• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

フリーデル-クラフツ型反応の新展開:ヘテロ環骨格の効率構築法開発と全合成応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K07850
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

根本 哲宏  千葉大学, 大学院薬学研究院, 教授 (80361450)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワードFriedel-Crafts反応 / 脱芳香化 / インドール / 天然物合成 / 銀カルベノイド / フリーデルクラフツ反応 / カスケード反応 / パラジウム / フリーデルークラフツ反応 / 遷移金属触媒 / プラチナ
研究成果の概要

以下の研究成果を得た。(1)銀触媒を用いるipso-Friedel-Crafts型のフェノール脱芳香化反応が進行することをはじめて見出した。さらに、配位子としてキラルリン酸類を組み合わせることで、高選択的な不斉脱芳香化反応の開発に成功した。(2)3-アルキリデンインドリンからインドールへの異性化反応が数例報告されていることに着目し、本変換を活用したパラジウム、またはプラチナ触媒を用いた3,4位中員環縮環インドール骨格の新規合成法を開発した。(3)上記の反応を天然物合成に展開した。また、酸により促進されるテトラヒドロベンゾピラン誘導体の合成法開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 2件、 査読あり 11件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件)

  • [国際共同研究] University of Turku(フィンランド)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Enantioselective formal synthesis of (-)-aurantioclavine using Pd-catalyzed cascade cyclization and organocatalytic asymmetric aziridination2018

    • 著者名/発表者名
      Shun-ichi Nakano, Yasumasa Hamada. , Tetsuhiro Nemoto,
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 8 ページ: 760-762

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.01.033

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Merging Bronsted Acid and Hydrogen-Bonding Catalysis: Metal-Free Dearomatization of Phenols via ipso-Friedel-Crafts Alkylation to Produce Functinalized Spirolactams2018

    • 著者名/発表者名
      Shingo Harada, Irene Kwok, Hiroki Nakayama, Ayaka Kanda, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 360 号: 4 ページ: 801-807

    • DOI

      10.1002/adsc.201701287

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Binary Additive Effect of Benzoic Acid in ipso-Friedel-Crafts Type Dearomatization of Phenols Using Chiral Silver Phosphate2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Nakayama, Shingo Harada, Ayaka Kanda, Irene Mei-Yi Kwok, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 74 号: 20 ページ: 2435-2439

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.060

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acid-Promoted Cascade Cyclization to Produce 2-(4’-Alkoxyaryl)-3,4-Fused Tricyclic Dihydrobenzopyrans via a para-vinylidene quinone methide intermediate2018

    • 著者名/発表者名
      Dongil Choi, Naoki Shiga, Robert Franzen, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 印刷中 号: 15 ページ: 1785-1788

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800013

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chemoselective Asymmetric Intramolecular Dearomatization of Phenols with alpha-Diazoacetamides Catalyzed by Silver Phosphate2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Nakayama, Shingo Harada, Masato Kono, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 139 号: 30 ページ: 10118-10191

    • DOI

      10.1021/jacs.7b04813

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Study of Dragamcidin E: Construction of the Core Structure Using Pd-Catalyzed Cascade Cyclization and Rh-Catalyzed Aminoacetoxylation2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Inoue, Shun-ichi Nakano, Shingo Harada, Yasumasa Hamada, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 5 ページ: 2787-2793

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00083

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Spirocyclic and Fused Cyclic Compounds by Transition-Metal-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts-Type Reactions of Phenol Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Tetsuhiro Nemoto and Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Synkett

      巻: 27 号: 16 ページ: 2301-2313

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561470

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Platinum-Catalyzed Friedel-Crafts-Type C–H Coupling–Allylic Amination Cascade to Synthesize 3,4-Fused Tricyclic Indoles2016

    • 著者名/発表者名
      Yuta Suzuki, Yuito Tanaka, Shun-ichi Nakano, Kousuke Dodo, Natsumi Yoda, Ken-ichi Shinohara, Kazuko Kita, Atushi Kaneda, Mikiko Sodeoka, Yasumasa Hamada, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 13 ページ: 4418-4421

    • DOI

      10.1002/chem.201600375

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Pd-Catalyzed Cascade Cyclization by Intramolecular Heck Insertion of an Allene–Allylic Aminaiton Sequence: Application to the Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles2015

    • 著者名/発表者名
      Shun-ichi Nakano, Naoya Inoue, Yasumasa Hamada, and Tetsuhiro Nemoto
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 11 ページ: 2622-2625

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00973

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 遷移金属触媒を用いるフェノール類の脱芳香化反応を利用したスピロ環・縮環骨格合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      Tetsuhiro Nemoto, and Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73 号: 10 ページ: 977-986

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.977

    • NAID

      130005109735

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of Tri-substituted Cyclopropanes Using a Pd-Catalyzed Intramoelcular Allylic Alkylation of α-Aryl Esters2015

    • 著者名/発表者名
      Tetsuhiro Nemoto, Kazuki Tsuruda, Mariko Yoshida, Masato Kono, and Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 24 ページ: 3914-3924

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560658

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles2018

    • 著者名/発表者名
      Tetsuhiro Nemoto
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ドラグマシジンEの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      丸岡花香、崔東一、井上直也、仲野駿一、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] para-ビニリデンキノンメチド中間体を経由する3,4位縮環2―ヒドロキシアリールジヒドロベンゾピラン類の合成法開発2018

    • 著者名/発表者名
      崔東一、滋賀直樹、Robert Franzen、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 銀カルベノイドの特性を生かしたインドール類の化学選択的な不斉脱芳香化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      神田彩香、中山弘貴、原田慎吾、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒によるカスケード反応を利用した(-)-Aurantioclavineの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      仲野駿一、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 銀触媒による化学およびエナンチオ選択的なフェノール類のスピロ環化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      中山弘貴、原田慎吾、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic study of dragmacidin E: Construction of the core structure usiong Pd-catalyzed cascade cyclization and Rh-catalyzed aminoacetoxylation2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Inoue, Shun-ichi Nakano, Shingo Harada, Yasumasa Hamada, Tetsuhiro Nemoto
    • 学会等名
      The 2nd Symposium of Chiral Material Science 2017
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2017-03-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] リン酸銀触媒を用いたジアゾアセトアミドを有するフェノール類の不斉脱芳香族化反応2017

    • 著者名/発表者名
      原田慎吾、中山弘貴、河野将人、根本哲宏
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] リン酸銀触媒を用いたジアゾアセトアミドを有するフェノール類の不斉脱芳香族化反応2017

    • 著者名/発表者名
      中山弘貴、原田慎吾、河野将人、根本哲宏
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] para-ビニリデンキノンメチド中間体を経由する3,4位縮環2―ヒドロキシアリールジヒドロベンゾピラン類の合成法開発2017

    • 著者名/発表者名
      崔東一、滋賀直樹、根本哲宏
    • 学会等名
      第61回日本薬学会関東支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles Using Transition Metal Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Tetsuhiro Nemoto
    • 学会等名
      26th ISHC Conference
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 銀カルベノイドの特性を活かしたフェノール類の不斉スピロ環化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      中山弘貴、原田慎吾、根本哲宏
    • 学会等名
      第110回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 白金触媒による分子内フリーデルークラフツ型アルキル化―アリル位アミノ化カスケード反応を鍵工程とするファルゲシンの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      田中唯人、鈴木雄太、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水
    • 年月日
      2016-11-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Dragmacidin Eの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      井上直也、仲野駿一、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Dragmacidin Eの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      井上直也、仲野駿一、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒的分子内フリーデルクラフツ型アルキル化反応による新規3,4位縮環型三環性インドール骨格合成法の開発と生物活性評価2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木雄太、田中唯人、仲野駿一、どど孝介、袖岡幹子、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      幕張
    • 年月日
      2015-11-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒的分子内フリーデル・クラフツ型アルキル化反応による新規3,4位縮環型三環性インドール骨格合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木雄太、田中唯人、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd触媒による分子内Heck挿入-アミノ環化カスケードによる3,4位縮環インドリンの合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      仲野駿一、井上直也、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる3,4位中員環縮環インドール類の合成法開発2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木雄太、仲野駿一、田中唯人、井上直也、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Dragmacidin Eの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      井上直也、仲野駿一、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Pt触媒を用いる分子内Friedel-Crafts型アルキル化反応を鍵工程としたfargesineの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      田中唯人、鈴木雄太、濱田康正、根本哲宏
    • 学会等名
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる骨格構築反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      根本哲宏
    • 学会等名
      特別講演
    • 発表場所
      名城大学
    • 年月日
      2015-08-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi