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シンコナアルカロイド‐ペプチド高分子ハイブリッドの合成と不斉触媒機能

研究課題

研究課題/領域番号 15K05517
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 高分子化学
研究機関豊橋技術科学大学

研究代表者

伊津野 真一  豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50158755)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードキラル高分子 / シンコナアルカロイド / スルホンアミド / スクアラミド / シンコナーペプチドハイブリッド / 有機分子触媒 / シンコナ-ペプチドハイブリッド / 高分子触媒 / ペプチド / 溝呂木-Heck反応
研究成果の概要

シンコナアルカロイド類とアミノ酸、ペプチドとのハイブリッド型触媒を創成し、さらにキラル触媒を高分子化することにより、不斉反応場のミクロ環境を詳細に制御することに成功した。スクアリン酸を対象ジカルボン酸の一種と考えると2種類のアミン成分と縮合してスクアラミドを形成できる。アミン成分の一つをシンコナアルカロイド誘導体、もう一つをアミノ酸、ペプチド誘導体としてハイブリッド型キラルスクアラミドを合成した。さらに分子内にヨードフェニル基を導入し、シンコナアルカロイドのビニル基との間の縮合反応により、新規シンコナ-ペプチドハイブリッド高分子を創成できた。このキラル高分子は、優れた不斉触媒活性を示した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 2件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 18件、 招待講演 7件) 図書 (6件) 備考 (1件) 学会・シンポジウム開催 (1件)

  • [雑誌論文] Cinchona Squaramide-Based Chiral Polymers as Highly Efficient Catalysts in Asymmetric Michael Addition Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Ullah Mohammad Shahid、Itsuno Shinichi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 号: 4 ページ: 4573-4582

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b00398

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthsis of main-chain ionic polymer of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Naoki Haraguchi, Nagisa Takenaka, Aisyah Najwa, and Nguyen Tanh Liem and Shinichi Itsuno.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 360 号: 1 ページ: 112-123

    • DOI

      10.1002/adsc.201701016

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of chiral polyesters of cinchona alkaloid catalysts for enantioselective Michael addition of anthrone to nitroalkenes2018

    • 著者名/発表者名
      Kumpuga Bahati Thom、Itsuno Shinichi
    • 雑誌名

      Journal of Catalysis

      巻: 361 ページ: 398-406

    • DOI

      10.1016/j.jcat.2018.03.020

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of cinchona alkaloid squaramide polymers as bifunctional chiral organocatalysts for the enantioselective michael addition of β-ketoesters to nitroolefins2017

    • 著者名/発表者名
      Ullah Mohammad Shahid、Itsuno Shinichi
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: 438 ページ: 239-244

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2017.06.010

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polyesters Containing Chiral Imidazolidinone Salts in Polymer Main Chain: Heterogeneous Organocatalysts for Asymmetric Diels-Alder Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      Naoki Haraguchi, Liem Nguyen Tanh and Shinichi Itsuno.
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 9 号: 19 ページ: 3786-3794

    • DOI

      10.1002/cctc.201700723

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral Polyamides Containing an (R,R)-1,2-Diphenylethylenediamine Monosulfonamide Structure and Their Application to Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Itsuno, S.; Takahashi, S.
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 9 号: 3 ページ: 385-388

    • DOI

      10.1002/cctc.201700122

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] "Highly active polymeric organocatalyst: Chiral ionic polymers prepared from 10, 11‐didehydrogenated cinchonidinium salt2016

    • 著者名/発表者名
      Md. Mehadi Hassan, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

      巻: 54 号: 5 ページ: 621-627

    • DOI

      10.1002/pola.27905

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Cinchona Alkaloid Sulfonamide Polymers as Sustainable Catalysts for the Enantioselective Desymmetrization of Cyclic Anhydrides2016

    • 著者名/発表者名
      Takata, S.; Endo, Y.; Ullah, M. S.; Itsuno, S.
    • 雑誌名

      RSC Advanced

      巻: 6 号: 76 ページ: 72300-72305

    • DOI

      10.1039/c6ra14535c

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Protein Folding Structures: Formation of Folding Structures Based on Probability Theory2016

    • 著者名/発表者名
      Narita, M.; Narita, M.; Itsuno, Y.; Itsuno, S.
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 1 号: 6 ページ: 1355-1366

    • DOI

      10.1021/acsomega.6b00206

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] キラル高分子触媒の合成と不斉反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      伊津野 真一
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 74 ページ: 710-719

    • NAID

      130005253389

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral Polyethers Containing Imidazolidinone Repeating Units and Application as Catalyst in Asymmetric Diels-Alder Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno, Tatsuaki Oonami, Nagisa Takenaka, and Naoki Haraguchi
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 357 号: 18 ページ: 3995-4002

    • DOI

      10.1002/adsc.201500539

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] シンコナアルカロイド-ペプチドハイブリッド触媒の合成と 不斉反応への応用2018

    • 著者名/発表者名
      久保侑輝、伊津野 真一
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 主鎖にペプチドを組み込んだシンコナアルカロイドスクアラミド高分子の合成と不斉反応への応用2017

    • 著者名/発表者名
      権田裕樹、Nor Zawanie, 原口直樹、伊津野 真一
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド構造を有する高分子ミクロスフェアを用いた不斉反応2017

    • 著者名/発表者名
      古橋春花、藤沢郁英、原口直樹、伊津野 真一
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of cinchona-based chiral polyester catalysts for sustainable process of asymmetric reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Kumpuga Bahati Thom, 伊津野 真一
    • 学会等名
      Chirality 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of chiral polymers containing cinchona alkaloid derived organocatalyst in their main chain2017

    • 著者名/発表者名
      伊津野 真一
    • 学会等名
      International Symposium on Pure and Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of cinchona-based squaramide polymer catalysts for sustainable process of asymmetric reactions2017

    • 著者名/発表者名
      伊津野 真一
    • 学会等名
      2nd Green and Sustainable Chemistry Conference
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of chiral polymers and their applications to asymmetric catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      伊津野 真一
    • 学会等名
      Mukarram Hussain Khundkar (MHK) Memorial Lecture
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Cinchona Alkaloid Squaramide Polymers as Bifunctional Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Michael Addition of beta-Ketoester to Nitroolefin2016

    • 著者名/発表者名
      Mohammad Shahid Ullah, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      The 11th SPSJ International Polymer Conference
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2016-12-13
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of chiral polymer catalysts and their application to asymmetric reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Itsuno, S.
    • 学会等名
      SmaSys 2016
    • 発表場所
      米沢
    • 年月日
      2016-10-13
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高度な不斉触媒活性を有するキラル高分子の合成と不斉反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      伊津野真一
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of chiral polymer catalysts and their application to asymmetric reactions2016

    • 著者名/発表者名
      伊津野真一
    • 学会等名
      高分子コロキウム
    • 発表場所
      福島
    • 年月日
      2016-09-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly Active Chiral Polymer Catalyst for Asymmetric Reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno, Yuta Endo, Shohei Takata, Md. Shahid Ullah
    • 学会等名
      Chirality 2016
    • 発表場所
      Heidelberg
    • 年月日
      2016-07-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of main-chain polyesters having MacMillan catalyst for asymmetric Diels-Alder reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Nguyen Thanh Liem, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Chirality 2016
    • 発表場所
      Heidelberg
    • 年月日
      2016-07-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 殿重合を用いたスルホン酸を有する高分子微粒 子の合成2016

    • 著者名/発表者名
      油谷 海斗 ・原口 直樹 ・伊津野 真一
    • 学会等名
      高分子学会第65年次大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] スルホンアミド構造を有するシンコナアルカロイド高 分子の合成と不斉 Michael 付加反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      遠藤 祐 太 ・原口 直樹 ・伊津野 真一
    • 学会等名
      高分子学会第65年次大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルピロリジン触媒を有する高分子微粒子の合成と不斉 Michael 付加反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      小野 裕也 ・大山 和子 ・原口 直樹 ・伊津野 真一
    • 学会等名
      高分子学会第65年次大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルイミダゾリジノンを主鎖骨格に有するキラル 高分子の合成と不斉 Diels-Alder 反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      グエン タンリエム ・原口 直樹 ・伊津野 真一
    • 学会等名
      高分子学会第65年次大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ynthesis of Main-Chain Polymers of Chiral Imidazolidinone Salt and Their Application for Asymmetric Organocatalysis,2016

    • 著者名/発表者名
      Naoki Haraguchi, Nagisa Takenaka, Tatsuaki Onami, and Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ynthesis of Cinchona Alkaloid Polymers Containing Squaramide Structure and Their Application to Asymmetric Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Nor Zawanie, Naoki Haraguchi, Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Main-Chain Polymers of Chiral Imidazolidinone Salt and Their Application for Asymmetric Organocatalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Naoki Haraguchi, Nagisa Takenaka, Tatsuaki Onami, and Shinichi Itsuno, Osaka, Japan 2016/4/20-22
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Cinchona Alkaloid Polymers Containing Squaramide Structure and Their Application to Asymmetric Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Nor Zawanie, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of cinchona alkaloid polymer catalysts for sustainable process of asymmetric reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno, Md. Shahid Ullah
    • 学会等名
      Green & Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Berlin
    • 年月日
      2016-04-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of cinchona alkaloid polymer catalysts for sustainable process of asymmetric reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Green & Sustainable Chemistry Conference
    • 発表場所
      Berlin, Germany
    • 年月日
      2016-04-03
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] TsDPEN構造を主鎖に組み込んだ高分子キラルリガンドの合成と不斉触媒への応用2016

    • 著者名/発表者名
      髙橋 昌太郎、原口 直樹、伊津野 真一   2016年3月24日-27日
    • 学会等名
      日本化学会第96回春季大会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] スルホンアミド型シンコナアルカロイドを主鎖骨格に有する高分子の合成と不斉反応への応用2016

    • 著者名/発表者名
      高田 翔平、原口 直樹、伊津野 真一
    • 学会等名
      日本化学会第96回春季大会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] MacMillan触媒を主鎖骨格に有する イオン結合型高分子の合成と不斉反応への応用(IX)2016

    • 著者名/発表者名
      竹中 渚、原口 直樹、伊津野 真一
    • 学会等名
      日本化学会第96回春季大会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Polymer Organocatalysts Derived from Cinchona Alkaloid and Amino Acid2016

    • 著者名/発表者名
      Itsuno, S.
    • 学会等名
      NCKU Chemistry Seminar
    • 発表場所
      台南
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of main-chain polymer of chiral organocatalyst for asymmetric reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Naoki Haraguchi and Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Chiral Polymers of Cinchona Derived Organocatalyst and their Application to Asymmetric Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      International Symposium on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kuala Lumpur,b Malaysia
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of chiral polymers containing imidazolidinone repeating unit and their application to asymmetric catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno
    • 学会等名
      Chirality 2015
    • 発表場所
      Boston, USA
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] Science of Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Itsuno, S. and Ullah, M. S.
    • 総ページ数
      40
    • 出版者
      Thieme
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] Boron Reagents in Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Itsuno, S.
    • 総ページ数
      34
    • 出版者
      ACS
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] CSJカレントレビュー, 有機分子触媒の化学2016

    • 著者名/発表者名
      原口 直樹、伊津野 真一
    • 総ページ数
      4
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] Boron Reagents in Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno
    • 総ページ数
      44
    • 出版者
      American Chemical Society
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials2015

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Itsuno
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] 元素ブロック材料:有機‐無機ハイブリッド材料の新概念2015

    • 著者名/発表者名
      伊津野真一
    • 総ページ数
      8
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] Eurekalert

    • URL

      https://www.eurekalert.org/pub_releases/2016-10/tuot-aef101416.php

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会・シンポジウム開催] International Symposium on Organic Chemistry2015

    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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