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イリド活性化法を基軸とする新規立体選択的分子変換法の開拓と合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K05497
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関信州大学

研究代表者

菅 博幸  信州大学, 学術研究院工学系, 教授 (60211299)

連携研究者 戸田 泰徳  信州大学, 学術研究院工学系, 助教 (60758978)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード付加環化 / ジアゾ化合物 / キラルルイス酸 / エナンチオ選択性 / 二成分触媒 / カルボニルイリド / オキシドピリリウムイリド / パラジウム触媒 / 有機塩基触媒 / 酸素架橋化合物 / 不斉付加環化 / 複素環化合物 / アルカロイド / インドリジジン
研究成果の概要

N-ジアゾアセチル-2-ピロリジノンから発生させた環状カルボニルイリドと3-アルケノイル-2-オキサゾリジノンとの不斉付加環化生成物を用い、インドリジジンアルカロイドに見られる光学活性ポリヒドロキシインドリジジン誘導体合成への応用について検討した。ジアゾアシルオキサゾリジノンとアルコールとの反応においては、ピバル酸ロジウム(II)とキラルルイス酸の二成分触媒を用いると、生成した二環式カルボニルイリドへエナンチオ選択的にアルコールが付加することを初めて見出した。2H-ピラン-3(6H)-オン誘導体からのPd触媒を用いる新規かつ効率的発生法を開発し、親双極子剤の基質一般性を検討した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Efficient Generation of an Oxidopyrylium Ylide Using a Pd Catalyst and Its [5+2] Cycloadditions with Several Dipolarophiles2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga, Taichi Iwai, Masahiro Shimizu, Kie Takahashi, Yasunori Toda
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 9 ページ: 1109-1112

    • DOI

      10.1039/c7cc09552j

    • NAID

      120007099650

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triethylamine Enables Catalytic Generation of Oxidopyrylium Ylides for [5+2] Cycloadditions with Alkenes: An Efficient Entry to 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Frameworks2018

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Toda, Masahiro Shimizu, Taichi Iwai, Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 印刷中 号: 12 ページ: 2377-2381

    • DOI

      10.1002/adsc.201800290

    • NAID

      120007099649

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-Component Reactions of Diazoesters, Aldehydes, and Imines Using a Dual Catalytic System Consisting of a Rhodium(II) Complex and a Lewis Acid2018

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Toda, Wakatake Kaku, Makoto Tsuruoka, Sho Shinogaki, Tomoka Abe, Hideaki Kamiya, Ayaka Kikuchi, Kennosuke Itoh, Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 9 ページ: 2659-2662

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00865

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective cycloadditions between indoles and cyclic carbonyl ylides derived from diazodiketone or diazoketoester derivatives.2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga, Yurie Sekikawa, Shunta Misawa, Daito Kinugawa, Rinnosuke Oda, Kennosuke Itoh, Yasunori Toda, Ryotaro Kiyono
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 80 号: 13 ページ: 6687-6696

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00835

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Photochemically-induced C-C bond formation between tertiary amines and nitrones.2015

    • 著者名/発表者名
      Kennosuke Itoh, Ryo Kato, Daito Kinugawa, Hideaki Kamiya, Ryuki Kudo, Masayuki Hasegawa, Hideaki Fujii, Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 号: 33 ページ: 8919-8924

    • DOI

      10.1039/c5ob01277e

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機塩基触媒によるオキシドピリリウムイリドとアルケン類の[5+2]付加環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      清水 雅広,岩井 太一,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム錯体とルイス酸の二成分触媒によるカルボニルイリドとイミンの1,3-双極性付加環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      郭 若竹,鶴岡 信,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラルルイス酸触媒による環状アゾメチンイリドとN-アクリロイルピラゾリジノンとの不斉付加環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      吉原 裕大,山口 尚晃,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いたオキシドピリリウムイリドとアルケン類の[5+2]付加環化反応:親双極子剤の基質一般性の検討2017

    • 著者名/発表者名
      岩井 太一,清水 雅広,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラアリールホスホニウム塩触媒を用いたエポキシドとアリールイソシアネートの[3+2]反応によるN-アリールオキサゾリジノン合成2017

    • 著者名/発表者名
      五明 秀斗,田中 祥也,小見山 裕崇,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラアリールホスホニウムベタインをイオン性求核触媒として用いた第一級アルコールの選択的アシル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      坂本 智行,小見山 裕崇,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラアリールホスホニウム塩触媒の設計と常圧下における二酸化炭素固定化反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      小見山 裕崇,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      第47回中化連秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ニトリルオキシドと2-ヒドロキシスチレン類の酸-塩基二官能性有機触媒不斉1,3-双極性付加環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      橋本 陽平,江嵜 啓祥,福島 和明,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      第47回中化連秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状カルボニルイリドのキラルルイス酸触媒不斉アルコール付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      吉田 貴之,有末 芳,戸田泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ニトリルオキシドとヒドロキシスチレンのキラルアミン-ウレアを用いる不斉付加環化2016

    • 著者名/発表者名
      橋本 陽平,江嵜 啓祥,福島 和明,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアゾO-メチルオキシム由来の環状アゾメチンイリドのキラル銅触媒不斉付加環化2016

    • 著者名/発表者名
      山口 尚晃,後藤 裕一,稲葉 彩乃,吉原 裕大,戸田 泰徳,菅 博幸
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルアミン-ウレアにより媒介されるニトリルオキシドと2-ヒドロキシスチレンとの不斉1,3-双極性付加環化反応.2016

    • 著者名/発表者名
      橋本陽平, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスホニウム塩触媒を用いた常圧下での二酸化炭素固定化による環状カーボネート合成.2016

    • 著者名/発表者名
      小見山裕崇, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] N-ジアゾアシルオキサゾリジノンからの環状カルボニルイリド形成とキラルルイス酸触媒不斉アルコール付加反応.2016

    • 著者名/発表者名
      吉田貴之, 有末芳, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric synthesis using ylides generated from rhodium carbenoids in combination with chiral Ni(II), Zn(II), and Cu(II) catalysts.2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga, Takashi Bandou, Takayuki Yoshida
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pd-catalyzed oxidopyrylium ylide generation and [5+2] cycloaddition reaction with several olefinic dipolarophiles.2015

    • 著者名/発表者名
      Miyuki Kimura, Kie Takahashi, Hiroyuki Suga
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 455, 2015.
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カルボニルイリド不斉付加環化による光学活性ポリヒドロキシインドリジジンの合成研究.2015

    • 著者名/発表者名
      織田凛之祐, 橋本雄太, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルルイス酸触媒によるアゾメチンイリドとオレフィン類との不斉付加環化反応.2015

    • 著者名/発表者名
      板東孝, 後藤裕一, 稲葉彩乃, 田口瑞樹, 大西輝, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いるオキシドピリリウムイリドの[5+2]付加環化反応.2015

    • 著者名/発表者名
      木村美幸, 高橋希恵, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      第46回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学工学部
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルルイス酸存在下におけるN-ジアゾアシルオキサゾリジノンのカルボニルイリド形成-不斉アルコール付加反応.2015

    • 著者名/発表者名
      吉田貴之, 有末芳, 戸田泰徳, 菅 博幸
    • 学会等名
      第46回中部化学関係協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      三重大学工学部
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric synthesis of heterocyclic compounds and their synthetic applications by cyclic ylides formation followed by enantioselective addition sequences.2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga, Rinnosuke Oda, Takashi Bando, Takayuki Yoshida, Yasunori Toda
    • 学会等名
      The 25th Congress of International Society of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Santa Barbara (USA)
    • 年月日
      2015-08-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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