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カルバゾール骨格を組み込んだポルフィリン多量体の構築

研究課題

研究課題/領域番号 15K05427
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岡山大学

研究代表者

前田 千尋  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80581371)

研究協力者 依馬 正  
高石 和人  
戸高 匠  
上田 知美  
田中 祐美  
永幡 敬治  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードポルフィリン / カルバゾール / BODIPY / 近赤外吸収 / 固体発光
研究成果の概要

ポルフィリン類縁体は光化学、電気化学、超分子化学など様々な分野で注目されている色素である。我々はカルバゾールを組み込んだ縮環ポルフィリンの開発に成功してした。カルバゾールのベンゾ環の縮環により共役系が大きく拡張するため興味深い電子的性質を示す。本研究ではカルバゾール骨格を有するポルフィリン多量体を合成し、多量体内の縮環ポルフィリン間での電子的相互作用について明らかにした。またカルバゾール骨格を組み込んだジピリンも新規に開発し、それらの物性評価と多量化について検討した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

我々はカルバゾール骨格を組み込んだ新規ポルフィリンやBODIPY、およびそれらの多量体の合成および物性評価を行った。本研究で達成した固体近赤外吸収や縮環ポルフィリン多量体に関する研究例はほとんど無い。また固体発光を示す新規BODIPYを開発し、周辺部修飾や多量化により光物性について詳細に検討した。キラルな置換基を導入することで固体CPL特性を付与することにも成功した。本研究で得られた新しい知見は、我々だけでなく他者の今後の研究にも貢献すると期待される。

報告書

(5件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (19件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral Carbazole-Based BODIPYs Showing Circularly Polarized Luminescence2019

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, K. Nagahata, K. Takaishi, T. Ema
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 21 ページ: 3136-3139

    • DOI

      10.1039/c9cc00894b

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbazole-Based BODIPYs with Ethynyl Substituents at the Boron Center: Solid-State Excimer Fluorescence in the VIS/NIR Region2017

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, K. Nagahata, T. Ema
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 37 ページ: 7783-7788

    • DOI

      10.1039/c7ob01473b

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Carbazole-Based BODIPY Dimer Showing Red Fluorescence in the Solid State2017

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, T. Todaka, T. Ueda, T. Ema
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 44 ページ: 9283-9287

    • DOI

      10.1039/c7ob02419c

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd-Complexes of Carbazole-Based Chalcogenaisophlorins: Synthesis, Structure, and Solid-State NIR Absorption Spectra2017

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, K. Takaishi, T. Ema
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 82 号: 12 ページ: 1368-1371

    • DOI

      10.1002/cplu.201700430

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Electronic Coupling in the Thiophene-Bridged Carbazole-Based Diporphyrin2016

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, M. Takata, A. Honsho, T. Ema
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 23 ページ: 6070-6073

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03054

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 軸不斉ビナフチルユニットを組み込んだカルバゾールBODIPYの合成2018

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 軸不斉ビナフチルユニットを有するカルバゾールBODIPYのCPL特性2018

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 含カルバゾールイソフロリンパラジウム錯体の構造と物性2018

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 含カルバゾールBODIPY二量体の合成と性質2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋, 戸高 匠, 上田知美, 高石和人, 依馬 正
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 含カルバゾールBODIPYの光物性に及ぼす置換基効果2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋, 永幡敬治, 戸高 匠, 高石和人, 依馬 正
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 共役系を拡張したカルバゾールポルフィリンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 含カルバゾールBODIPYの固体発光に及ぼす置換基効果2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾール骨格を組み込んだBODIPYの光物性に及ぼす置換基効果2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,戸高 匠,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾール骨格を有するBODIPYの合成と固体発光特性2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,戸高 匠,上田知美,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ホウ素上に種々の置換基を導入した含カルバゾールBODIPYの合成と固体発光特性2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第33回若手化学者のための化学道場
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾ拡張したカルバゾールポルフィリンの合成と性質2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第33回若手化学者のための化学道場
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾールを含む新規π共役系化合物の合成~近赤外吸収と固体発光特性~2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋
    • 学会等名
      第33回若手化学者のための化学道場
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カルバゾール骨格を有するBODIPYの固体エキシマー発光2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,永幡敬治,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゾ拡張したカルバゾールポルフィリンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] π拡張したカルバゾールポルフィリンの合成と性質2017

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,田中祐美,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾール骨格を組み込んだBODIPYの固体発光特性2016

    • 著者名/発表者名
      前田千尋, 戸高 匠, 上田知美, 高石和人, 依馬 正
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-02
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾール骨格を組み込んだBODIPYの合成2016

    • 著者名/発表者名
      前田 千尋・上田 知美・戸高 匠・高石 和人・依馬 正
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] カルバゾール骨格を組み込んだBODIPYの合成及び固体発光特性2016

    • 著者名/発表者名
      前田 千尋・戸高 匠・上田 知美・高石 和人・依馬 正
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 機能性ポルフィリンの開発と二酸化炭素固定化反応への触媒的応用2016

    • 著者名/発表者名
      前田 千尋
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2020-03-30  

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