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ジアステレオ選択的ケタール化反応の基質適用範囲拡大と合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K07872
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武蔵野大学

研究代表者

廣谷 功  武蔵野大学, 薬学研究所, 教授 (70192721)

研究協力者 高橋 絵里菜  
中村 亜由美  
福田 千彬  
早川 映美  
渡辺 晃帆  
大久保 真美  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードジアステレオ選択的反応 / ケタール化反応 / 不斉第四級炭素 / 不斉四置換炭素 / 不斉合成 / 生物活性 / アルカロイド / 不斉ジヒドロキシル化反応
研究成果の概要

ジアステレオ選択的ケタール化反応の適用拡大を第一の目的として,本法で得られる化合物の合成化学的な応用を第二の目的として設定した.
2位に芳香環とシンナミル単位を有する化合物のジヒドロキシル化により得られるヘミケタールの選択性について検討し,高ジアステレオ選択的にヘミケタール形成と分子内ケタール形成が進行することを明らかにした.不斉ジヒドロキシル化反応では,90%e.e.程の純度で光学活性体を入手できた.次に,不斉第四級炭素から不斉四置換炭素への変換を行なった結果,オキシムのBeckmann転位によりラクタムが高選択的に得られること明らかにした.更に本品を用いて二つの天然物の合成研究を行なった.

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (8件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Simultaneous Functionalization and Cyclization of 2-Ethynylaniline Derivatives to Indoles2017

    • 著者名/発表者名
      Kou Hiroya, Shin Itoh, Kiyofumi Inamoto, Hiroki Shigehisa, and Takao Sakamoto
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 2 ページ: 920-933

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)60

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Synthesis of Saturated Oxygen Heterocycles by Hydrofunctionalization of Unactivated Olefins: Unprotected and Protected Strategies2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shigehisa, Miki Hayashi, Haruna Ohkawa, Tsuyoshi Suzuki, Hiroki Okayasu, Mayumi Mukai, Ayaka Yamazaki, Ryohei Kawai, Harue Kikuchi, Yui Satoh, Akane Fukuyama, Kou Hiroya
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 138 号: 33 ページ: 10597-10604

    • DOI

      10.1021/jacs.6b05720

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shigehisa, Takuya Ano, Hiroshi Honma, Kousuke Ebisawa, Kou Hiroya
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 15 ページ: 3622-3625

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01662

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Markovnikov-Selective Addition of Fluorous Solvents to Unactivated Olefins Using a Co Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shigehisa, Harue Kikuchi, Kou Hiroya
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 4 ページ: 371-374

    • DOI

      10.1248/cpb.c15-01024

    • NAID

      130005141025

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Revised Structure of Trichodermatide A2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shigehisa, Harue Kikuchi, Tsuyoshi Suzuki, Kou Hiroya
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: No.35 号: 35 ページ: 7670-7673

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501281

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラルPHOX-パラジウム錯体を用いる動的速度論的光学分割反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      坂 貴穂・松崎里紗・岡部苑香・山田啓介・三宅裕美・重久浩樹・廣谷 功
    • 学会等名
      第46回 複素環化学討論会
    • 発表場所
      石川県金沢市 金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト触媒を用いたオレフィンのヒドロ官能基化反応による含酸素複素環合成法2016

    • 著者名/発表者名
      重久浩樹・林 美希・大川陽菜・鈴木毅史・岡安弘樹・向 真由実・山崎彩香・川井涼平・佐藤優衣・福山 茜・廣谷 功
    • 学会等名
      第46回 複素環化学討論会
    • 発表場所
      石川県金沢市 金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト錯体を用いた不活性オレフィンの分子内ヒドロアリール化反応2016

    • 著者名/発表者名
      阿野 卓哉,本間 皓,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 展示ホール AB(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト錯体を用いた不活性オレフィンの分子内ヒドロアルコキシル化・ヒドロアシルオキシ化反応2016

    • 著者名/発表者名
      林 美希,大川 陽菜,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 展示ホール AB(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋性ポリケチド Trichodermatide A の構造改訂2016

    • 著者名/発表者名
      菊池 陽媛,鈴木 毅史,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 展示ホール AB(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト触媒を用いたオレフィンのヒドロアリール化反応2015

    • 著者名/発表者名
      阿野 卓哉,本間 皓,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      第59回 日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      日本大学薬学部(千葉県・船橋市)
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] コバルト触媒を用いたオレフィンの分子内ヒドロアルコキシル化反応とヒドロアシルオキシ化反応2015

    • 著者名/発表者名
      林 美希,大川 陽菜,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      第59回 日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      日本大学薬学部(千葉県・船橋市)
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 海洋性天然物 Trichodermatide A の構造改訂2015

    • 著者名/発表者名
      菊池 陽媛,鈴木 毅史,重久 浩樹,廣谷 功
    • 学会等名
      第59回 日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      日本大学薬学部(千葉県・船橋市)
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 教員情報

    • URL

      http://gyoseki.musashino-u.ac.jp/msuhp/KgApp?kyoinId=ymiygsoiggo

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
  • [備考] 武蔵野大学薬学部薬化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www.musashino-u.ac.jp/facilities/pharmacy/yakka.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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