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配位子の特性を活かしたパラジウム触媒反応の開発:反応経路のswitching

研究課題

研究課題/領域番号 15K07871
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

加藤 恵介  東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)

研究分担者 日下部 太一  東邦大学, 薬学部, 講師 (00600032)
高橋 圭介  東邦大学, 薬学部, 准教授 (60380854)
高山 博之  日本薬科大学, 薬学部, 准教授 (60406634)
連携研究者 持田 智行  神戸大学, 理学研究科, 教授 (30280580)
研究協力者 彭 程  
有山 智博  
李 棟  
沈 融  
YOGESH Daulat Dhage  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2015年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードカルボニル化 / リガンド / 環化‐不斉二量化 / パラジウム / ビスオキサゾリン / ビベンゾチオフェン / CCC-カップリング / 環化 / 不斉二量化
研究成果の概要

先に我々は、ビスオキサゾリン(box)が、2価パラジウムのアルキンへの親和性を増大させることを見出し、環化-カルボニル化‐環化‐カップリング反応 (CCC-coupling反応) の開発に成功している。今回このboxの特性を活かし、アルキンの水和に有効なパラジウム触媒の開発および不斉環化二量化反応の開発に成功した。さらにCCC-coupling反応を、酸素を最終酸化剤とするグリーンな反応へ発展させた。またCCC-coupling反応において、リガンドをboxからDMSOに替えることで、ほぼ同様な反応条件にも関わらず反応経路をswitchできるproduct-divergentな反応を見出した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 2件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 4件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Palladium(II) Bis(oxazoline) Complexes that Catalyze the Hydration of Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      Taichi Kusakabe, Yoichi Ito, Misato Kamimura, Tsukasa Shirai, Keisuke Takahashi, Keisuke Kato,
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 6 号: 8 ページ: 1086-1090

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700138

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Permissive role of reduced inwardly-rectifying potassium current density in the automaticity of the guinea pig pulmonary vein myocardium2017

    • 著者名/発表者名
      Tsuneoka Yayoi, Irie Masahiko, Tanaka Yusuke, Sugimoto Takahiko, Kobayashi Yuka, Kusakabe Taichi, Kato Keisuke, Hamaguchi Shogo, Namekata Iyuki, Tanaka Hikaru.
    • 雑誌名

      Journal of Pharmacological Sciences

      巻: 133 号: 4 ページ: 195

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2016.12.006

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Fluorescence Analysis of the Mitochondrial Effect of a Plasmalemmal Na<sup>+</sup>/Ca<sup>2+</sup> Exchanger Inhibitor, SEA0400, in Permeabilized H9c2 Cardiomyocytes2017

    • 著者名/発表者名
      Iyuki Namekata, Shogo Hamaguchi, Naoko Iida-Tanaka, Taichi Kusakabe, Keisuke Kato, Toru Kawanishi, Hikaru Tanaka
    • 雑誌名

      Biological & Pharmaceutical Bulletin

      巻: 40 号: 9 ページ: 1551-1555

    • DOI

      10.1248/bpb.b17-00079

    • NAID

      130006038739

    • ISSN
      0918-6158, 1347-5215
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Haruna Kanae, Shogo Hamaguchi, Yumi Wakasugi, Taichi Kusakabe, Keisuke Kato, Iyuki Namekata, Hikaru Tanaka. Pathological prolongation of action potential duration as a cause of the reduced alpha-adrenoceptor-mediated negative inotropy in streptozotocin-induced diabetic mice myocardium.2017

    • 著者名/発表者名
      Haruna Kanae, Shogo Hamaguchi, Yumi Wakasugi, Taichi Kusakabe, Keisuke Kato, Iyuki Namekata, Hikaru Tanaka.
    • 雑誌名

      J Pharmacol Sci.

      巻: 135(3) 号: 3 ページ: 131-133

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2017.10.005

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Formal Synthesis of Tirandamycin B2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Takahashi, Rintaro Harada, Yurika Hoshino, Taichi Kusakabe, Susumi Hatakeyama, Keisuke Kato
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 号: 25 ページ: 3548-3553

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.05.042

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and thermal properties of salts comprising cationic bis(oxazoline)-AuIII complexes and fluorinated anions2016

    • 著者名/発表者名
      Yuji Miura, Tomoyuki Mochida, Satoshi Motodate, Keisuke Kato
    • 雑誌名

      Polyhedron

      巻: 113 ページ: 1-4

    • DOI

      10.1016/j.poly.2016.04.012

    • NAID

      120005842544

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PD(II)-CATALYZED LIGAND-CONTROLLED SYNTHESIS OF 2,3-DIHYDROISOXAZOLE-4-CARBOXYLATES AND BIS(2,3-DIHYDROISOXAZOL-4-YL)METHANONES2016

    • 著者名/発表者名
      T. Ariyama, T. Kusakabe, K. Sato, M. Funatogawa, D. Lee, K. Takahashi, K. Kato
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93 号: 2 ページ: 512-528

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)22

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium(II) Catalyzed Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of (ortho-Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant2016

    • 著者名/発表者名
      Rong Shen, Taichi Kusakabe, Tomofumi Yatsu, Yuichiro Kanno, Keisuke TakahashiKiyomitsu Nemoto, Keisuke Kato,
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 21 号: 9 ページ: 1177-1184

    • DOI

      10.3390/molecules21091177

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] (1)Induction of the estrogen-responsive genes encoding choriogenin H and L in the liver of male medaka (Oryzias latipes) upon exposure to estrogen receptor subtype-selective ligands2015

    • 著者名/発表者名
      A. Yamaguchia, K. Kato, A. Koji, N. Tominaga
    • 雑誌名

      J. Appl. Toxicol.

      巻: 35 号: 7 ページ: 752-758

    • DOI

      10.1002/jat.3063

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct use of allylic alcohols for palladiumcatalyzed synthesis of 3-allylbenzo[b]thiophenes, benzofurans and indoles in aqueous media2015

    • 著者名/発表者名
      Y. D. Dhage, T. Shirai, M. Arima, A. Nakazima, H. Hikawa, I. Azumaya T. Kusakabe, K. Takahashi, K. Kato
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 5 号: 53 ページ: 42623-42627

    • DOI

      10.1039/c5ra05263g

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Novel concept of enzyme selective nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-modified inhibitors based on enzyme taxonomy from the diphosphate conformation of NAD2015

    • 著者名/発表者名
      M. Fujii, Y. Kitagawa, S. Iida, K. Kato, M. Ono
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      巻: 25 号: 22 ページ: 5133-5136

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2015.10.005

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] ビスオキサゾリンリガンドの特性を活かした新規連続反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      加藤 恵介
    • 学会等名
      平成29年度昭和薬科大学「生体分子コバレント修飾の革新的解析拠点形成」シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒下のカルボニル化による四置換フラン誘導体の選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      大久保晋,日下部太一, 有山智博, 黒飛太地, 高橋圭介, 持田智行, 加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会 第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] N-プロパルギルヒドロキシルアミンのカルボニル化によるbis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanone および 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate の選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      有山智博、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会 第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] (17α,20E)-17,20-[(1-Methoxyethylidene)bis(oxy)]-3-oxo-19-norpregna-4,20-diene-21-carboxylic acid methyl ester (YK11)のアンドロゲン受容体(AR)を介する骨形成促進作用2017

    • 著者名/発表者名
      谷津智史、日下部太一、加藤恵介、根本清光、菅野裕一朗
    • 学会等名
      日本薬学会 第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Mohangic acid C の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      工藤俊也、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会 第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Mohangic acid 類天然物の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      工藤峻也,日下部太一,高橋圭介,加藤恵介
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 選択的アンドロゲン受容体調節薬YK11 のジアステレオ混合物の単一化、およびその活性の評価2017

    • 著者名/発表者名
      菅野 裕一朗, 日下部 太一, 吉川 晶子, 谷津 智史, 青栁 果蓮, 早野 友華里, 東屋 功, 加藤 恵介, 根本 清光
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] プロパルギルアセテートの不斉環化-カルボニル化を基盤としたグラミニンA の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤 陽一, 日下部 太一, 土屋 奈緒子, 大庭 聖磨, 橋本 美香子, 高橋 圭介,Daulat Dhage YOGESH, 笹井 宏明, 加藤 恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Mohangic acid 類天然物の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      工藤 峻也, 日下部 太一, 高橋 圭介, 加藤 恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアレンの分子間不斉メトキシ-カルボニル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      日下部 太一, 岡崎 駿, 橋本 侃, 高橋 圭介, 加藤 恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による光学活性3,3’-ビベンゾチオフェンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      彭 程, 日下部 太一, 高橋 圭介, Daulat Dhage YOGESH, 笹井 宏明, 吉川 晶子, 東屋 功, 持田 智行, 加藤 恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒下のカルボニル化による bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanoneおよび2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate の選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      有山智博、日下部太一、佐藤啓太、高橋圭介、加藤恵介
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒下のカルボニル化によるジフラニルケトンおよび3-フランカルボン酸エステルの選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, 李棟, 有山智博, 黒飛太地, 高橋圭介, 加藤恵介
    • 学会等名
      第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • 年月日
      2016-11-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] ヒト尿中のネオニコチノイドおよびその代謝産物の分析法の確立とヒトへの曝露評価2016

    • 著者名/発表者名
      池中 良徳、藤岡 一俊、平 久美子、中山 翔太、水川 葉月、一瀬 貴大、Jemima Tiwaa Marfo、有薗 幸司、加藤 恵介、石坂 真澄、馬場 浩司、川上 智規、石塚 真由美
    • 学会等名
      第25回環境化学討論会
    • 発表場所
      朱鷺メッセ:新潟コンベンションセンター(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 選択的アンドロゲン受容体調節薬YK11による骨分化促進作用2016

    • 著者名/発表者名
      谷津智史, 菅野裕一朗, 日下部太一, 加藤恵介, 井上義雄, 根本清光
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗線虫活性を有するチランダマイシンBの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      原田麟太郎, 星野由梨香, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二価パラジウム触媒を用いた(o-アルキニルフェニル)(メトキシメチル)スルフィドの不斉環化-二量化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, 彭程, 船渡川実冬, 根本真衣, D.D.Yogesh, 高橋圭介, 笹井宏明, 加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒下環化-カルボニル化による3-フランカルボン酸エステルの合成2016

    • 著者名/発表者名
      李棟, 有山智博, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] (o-アルキニルフェニル)(メトキシメチル)スルフィドの不斉環化-二量化反応2015

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, 彭程, 根本真衣, 船渡川実冬, 高橋圭介, 加藤恵介
    • 学会等名
      第70回記念有機合成化学協会関東支部
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校(新潟県、長岡市)
    • 年月日
      2015-11-22
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二価パラジウム触媒下プロパルギル化合物のカルボニル化反応におけるリガンド制御2015

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, 沈融, 大門洋貴, 彭程, D.D.Yogesh, 加藤恵介
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都、新宿区)
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒下のカルボニル化による bis(benzo[b]thiophen-3-yl)methanone および benzo[b]thiphene-3-carboxylate の選択的合成2015

    • 著者名/発表者名
      日下部太一, &#34083;逸云, 彭程, 高橋圭介, 加藤恵介
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      横浜国立大学(神奈川、横浜市)
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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