ラジカル反応を機軸としたジャガイモシスト線虫孵化促進物質の合成研究

• 研究課題/領域番号: 15K07410
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 安立 昌篤 名古屋大学, 生命農学研究科, 助教 (80432251)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 天然物化学 / 有機化学 / 合成化学

研究成果の概要

本研究では、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタンを含むソラノエクレピンAの合成研究を行った。4-exo-trig型ラジカル環化による炭素-炭素結合反応を機軸として、多官能基化されたシクロブタン骨格の合成法を確立する同時に、ソラノエクレピンAの特異なシクロブタン構造と活性発現の関係を明らかにするための合成的基盤を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Facile Enzymatic Synthesis of Phosphatidylthreonine Using an Engineered Phospholipase D (2018)
  • 著者名/発表者名: Damnjanovic, J.; Matsunaga, N.; Adachi, M.; Nakano, H.; Iwasaki, Y
  • 雑誌名: Eur. J. Lipid Sci. Technol. 巻: 120 号: 6 ページ: 1800089-1800095
  • DOI: 10.1002/ejlt.201800089
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step Transformation of Trichloroacetamide into Isonitrile. (2017)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Miyasaka, T.; Hashimoto, H.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 19 号: 2 ページ: 380-383
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03583
  • 査読あり
• [雑誌論文] Differential binding of tetrodotoxin and its derivatives to voltage-sensitive sodium channel subtypes (Nav1.1 to Nav1.7) (2017)
  • 著者名/発表者名: Tsukamoto Tadaaki、Chiba Yukie、Wakamori Minoru、Yamada Tomoshi、Tsunogae Shunsuke、Cho Yuko、Sakakibara Ryo、Imazu Takuya、Tokoro Shouta、Satake Yoshiki、Adachi Masaatsu、Nishikawa Toshio、Yotsu-Yamashita Mari、Konoki Keiichi
  • 雑誌名: Br. J. Pharmacol. 巻: 174 号: 21 ページ: 3881-3892
  • DOI: 10.1111/bph.13985
  • 査読あり
• [雑誌論文] Improved Syntheses of (+)-Iridomyrmecin and (－)-Isoiridomyrmecin, Major Components of Matatabilactone. (2016)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Miyazawa, Y; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. 巻: 11 ページ: 883-886
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Direct Enzymatic Synthesis of 1-Phosphatidyl-β-D-glucose by Engineered Phospholipase D. (2016)
  • 著者名/発表者名: Inoue, A.; Adachi, M.; Damnjanovic, J.; Nakano, H.; Iwasaki, Y.
  • 雑誌名: Chemistryselect 巻: 1 号: 13 ページ: 4121-4125
  • DOI: 10.1002/slct.201600839
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 3-Azide-4-fluoro-L-phenylalanine. (2015)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Nakajima, M.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: XX 号: 5 ページ: 0-0
  • DOI: 10.1080/09168451.2014.997185
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of ABC-tricycle of Solanoeclepin A. (2015)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Torii, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 26 号: 07 ページ: 965-969
  • DOI: 10.1055/s-0034-1380399
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multifunctionality of the N-Trichloroacetyl Group Developed in the Synthesis of Tetrodotoxin, a Puffer Fish Toxin (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Daisuke Urabe, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe
  • 雑誌名: Synlett 巻: 26 号: 14 ページ: 1930-1939
  • DOI: 10.1055/s-0034-1380781
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 分子内C-グリコシル化反応を利用したPolygalolide Aの全合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 73 ページ: 607-615
  • NAID: 130005088786
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] テトロドトキシンの推定生合成中間体の化学合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 宮坂忠親、安立昌篤、杉本敬太、山下まり、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの右側部分の合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 幸木謙典、宮澤 悠、駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] テトロドトキシンのフグ誘引活性の解明を目的とした類縁体の合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 中東亮太、安立昌篤、野口能寿、山本直之、阿部秀樹、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] クサフグ(Takifugu niphobles)におけるフグ毒類縁体に対する嗅覚感知機構 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野口能寿、榊原 良、佐竹佳樹、安立昌篤、西川俊夫、山本直之、阿部秀樹
  • 学会等名: 平成30年度日本水産学会
• [学会発表] トリクロロアセトアミドからイソニトリルへの新規な一段階変換反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: 宮坂忠親、橋本穂果、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 蛍光デキストランを利用した匂い刺激に応答するクサフグ嗅上皮細胞の同定 (2017)
  • 著者名/発表者名: 野口能寿、榊原 良、佐竹佳樹、安立昌篤、西川俊夫・山本直之、阿部秀樹
  • 学会等名: 日本動物学会第88回富山大会
• [学会発表] フグ毒テトロドトキシンの推定生合成中間体の化学合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 宮坂忠親、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部180回例会
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの右側部分の合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 幸木謙典、宮澤 悠、駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
• [学会発表] Can Grass Pufferfish (Takifugu Niphobles) Sniff “Tetrodotoxins” ? (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshihisa Noguchi, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Naoyuki Yamamoto, Toshio Nishikawa, Hideki Abe
  • 学会等名: The 22nd International Congress of Zoology and The 87th Meeting of The Zoological Society of Japan Joint Events
  • 発表場所: Okinawa
  • 年月日: 2016-11-14
  • 国際学会
• [学会発表] トリクロロアセトアミドからイソニトリルへの新規な一段階変換反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 宮坂忠親、橋本穂果、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋
  • 年月日: 2016-11-05
• [学会発表] クサフグはTTX を匂いとして感知できるか？ (2016)
  • 著者名/発表者名: 野口能寿、榊原 良、佐竹直樹、安立昌篤、西川俊夫、山本直之、阿部秀樹
  • 学会等名: 第二回ユニークな少数派実験動物を使う若手が最先端アプローチを勉強する会
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2016-08-21
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンA右側部分の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 宮澤 悠、駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] 8-epiテトロドトキシンの合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岩瀬翔太郎、堀田貴大、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] セスペンドール芳香環部分の光学活性体の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 植木佳織、樋口恵子、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンA左側部分の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 長谷川耕太、鳥居真衣、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] ネコにマタタビ反応を誘発する新規活性物質の同定 (2016)
  • 著者名/発表者名: 室岡孝信、宮澤 悠、安立昌篤、山下哲郎、西川俊夫、宮崎雅雄
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] 電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよびその類縁体の阻害活性評価 (2016)
  • 著者名/発表者名: 塚本匡顕、千葉雪絵、安立昌篤、榊原 良、所 聖太、今津拓也、佐竹佳樹、長 由扶子、西川俊夫、山下まり、此木敬一
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] 酵素によるホスファチジル-β-1-グルコースの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井上ありさ, 安立昌篤, ダムニャノビッチヤスミナ, 中野秀雄, 岩崎雄吾
  • 学会等名: 第６回学際的脂質創生研究部会講演会
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2016-01-22
• [学会発表] Synthesis of biologically active steroid-derived compounds from an edible mushroom (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Nakane, Atsuo Nakazaki, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Ryo Sakakibara, Masaatsu Adachi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis and biological activities of guanidine-containing natural products (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Nakane, Atsuo Nakazaki, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Ryo Sakakibara, Masaatsu Adachi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 発表場所: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015 (Pacifichem 2015)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの右側部分の合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮澤 悠、駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 津
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] 電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の活性阻害評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 塚本匡顕、千葉雪絵、長 由扶子、安立昌篤、榊原 良、所 聖太、今津拓也、中崎敦夫、石川裕生、西川俊夫、山下まり、此木敬一
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第１５０回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-10-03
• [学会発表] 1-ホスファチジル-β-D-グルコースの酵素合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井上ありさ, 安立昌篤,中野秀雄, Jasmina Damnjanovic, 岩崎雄吾
  • 学会等名: 2015 年度日本農芸化学会中部・関西支部合同大会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2015-09-19
• [学会発表] 1 -ホスファチジル-β-D-グルコースの酵素合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 井上ありさ, 安立昌篤, 中野 秀雄, ダムナニョヴィッチ ヤスミナ, 岩崎 雄吾.
  • 学会等名: 生物工学若手研究者の集い（若手会）夏のセミナー2015
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2015-07-16
• [学会発表] ナトリウムチャネル阻害剤の創製を目指したグアニジン系天然物の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫、中崎敦夫、中根嘉祈、石川裕生、安立昌篤、橋本穂果、今津拓也、所聖太、榊原良、此木敬一、千葉雪絵、山下まり
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第10回年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-06-10
• [学会発表] 天然グアニジン化合物を基盤としたイオンチャネル阻害剤の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫、中崎敦夫、安立昌篤、此木敬一、山下まり
  • 学会等名: 天然物ケミカルバイオロジー～分子標的と活性制御～ 第8回公開シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-06-08