| 研究課題/領域番号 |
15K07875
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 名城大学 |
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研究代表者 |
北垣 伸治 名城大学, 薬学部, 教授 (20281818)
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| 研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2017年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | ホスフィン / 含窒素複素環 / 不斉合成 / (3+2)環化反応 / [2.2]パラシクロファン / アレン / Morita-Baylis-Hillman反応 / [3+2]環化反応 |
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| 研究成果の概要 |
多くの生理活性物質中に見られる含窒素複素環化合物を標的化合物に設定し、キラルホスフィンを触媒とした(3+2)環化反応等に基づく不斉合成を検討した。その結果、[2.2]パラシクロファンを基本骨格とする面不斉ホスフィン-フェノール触媒を用いることにより、アレニルエステルとN-トシルアルジミンの環化反応が完璧な位置選択性かつ高いエナンチオ選択性で進行し、光学活性2,5-ジヒドロピロール誘導体を与えることを見出した。また、アレニルエステルまたはMBH付加体とメチレンインドリノンの環化反応において、上記触媒が高い位置および立体選択性でスピロオキシインドール化合物を与えることも明らかにした。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
求核触媒としてホスフィンを利用する反応は、近年、多くの研究者により開発されているが、その中でキラルなホスフィンを用いて高選択的反応を実現した例は一部に過ぎない。我々が独自に開発した面不斉ホスフィン触媒は、既存の中心不斉触媒や軸不斉触媒とは異なる構造的特徴を有するため、新規な不斉空間を形成することにより、これまで実現困難であった高選択的反応を実現する可能性を秘めている。誘導体化も容易であり、報告されている多くのホスフィン触媒反応の中で、我々の触媒が効果を発揮する反応系が続々と発見されることが期待される。含窒素複素環合成におけるそのような高選択的反応の開発は、創薬において極めて重要である。
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