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ラクタム類及びキノン二量体類の多様性指向型合成と物性評価

研究課題

研究課題/領域番号 15K07416
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物有機化学
研究機関東京理科大学 (2016-2017)
京都府立大学 (2015)

研究代表者

倉持 幸司  東京理科大学, 理工学部応用生物科学科, 准教授 (90408708)

研究分担者 水品 善之  信州大学, 学術研究院農学系, 教授 (20307705)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード多様性指向合成 / ラクタム / キノン / 天然物合成 / 生合成 / ナフトキノン / 生合成模倣合成 / 天然物 / 全合成 / 生物活性
研究成果の概要

多様性指向型合成は、標的化合物だけでなくその類縁体を含めた化合物群(ライブラリー)を標的とした合成である。この合成法は、合成化合物群の中から特異な機能や活性を有する分子を探索する際に、その威力を発揮する。しかしながら、多様性指向型合成では複数の化合物を系統的に合成するため、従来とは異なる合成戦略が必要とされる。本研究では、ラクタム類とキノン二量体類をそれぞれ共通鍵中間体から一挙に合成する戦略を実践した。合成研究の結果、多くの天然物や合成アナログを効率的に合成することに成功した。さらに合成化合物の物性・活性の結果、有用化合物を選抜することができた。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Bioinspired Synthesis of Juglorubin from Juglomycin C2018

    • 著者名/発表者名
      Kamo Shogo、Kuramochi Kouji、Tsubaki Kazunori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 4 ページ: 1082-1085

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b04051

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Darzens反応を利用したラクタム天然物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      倉持幸司、小森健太、水谷将馬、椿一典
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 3 ページ: 218-225

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.218

    • NAID

      130006449127

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Skeletal Rearrangements of Polycyclic α-Ketols2017

    • 著者名/発表者名
      Kawamura, M.; Kamo, S.; Azuma, S.; Kubo, K.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kuramochi, K.; Tsubaki, K.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 2 ページ: 301-303

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03541

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Bioinspired Synthesis of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, and Isoflavipucine2016

    • 著者名/発表者名
      Mizutani, S., Komori, K., Taniguchi, T., Monde, K., Kuramochi, K., Tsubak, K.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 55 号: 33 ページ: 9553-9556

    • DOI

      10.1002/anie.201602910

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Juglorescein and Juglocombins A and B2016

    • 著者名/発表者名
      Shogo Kamo, Kai Yoshioka, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 55 号: 35 ページ: 10317-10320

    • DOI

      10.1002/anie.201604765

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] The second generation synthesis of (±)-berkeleyamide D.2016

    • 著者名/発表者名
      Shoma Mizutani, Kenta Komori, Chiharu Kai, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 42 ページ: 6640-6645

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.08.080

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] One-pot Synthesis of Juglorubin2018

    • 著者名/発表者名
      Shogo Kamo, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シクロペンタジエニルアニオンを有する天然色素 Juglorubin の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍、吉岡快、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2017 年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Juglorubin, A Natural Red Dye Containing a Cyclopentadienyl Anion2017

    • 著者名/発表者名
      Shogo Kamo, Kai Yoshioka, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      45th National Organic Chemistry Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Biomimetic Syntheses of (±)-Rubrobramide, (±)-Flavipucine, Isoflavipucine, and (±)-Berkeleyamide D2017

    • 著者名/発表者名
      Kouji Kuramochi, Shoma Mizutani, Kenta Komori, Chiharu Kai, Yasuha Kusakabe, Kazunori Tsubaki
    • 学会等名
      45th National Organic Chemistry Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 合成ラクタム天然物群の生物活性評価2017

    • 著者名/発表者名
      日下部泰葉、水谷将馬、椿一典、倉持幸司
    • 学会等名
      日本農芸化学会関東支部 2017 年度 支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シクロペンタジエニルアニオンを有する天然赤色色素 Juglorubin の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍、吉岡快、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第 59 回 天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 生合成経路に着想を得た天然物の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      倉持幸司
    • 学会等名
      第18回 静岡ライフサイエンスシンポジウム
    • 発表場所
      静岡大学(静岡県静岡市)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 1,4-ナフトキノン天然物群の系統的合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      吉岡快、加茂翔伍、真鍋祐梨、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第 58 回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,4-ナフトキノン二量体天然物の全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍、吉岡快、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第14回 次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      長井記念館(東京都渋谷区)
    • 年月日
      2016-05-27
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 系統的手法を用いた1,4-ナフトキノン天然物群の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      吉岡快、加茂翔伍、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      日本農芸化学会関西支部例会 第494回講演会
    • 発表場所
      京都府立大学(京都府京都市)
    • 年月日
      2016-05-21
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Juglocombin A, B 及びJuglorescein の全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      加茂 翔伍, 吉岡 快, 倉持 幸司, 椿 一典
    • 学会等名
      日本薬学会136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Darzens 反応を利用したラクタム天然物群の全合成2015

    • 著者名/発表者名
      水谷将馬、谷口 透、小森健太、門出健次、倉持幸司、椿 一典
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,4-ナフトキノン二量化反応の開発とナフトキノンに量体天然物の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍、吉岡快、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第57回 天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      横浜・神奈川県民ホール
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Juglorubin及び関連天然物の全合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第489回 日本農芸化学会関西支部例会
    • 発表場所
      京都府立大学
    • 年月日
      2015-05-23
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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