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不均一系パラジウム触媒を用いた芳香族炭素-塩素結合活性化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K07863
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関第一薬科大学 (2017)
岐阜薬科大学 (2015-2016)

研究代表者

門口 泰也  第一薬科大学, 薬学部, 教授 (40433205)

研究協力者 市川 智大  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 390千円 (直接経費: 300千円、間接経費: 90千円)
2016年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2015年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
キーワード不均一系触媒 / クロスカップリング / 芳香族塩素 / パラジウム / 機能性物質 / 触媒化学プロセス / 有機化学 / 合成化学 / 不均一系 / 触媒・化学プロセス
研究成果の概要

パラジウムに対するリガンド効果を期待して、N,N-ジメチルアミノ基が装備された、入手容易なポリスチレン系陰イオン交換樹脂を担体とするパラジウム触媒(7% Pd/WA30)を開発した。7% Pd/WA30には期待通りのリガンド作用があることを明らかとするとともに、反応性が低い芳香族塩素化合物を用いた鈴木-宮浦反応の効率的手法を確立した。ヘテロ原子による触媒毒のため反応抑制が危惧されるヘテロ芳香族塩素化合物も問題なく適用することができる。反応液からはパラジウムの溶出は観測されておらず、金属の生成物への混入はなく、医薬品開発に直結するプロセス化学への本手法の適用が期待される。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki-Heck reaction: flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source2018

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Ichikawa, Masahiro Mizuno, Shun Ueda, Noriyuki Ohneda, Hiromichi Odajima, Yoshinari Sawama, Yasunari Monguchi, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 15 ページ: 1810-1816

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.02.044

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation2017

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa Tomohiro、Netsu Moeko、Mizuno Masahiro、Mizusaki Tomoteru、Takagi Yukio、Sawama Yoshinari、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 359 号: 13 ページ: 2269-2279

    • DOI

      10.1002/adsc.201700156

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 陰イオン交換樹脂担持型パラジウム触媒を利用した不均一系鈴木-宮浦反応による複素環ビアリール骨格の簡便構築法2017

    • 著者名/発表者名
      ○市川智大、根津萌子、服部倫弘、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロ波加熱を利用した不均一系触媒的フロー式溝呂木-Heck反応2017

    • 著者名/発表者名
      ○市川智大、水野将弘、上田舜、大根田訓之、小田島博道、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 陰イオン交換樹脂担持型パラジウム触媒の開発研究: イオン交換基とパラジウムの相互作用に基づく特異的触媒活性の発現2017

    • 著者名/発表者名
      市川 智大、根津 萌子、水野 将弘、水崎 智照、高木 由紀夫、澤間 善成、門口 泰也、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 陰イオン交換樹脂担持型パラジウム触媒の開発と担体官能基が触媒活性に及ぼす影響2017

    • 著者名/発表者名
      市川 智大、根津 萌子、水野 将弘、水崎 智照、高木 由紀夫、澤間 善成、門口 泰也、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第7回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波加熱とフロー反応を利用した不均一系触媒的連続溝呂木-Heck 反応2017

    • 著者名/発表者名
      市川 智大、水野 将弘、上田 舜、大根田 訓之、小田島 博道、澤間 善成、門口 泰也、佐治木 弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 不均一系パラジウム触媒とマイクロ波を利用したフロー式溝呂木- Heck 反応2016

    • 著者名/発表者名
      ○市川智大、水野将弘、上田舜、横澤早織、大根田訓之、大野良伸、小田島博道、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚1
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2016-07-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規機能性を有する環境調和型パラジウム触媒の開発研究:官能基選択的接触還元反応と芳香族塩素化合物の鈴木-宮浦反応2016

    • 著者名/発表者名
      ○市川智大、服部倫弘、 澤間善成、 門口泰也、 佐治木弘尚
    • 学会等名
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-06-02
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Heterogeneous Palladium Catalyst Supported on Anion Exchange Resin for Chemoselective Hydrogenation and Suzuki-Miyaura Reaction of Chloroarenes2015

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Ichikawa*, Moeko Netsu, Tomohiro Hattori, Tomoteru Mizusaki, Yoshinari Sawama, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 固定化遷移金属触媒:担体素材の性質を利用した有機反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      門口泰也
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 特徴ある不均一系触媒:陰イオン交換樹脂担持型パラジウムの開発と特異的触媒活性2015

    • 著者名/発表者名
      ○市川智大、根津萌子、服部倫弘、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第108回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-11-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Ligand-free Suzuki-Miyaura reaction of chloroarenes catalyzed by anion exchange resin-supported palladium2015

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Ichikawa*, Moeko Netsu, Tomohiro Hattori, Yoshinari Sawama, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki
    • 学会等名
      International Symposium on Process Chemistry 2015 (ISPC2015)
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2015-07-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 第一薬科大学 薬品化学分野

    • URL

      http://www.daiichi-cps.ac.jp/kenkyu/lab01.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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