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パラジウム触媒によるCO挿入反応を用いた生物活性物質の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K07408
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物有機化学
研究機関信州大学

研究代表者

真壁 秀文  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (90313840)

連携研究者 藤井 博  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (90165340)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード天然物 / 生理活性物質 / カルボニレーション / イソクマリン / ラクトン化
研究成果の概要

本研究では,パラジウム触媒を用いたカルボニレーションと続く環化反応を用いて天然物合成を行なった。まずイソクマリン化合物の合成法を確立し,legioliulin と8-hydroxy-6-methoxy-3-pentyl-1H-isochromen-1-one およびfusariumin 類縁体である6,8-dimethylfusariumin の合成を行った。続いて(+)-altholactoneの合成を行い,高収率で合成を達成した。一方,オイデスマン型セスキテルペン類に関しては,反応中間体としてアレン化合物を用いたが,複雑な混合物を与えたため,末端二重結合を用いて反応を検討している。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Isocoumarin Compounds, 8-Hydroxy-6-methoxy-3-pentyl-1H-isochromen-1-one and Fusariumin Analog Using Palladium-catalyzed Carbonylation Trapping with O-Enolate2017

    • 著者名/発表者名
      Asai, M.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 94 号: 8 ページ: 1542-1553

    • DOI

      10.3987/com-17-13746

    • NAID

      120007099633

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of legioliulin, a fluorescent isocoumarin compound, isolated from Legionella dumoffii using cyclic acylpalladation and Heck reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Asai, M.; Hattori, Y.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedrn Letters

      巻: 57 号: 35 ページ: 3942-3944

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.07.064

    • NAID

      120007099651

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた環化反応によるピペリジンアルカロイドとイソクマリン化合物の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      浅井将貴,武本夕貴子,服部恭尚,真壁秀文
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒による一酸化炭素挿入を用いたイソクマリン化合物legioliulinの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      浅井将貴,服部恭尚,真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部第177回例会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県 名古屋市)
    • 年月日
      2016-09-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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