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NMRを用いた簡便な食品真正証明システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K05533
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 分析化学
研究機関富山大学

研究代表者

會澤 宣一  富山大学, 大学院理工学研究部(工学), 教授 (60231099)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードNMRキラルシフト試薬 / ランタノイド錯体 / 食品の真正証明 / NMRキラルシグナル分離機構 / NMRシフト試薬
研究成果の概要

食品中に人工添加物中を添加すると、光学異性体比等の含有成分組成に違いが現れる。そこで、有機分子のキラル分析ができれば天然食品の真正証明に有用である。本研究では、HPLC法や電気泳動法よりも化合物の同定が容易なNMR法を用い、永久磁石型低磁場NMRでもキラルシグナルの分離ができるような高い分離能を有するキラルシフト試薬を開発し、さらにシグナル分離挙動を決定するパラメータを求めることにより、未測定の条件でもシグナル分離挙動を予想可能とした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

容易に入手できるL-アミノ酸等を連結させて不斉中心を増やしたことにより、ランタノイド錯体のキラルシグナル分離能を向上させた。さらに、付加体の生成定数と結合した基質の化学シフトを実験的に求めたため、測定しなくてもキラルシグナルの分離挙動が予想できるようになった点は学術的に注目に値する。また、開発途上にある可動式の低磁場NMRを利用することによって、食品の汎用的なその場分析にNMRが有効利用でき、新規な食品の真正証明システムを構築できると期待される。キラル化合物が含まれる農薬もあり、光学活性体間で分解・代謝過程や環境に対する影響も異なる場合があるため、農薬の動態分析にも有効な方法となりえる。

報告書

(5件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2019 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Separation of Synephrine Enantiomers in Citrus Fruits by a Reversed Phase HPLC after Chiral Precolumn Derivatization2019

    • 著者名/発表者名
      TANAKA Sohei、SEKIGUCHI Misaki、YAMAMOTO Atsushi、AIZAWA Sen-ichi、SATO Kanta、TAGA Atsushi、TERASHIMA Hiroyuki、ISHIHARA Yoshimi、KODAMA Shuji
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 35 号: 4 ページ: 407-412

    • DOI

      10.2116/analsci.18P441

    • NAID

      130007629974

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 年月日
      2019-04-10
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral separation of isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin in beer, hop pellets and hops by HPLC with chiral columns2018

    • 著者名/発表者名
      Moriya Hyuga、Tanaka Sohei、Iida Yukari、Kitagawa Satomi、Aizawa Sen-ichi、Taga Atsushi、Terashima Hiroyuki、Yamamoto Atsushi、Kodama Shuji
    • 雑誌名

      Biomedical Chromatography

      巻: 32 号: 10

    • DOI

      10.1002/bmc.4289

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] HPLC Separation of Sulforaphane Enantiomers in Broccoli and Its Sprouts by Transformation into Diastereoisomers Using Derivatization with (S)-Leucine2017

    • 著者名/発表者名
      Okada Makiko、Yamamoto Atsushi、Aizawa Sen-ichi、Taga Atsushi、Terashima Hiroyuki、Kodama Shuji
    • 雑誌名

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      巻: 65 号: 1 ページ: 244-250

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.6b04966

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantiomeric NMR signal separation behavior and mechanism of samarium(III) and neodymium(III) complexes with (S,S)-ethylenediamine-N,N'-disuccinate2017

    • 著者名/発表者名
      Aizawa Sen-ichi、Okano Masaru、Kidani Takahiro
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 29 号: 6 ページ: 273-281

    • DOI

      10.1002/chir.22681

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous determination of alcohols including diols and triols by HPLC with ultraviolet detection based on the formation of a copper(II) complex2017

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Sohei、Dohi Takumi、Aizawa Sen-ichi、Kemmei Tomoko、Terashima Hiroyuki、Taga Atsushi、Yamamoto Atsushi、Kodama Shuji
    • 雑誌名

      Journal of Separation Science

      巻: 40 号: 21 ページ: 4168-4175

    • DOI

      10.1002/jssc.201700635

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantiomeric NMR Signal Separation Behavior and Mechanism of Samarium(III) and Neodymium(III) Complexes with (S,S)-Ethylenediamine-N,N’-Disuccinate2017

    • 著者名/発表者名
      S. Aizawa, M. Okano, T. Kidani,
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Simple Resolution of Enantiomeric NMR Signals of Alpha-Amino Acids by Using Samarium(III) Nitrate with L-Tartarate2015

    • 著者名/発表者名
      S. Aizawa, T. Kidani, S. Takada, Y. Ofusa
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 27 号: 5 ページ: 353-357

    • DOI

      10.1002/chir.22443

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized with L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides2015

    • 著者名/発表者名
      M. Shou, H. Terashima, S. Aizawa, A. Taga, A. Yamamoto, S. Kodama
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 27 号: 7 ページ: 417-421

    • DOI

      10.1002/chir.22456

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous Determination of Trigonelline, Caffeine, Chlorogenic Acid and Their Related Compounds in Instant Coffee Samples by HPLC Using an Acidic Mobile Phase Containing Octanesulfonate2015

    • 著者名/発表者名
      K. Arai, H. Terashima, S. Aizawa, A. Taga, A. Yamamoto, K. Tsutsumiuchi, S. Kodama
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 31 号: 8 ページ: 831-835

    • DOI

      10.2116/analsci.31.831

    • NAID

      130005092123

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymer-Supported Optically Active fac(S)-Tris(thiotato)rhodium(III) Complex for Sulfur-Bridging Reaction with Precious Metal Ions2015

    • 著者名/発表者名
      S. Aizawa, S. Tsubosaka
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 27 号: 1 ページ: 1200-1206

    • DOI

      10.1002/chir.22546

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 不斉小分子を有するCo(III)Cl(TPPS)錯体の不斉会合体形成2019

    • 著者名/発表者名
      太田直希、會澤宣一
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] オルト置換ジフェニルトリアゼニド配位子を有するPd(I)-Pd(I)二核錯体の触媒活性2018

    • 著者名/発表者名
      中橋有太、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第68回討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Speciation of Ru(II)(p-cymene) with Amino Acids and Reaction Mechanism of Their Formation2018

    • 著者名/発表者名
      Sen-ichi Aizawa, Kouhei Takizawa
    • 学会等名
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] プレカラム誘導体化法による柑橘類中シネフリンのキラルHPLC分析2018

    • 著者名/発表者名
      田中壮平、山本敦、會澤宣一、多賀淳、寺島弘之、小玉修嗣
    • 学会等名
      日本分析化学会第67回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 日本酒中フェルラ酸のHPLC分析2018

    • 著者名/発表者名
      小玉修嗣、石下雄介、後藤宏章、田中壮平、佐野博之、山本敦、會澤宣一、多賀 淳、寺島 弘之
    • 学会等名
      日本分析化学会第67回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アブシシン酸の光学異性体分析2018

    • 著者名/発表者名
      田中壮平、山本敦、會澤宣一、多賀 淳、小玉修嗣
    • 学会等名
      第35回イオンクロマトグラフィー討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 柑橘類中シネフリンの光学異性体分析2018

    • 著者名/発表者名
      田中壮平、山本敦、多賀淳、會澤宣一、寺島弘之、小玉修嗣
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ビール中のイソキサントフモール及び8-プレニルナリンゲニンの光学異性体分析2018

    • 著者名/発表者名
      小玉修嗣、田中壮平、守屋日向、飯田結香莉、北川 仁美、會澤宣一、山本敦、多賀淳、寺島弘之
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅錯体形成を利用したアルコール類のHPLC分析2017

    • 著者名/発表者名
      田中壮平、土肥巧、會澤宣一、山本敦、多賀淳、寺島弘之、小玉修嗣
    • 学会等名
      第77回分析化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] スルフォラファンの光学異性体分析 ~ブロッコリーの花蕾と茎中の光学異性体比の検討~2017

    • 著者名/発表者名
      岡田眞希子、山本敦、會澤宣一、多賀淳、寺島弘之、小玉修嗣
    • 学会等名
      第77回分析化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd(OAc)2を用いたI2によるフェニル基のオルトヨウ素化反応の機構論的研究2017

    • 著者名/発表者名
      竹内陽一、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第67回討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] L-アスパラギン酸架橋配位子を有するランタノイド(Ⅲ)錯体のキラル分子に対するNMRシグナル分離機構2017

    • 著者名/発表者名
      高木一樹、岡野優、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第67回討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉アミンおよびアミノ酸を有するポルフィリン錯体のCD特性2017

    • 著者名/発表者名
      太田直希、會澤宣一
    • 学会等名
      平成29年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ブロッコリー中のスルフォラファンの光学異性体分析2016

    • 著者名/発表者名
      岡田眞希子、寺島博之、會澤宣一、多賀淳、山本敦、小玉修嗣
    • 学会等名
      日本分析化学会第65回年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 単糖類の光学異性体分析2016

    • 著者名/発表者名
      岡田眞希子、寺島博之、山本敦、會澤宣一、多賀淳、小玉修嗣
    • 学会等名
      日本分析化学会第65回年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフェニルホスフィンから三級ホスフィンとジホスフィンを生成するCuおよびNi触媒の反応2016

    • 著者名/発表者名
      仁井大志、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第66回討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] L-アスパラギン酸エチレン架橋配位子を持つランタノイド(III)錯体の不斉分子に対するNMR特性2016

    • 著者名/発表者名
      岡野優、高木一樹、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第66回討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Ni(II)、Co(II)、Cu(I)触媒を用いたヨウ化アリールと二硫化ジフェニル、チオフェノール、ベンジルアミンのカップリング反応2015

    • 著者名/発表者名
      岡本哲哉、邑井裕一、山田裕也、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第65回討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] L-グルタミン酸及びL-アスパラギン酸エチレン架橋配位子を有するランタノイド錯体のNMRキラルシフト試薬としての特性2015

    • 著者名/発表者名
      岡野優、木谷崇宏、會澤宣一
    • 学会等名
      錯体化学会第65回討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2015-09-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] L-アミノ酸誘導体化単糖の光学異性体分離2015

    • 著者名/発表者名
      翔美玲、寺島博之、會澤宣一、多賀淳、山本敦、小玉修嗣
    • 学会等名
      日本分析化学会第64回年会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2020-03-30  

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