel Wagner, Shogo Mori
    • 学会等名
      ICONN 2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ドナーアクセプター型シクロプロピルカルビノールの環開裂―分子内環化反応の立体選択性と反応機構の解明2017

    • 著者名/発表者名
      笹澤和也、太田遼太郎、高木直也、高田成二郎、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市))
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ホモナザロフ型環化を用いる多置換ジヒドロナフタレン類の不斉合成2017

    • 著者名/発表者名
      高田成二郎、高木直也、山田謙太、望月武仁、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市))
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ステガナシン類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      湯舟俊英、望月武仁、曽根祥智、太田遼太郎、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市))
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ジベンジルリグナンラクトン類の不斉全合成2017

    • 著者名/発表者名
      望月武仁、曽根祥智、木村友海、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市))
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いるグリニャール試薬のドナーアクセプター型シクロプロパンへの 1,5-付加2017

    • 著者名/発表者名
      齊藤泰千、高田成二郎、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ドナーアクセプター型シクロプロパンの水素 / Pd-C による加水素分解2017

    • 著者名/発表者名
      曽根祥智、木村友海、西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市))
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] D-A シクロプロパンの環開裂を伴う加水素分解および高立体選択的付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      斎藤泰千, 木村友海,望月武仁, 西井良典
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] D-A シクロプロパンの環開裂―環化およびホモナザロフ型環化2017

    • 著者名/発表者名
      高木直也,山田慧, 高田成二郎,西井良典
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] D-Aシクロプロパンの高立体選択的反応の開発と生物活性リグナンの全合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      西井良典、高田成二郎、曽根祥智、望月武仁、湯船俊英、山田謙太
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シクロプロパン開裂を経由する高立体選択的 1,5-付加反応およびオキシホモマイケル反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      高田成二郎、湯舟俊英、岩田貴逸、齊藤泰千、太田遼太郎、西井良典
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技科大(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロプロパンを有する二環性ラクトンを用いる生物活性リグナン類の不斉全合成2016

    • 著者名/発表者名
      望月武仁、曽根祥智、木村友海、高田成二郎、西井良典
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技科大(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロプロパン会裂を経由する分子内環化の機構解明とジヒドロナフタレン天然物の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      岩渕達也、村松優太、高木直也、西井良典
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技科大(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 多置換シクロプロパンの不斉伝搬を鍵とするリグナンラクトン天然物の不斉全合成2016

    • 著者名/発表者名
      西井良典、高田成二郎、曽根祥智、望月武仁、湯舟俊英、山田謙太
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性 Donor-acceptor 型シクロプロパンの開裂を伴う高立体選択的オキシホモマイケル反応2016

    • 著者名/発表者名
      高田成二郎, 岩田紀逸, 湯船敏英, 西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Cu 触媒-Grignard 試薬を用いる光学活性 Donor-acceptor 型シクロプロパンへの 1,5-付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      岩田紀逸, 高田成二郎, 西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] サクラマスフェロモンとその類縁体の効率的合成と構造活性相関2016

    • 著者名/発表者名
      笹澤和也, 佐久間大地, 山家秀信, 西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Practical dichlorosysloprppanation of alkens using crown ether as a recoverable PTC abd its application to asymmetric dichlorocyclopropanation,2016

    • 著者名/発表者名
      K. Toriyabe, K. Tabata, Y. Nishii
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] トリロバチン B の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      村松優太, 岩渕達也, 石田夏希, 西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Donor-acceptor 型シクロプロパンの開裂を伴う高立体選択的オキシホモマイケル反応, を鍵反応とするリグナンラクトン天然物の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      曽根祥智, 西井良典
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多置換シクロプロパンの構築とその不斉伝搬反応を鍵とする生物活性物質の全合成2015

    • 著者名/発表者名
      村松優太, 山田謙太, 伊藤純樹, 岩渕達也, 西井良典
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学(三重県津市)
    • 年月日
      2015-11-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロプロパン開裂を経由するホモカイケル反応と分子内環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山田謙太, 高田成二郎, 岩田紀逸, 西井良典
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学(三重県津市)
    • 年月日
      2015-11-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多置換シクロプロパンの不斉伝搬を鍵反応とするジヒドロナフタレンリグナン類の全合成2015

    • 著者名/発表者名
      西井良典, 村松優太, 伊藤純樹, 石田夏希, 山田謙太 高田成二郎
    • 学会等名
      第57回天然物有機化学討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2015-09-10
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 信州大学研究者総覧

    • URL

      http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.yeSUjFkV.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 信州大学繊維学部西井良典

    • URL

      http://www.shinshu-u.ac.jp/faculty/textiles/guidance/teacher/prof/26558.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 西井良典 Facebook

    • URL

      https://www.facebook.com/profile.php?id=100009902831225

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi