芳香環間のカップリング反応を基軸としたエラジタンニン類の合成研究

• 研究課題/領域番号: 15K07854
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 富山大学
• 研究代表者: 阿部 仁 富山大学, 大学院理工学研究部(工学), 教授 (70221728)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2015年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 全合成 / 芳香族化合物 / カップリング反応 / グルコース / ポリフェノール / Ullmann 反応 / 軸不斉 / 没食子酸 / 酸化的フェノールカップリング / エラジタンニン / Ullmann反応

研究成果の概要

植物性ポリフェノールの一種であるエラジタンニン類は、その分子がグルコースと没食子酸のみから構成されているにもかかわらず、数百種以上の化合物が知られている。興味深い生物活性を示すものも多く、医薬品資源としての可能性を秘めている。しかし、それらの化学合成研究は進んでおらず、比較的単純な分子の全合成例が知られているのみである。そこで本研究では、没食子酸の芳香環部分のカップリング反応を基軸として、複雑な構造を持つエラジタンニンの合成を行なった。

研究成果

• [雑誌論文] Ｉｍｐｒｏｖｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎｉｇｒｉｃａｎｉｎ (2017)
  • 著者名/発表者名: Ｈ． Ａｂｅ， Ｔ． Ｎａｇａｉ， Ｈ． Ｉｍａｉ， Ｙ． Ｈｏｒｉｎｏ
  • 雑誌名: Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． 巻: 65 ページ: 1078-1080
  • 査読あり
• [雑誌論文] ビアリールカップリング反応を利用する天然物合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 阿部 仁
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 75 号: 8 ページ: 850-863
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.75.850
  • NAID: 130005966766
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Oenothein C (2017)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, D. Ogura, Y. Horino
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 95 号: 1 ページ: 131-136
  • DOI: 10.3987/com-16-s(s)6
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Initial Synthesis of Valoneic and Woodfordinic Acid Dilactones (2016)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, S. Ishikura, Y. Horino
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 06 ページ: 859-863
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561271
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-mediated Aryl-aryl Coupling Reaction (2016)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, N. Kobayashi, Y. Kadoshima, Y. Takeuchi, T. Harayama, Y. Horino
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 91 号: 2 ページ: 673-673
  • DOI: 10.3987/com-15-s(t)56
  • NAID: 120006799047
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] isoDHDG unit 及び Nilotinin M3 の合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８年会
• [学会発表] Ullorithin 類の網羅的合成に向けた Urolithin A glucuronide の位置選択的合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 永井孝典、西森豪、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８年会
• [学会発表] Isorugosin B の合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 江本萌、梅基大地、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３８年会
• [学会発表] Ullmann反応を鍵とするエラジタンニン類の合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 小倉大知、加藤由泰、今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３７年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24
• [学会発表] Isoschimawalin A の合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 平岡翔太郎、小倉大知、石倉慎吾、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３７年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24
• [学会発表] Nigricanin の改良合成 (2017)
  • 著者名/発表者名: 永井孝典、今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３７年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24
• [学会発表] Isoschimawalin A の全合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 平岡翔太郎、小倉大知、石倉慎吾、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 第４３回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] 銅を用いたジアリールエーテルの構築及びエラジタンニン類の合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 今井遥、小倉大知、加藤由泰、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 第４７回複素環化学討論会
• [学会発表] Urolithin A Glucuronide の位置選択的合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 永井孝典、西森豪、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 平成２９年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] isoDHDG unit の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2016-10-07
• [学会発表] ニグリカニンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 永井孝典、今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2016-10-07
• [学会発表] Synthesis of Biaryl-type Natural Products (2016)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Abe
  • 学会等名: The First International Symposium on Toyama-Asia-Africa Pharmaceutical Network
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2016-09-12
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Ullmann 反応を利用するエラジタンニン類の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 加藤由泰、小倉大知、石倉慎吾、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2016-07-28
• [学会発表] エラジタンニンの合成研究：DHDG 及び isoDHDG ユニットの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 今井遥、塩江一磨、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本薬学会第１３６年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] Coriariin B の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 加藤由泰、石倉慎吾、塩江一磨、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本化学会第９６春季年会
  • 発表場所: 京田辺
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] IsoschimawalinA の全合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 平岡翔太郎、小倉大知、石倉慎吾、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
  • 発表場所: 福井
• [学会発表] エラジタンニンの合成研究：isoDHDG ユニットの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 今井遥、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 第３６回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 古典的 Ullmann 反応を応用した coriariin B の全合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 加藤由泰、石倉慎吾、塩江一磨、堀野良和、阿部仁
  • 学会等名: 有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2015-10-02