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シクロブタノンを活用する環化付加反応の新展開

研究課題

研究課題/領域番号 15K07855
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

松尾 淳一  金沢大学, 薬学系, 教授 (50328580)

連携研究者 吉村 智之  金沢大学, 医薬保健研究域薬学系, 准教授 (20432320)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードシクロブタノン / 付加環化 / 環化付加反応 / 結合開裂 / 有機合成 / 反応開発 / 炭素ー炭素結合 / 環化付加
研究成果の概要

3-エトキシシクロブタノンをルイス酸を用いて活性化して生ずる1,4-二極性活性種とアゾベンゼン、キノリン、イソキノリン、イナミド、ニトロソベンゼン、反応性の高いアルキン類との反応によって対応する6員環化合物が得られることを見出した。また、3-フェニルシクロブタノンをルイス酸で活性化して生ずる活性種は芳香族化合物と反応し、対応するFriedel-Crafts成績体が得られることを見出した。また、1,4-ケトアルデヒドとトシルヒドラジンからなる中間体から各種求核剤とルイス酸を用いることによってヒドロピリダジン誘導体を合成できることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics by TiCl4-Promoted Ring Cleavage of 3-Arylcyclobutanones2018

    • 著者名/発表者名
      Kanie, M.; Yoshimura, T.; Matsuo, J.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 50 号: 03 ページ: 548-554

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591497

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reactions of Nitrosobenzenes with Cyclobutanones by Activation with Lewis Acid2018

    • 著者名/発表者名
      Shima, Y.; Iagarashi, E.; Yoshimura, T.; Matsuo, J.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 06 ページ: 723-726

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588469

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of multisubstituted phenols by formal [4 + 2] cycloaddition of nucleophilic alkynes with 3-ethoxycyclobutanones2017

    • 著者名/発表者名
      Kuzuguchi Takeo、Yabuuchi Yuto、Yoshimura Tomoyuki、Matsuo Jun-ichi
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 25 ページ: 5268-5271

    • DOI

      10.1039/c7ob00827a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of various 6-substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridazines by substitution of a 1,4,5,6-tetrahydro-6-tosylhydrazinopyridazines2017

    • 著者名/発表者名
      Shunya Morita and Jun-ichi Matsuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 58 号: 10 ページ: 932-934

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.01.069

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal [4+2] Cycloaddition of Quinolines, Pyridines, and Isoquinolines with 3-Ethoxycyclobutanones2016

    • 著者名/発表者名
      Tatsuo Onnagawa, Yusuke Shima, Tomoyuki Yoshimura, and Jun-ichi Matsuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 号: 27-28 ページ: 3050-3052

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.06.011

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Shima and Jun-ichi Matsuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 号: 36 ページ: 4066-4069

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.07.087

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of alpha-halo-gamma-hydroxyenamides by titanium tetrahalide-mediated addition of aldehydes or ketones to ynamides2016

    • 著者名/発表者名
      Yuto Yabuuchi, Takeo Kuzuguchi, Tomoyuki Yoshimura, and Jun-ichi Matsuo*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 19 ページ: 4951-4953

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02526

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 3位にドナー型置換基を有するシクロブタノンのルイス酸による活性化と形式的環化付加反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      松尾淳一
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 74

    • NAID

      130005164593

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Development of Cycloaddition Reactions Using 1,4-Zwitterionic Intermediates2018

    • 著者名/発表者名
      Junichi Matsuo
    • 学会等名
      4th European Organic Chemsitry Congress
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 3-エトキシシクロブタノンとシロキシジエンとの形式的[4+4]付加環化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      西優奈、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アレニルシランと3-エトキシシクロブタノンとの反応による[3.2.1]オキサビシクロヘプタノン環骨格の構築法開発2018

    • 著者名/発表者名
      女川起生、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] α-ハロ-γ-ヒドロキシエナミドの新しい合成法と分子内環化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      〇藪内優斗、葛口岳生、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロブタノンと芳香環化合物とのFriedel-Crafts反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      〇蟹江真悠、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸活性化によるシクロブタノンとニトロソベンゼンとの反応2017

    • 著者名/発表者名
      嶋佑介、〇五十嵐笑子、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Cycloaddition Reactions Using 1,4-Zwitterionic Intermediates2017

    • 著者名/発表者名
      Junichi Matsuo
    • 学会等名
      The 34th Seminar on Synthetic Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水酸基支配による幾何異性選択的パラジウム触媒反応2017

    • 著者名/発表者名
      藪内優斗、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 分子内Diels-Alder反応によるallocolchicine類縁体合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      花島美香、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 新しいヒドロピリダジン供与体と合成反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      〇森田瞬也、松尾淳一
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジンまたはキノリン誘導体と3-エトキシシクロブタノンとの形式的[4+2]環化付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      女川起生、嶋佑介、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 四塩化チタンを用いるイナミンとアルデヒドまたはケトンとの反応2016

    • 著者名/発表者名
      藪内優斗、葛口岳生、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] N―トシルイナミドと3-エトキシシクロブタノンとの形式的[4+2]環化付加反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      葛口岳生、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] α-ハロ-γ-ヒドロキシエナミドの新しい合成法の開発とその有用性2016

    • 著者名/発表者名
      〇藪内優斗、葛口岳生、吉村智之、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第128回例会
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 多様なテトラヒドロピリダジン類の新しい合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      〇森田瞬也、松尾淳一
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第128回例会
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 金沢大学薬学 機能性分子合成学

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 金沢大学 薬学 機能性分子合成学

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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