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「遠隔基関与」を利用した有機分子不斉触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K05495
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京大学

研究代表者

工藤 一秋  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (80251669)

研究協力者 赤川 賢吾  
佐藤 潤一  
樋口 淳一  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード有機分子触媒 / 不斉触媒 / ペプチド / ヒスチジン / プロリン / 加水分解 / ライブラリスクリーニング / Baylis-Hillman反応 / 触媒 / 協同効果 / ライブラリ / 多点活性化
研究成果の概要

申請者らは以前,ある種のペプチドが,特定の付加反応を著しく加速して一方の鏡像異性体のみを優先的に与える触媒作用を示すこと,その理由がペプチド分子内のプロリンとヒスチジンが協同的にはたらくためであることを見出しこれを「遠隔基関与」と名付けていた。
今回,遠隔基関与の一般性,応用可能性を明らかにすべく,プロリンとヒスチジンをもついろいろなペプチドを触媒として,いくつかの反応を検討した。その結果,この概念は加水分解反応にも適用できること,ならびに全く新しい配列のペプチドでも同様の現象が起こることを見出すことができ,さらなる展開可能性があることが示唆された。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Biomimetic iterative method for polyketide synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Kengo Akagawa, Kazuaki Kudo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 53 号: 62 ページ: 8645-8648

    • DOI

      10.1039/c7cc04033d

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Selective Peptide Catalysts with Secondary Structural Frameworks2017

    • 著者名/発表者名
      Kengo Akagawa, Kazuaki Kudo
    • 雑誌名

      Accounts of Chemical Research

      巻: 50 号: 10 ページ: 2429-2439

    • DOI

      10.1021/acs.accounts.7b00211

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reaction and Their Mechanistic Insights2016

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Ueda, Tomohiro Umeno, Mitsunobu Doi, Kengo Akagawa, Kazuaki Kudo, Masakazu Tanaka
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 15 ページ: 6343-6356

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00982

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Library Screening in Aqueous Media To Develop a Highly Active Peptide Catalyst for Enantioselective Michael Addition of a Malonate2016

    • 著者名/発表者名
      Kengo Akagawa, Yumika Iwasaki, Kazuaki Kudo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 26 ページ: 4460-4464

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600828

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Exploration of Structural Frameworks for Reactive and Enantioselective Peptide Catalysts by Library Screenings2016

    • 著者名/発表者名
      Kengo Akagawa, Junichi Satou, Kazuaki Kudo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 19 ページ: 9396-9401

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b01591

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Determination of the Absolute Configuration of Side Chains of Basic Amino Acid Residues Using the Water-Soluble Porphyrin-Based Exciton Chirality Method2016

    • 著者名/発表者名
      S. Hattori, K. Akagawa, K. Kudo, *K. Ishii
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. B

      巻: 120 号: 39 ページ: 10280-10287

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.6b07925

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvolysis of Formylphenyl Esters by a Bifunctional Peptide Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, K. Kudo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 3 ページ: 300-302

    • DOI

      10.1246/cl.151154

    • NAID

      130005132168

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Epoxidation of Enones by Peptide-Based Catalyst: A Strategy Inverting Juliá–Colonna Stereoselectivity2016

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa,T. Hirata, K. Kudo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 08 ページ: 1217-1222

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560597

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of a Planar-Chiral [2.2]Paracyclophane Derivative by Helical-Peptide-Catalyzed Michael Addition of Nitromethane2015

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, N. Nishi, I. Yoshikawa, K. Kudo
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 23 ページ: 5055-5059

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500594

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Peptide-Catalyzed Desymmetrization of an Achiral Ferrocenyl Compound To Induce Planar Chirality2015

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, M. Akiyama, K. Kudo
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 18 ページ: 3894-3898

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500428

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 固相担持ペプチド触媒を用いた面不斉[n]パラシクロファンの速度論的光学分割2018

    • 著者名/発表者名
      樋口淳一,赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Development of Tandem Enantioselective Intramolecular Rauhut Currier Reaction and Aldol Condensation Promoted by Peptide Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Y.Tian,Z.Du,K.Akagawa,K.Kudo
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 生合成機構を模倣したポリケチドの固相合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      竹内優太,赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Development of Peptide Catalysts for Activating Substrates via Michael-Type Addition2016

    • 著者名/発表者名
      杜肇南, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 大規模ライブラリを用いた骨格探索とファインチューニングによるペプチド触媒の開発2016

    • 著者名/発表者名
      佐藤潤一, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ライブラリ法による新規ペプチド触媒の探索2016

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of selective peptide catalysts having secondary structures2015

    • 著者名/発表者名
      K. Kudo, K. Akagawa
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Screening of peptide libraries for discovering efficient aminocatalysts2015

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, J. Satou, K. Kudo
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 大規模ライブラリスクリーニングによる新規ペプチド触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤潤一, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      船堀タワーホール(東京都)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction Promoted by Peptide Catalysts with Multiple Functional Groups2015

    • 著者名/発表者名
      杜肇南, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      船堀タワーホール(東京都)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 第一級アミン型ペプチド不斉触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] 有機化学2015

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋,渡辺正
    • 総ページ数
      204
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 発表論文

    • URL

      http://www.iis.u-tokyo.ac.jp/~kkudo/publication.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2015 実施状況報告書
  • [備考] 総説・解説

    • URL

      http://www.iis.u-tokyo.ac.jp/~kkudo/review.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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