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未踏の化学種アレニミドの合成とその反応性の解明

研究課題

研究課題/領域番号 15K07881
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関広島国際大学

研究代表者

末田 拓也  広島国際大学, 薬学部, 准教授 (40260682)

研究分担者 柳田 玲子  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードN-アレニルイミド / アレニミド / ヘテロ環合成 / N-アルキニルイミド / イニミド / アレナミド / イナミド / 複素環 / ヘテロ環化合物 / ヘテロ環
研究成果の概要

N-アルキニル及びアレニルアミドに関する研究は幅広く行われており,有機合成化学における合成素子としても重要な位置を占めるようになってきている。一方,それらのイミド誘導体に関しては未踏の領域であった。我々はN-アルキニルイミドの合成に世界で初めて成功し,1級のアルキニルアミン等価体としての有用性や、アミド誘導体とは全く異なる特徴的な反応性も見出している。今回,N-アルキニルイミドの銀塩によるN-アレニルイミドへの異性化に初めて成功し,さらにその有機合成化学における有用性として,生理活性が大いに期待できる新規な3環性のヘテロ環の合成に適用できることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (11件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] One-pot synthesis of triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide2018

    • 著者名/発表者名
      Okamoto, Noriko; Sueda, Takuya; Minami, Hideki; Yanada, Reiko
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 15 号: 15 ページ: 1461-1464

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.002

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction of 2-propargylphenylcarbamates with diphenyliodonium salts via Meyer-Schuster rearrangement2017

    • 著者名/発表者名
      Minami, Hideki; Okamoto, Noriko; Sueda, Takuya; Sakaguchi, Takatsugu; Ishikura, Minoru; Yanada, Reiko
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 45 号: 45 ページ: 4277-4280

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.09.079

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Tandem Decyclization-Cyclization Reaction of N-Alkynyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones Generated from N-Alkynyl Phthalimides: Selective Synthesis of ortho-(2-Oxazolyl)phenyl Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      Sueda, Takuya; Okamoto, Noriko; Yanada, Reiko
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 13 号: 13 ページ: 5745-5751

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00888

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Arylative Ring-Closing Reaction of 2-Alkynylphenyl Derivatives: Formation of Arylated Benzoxazin- 2-ones, Benzoxazin-2-amines and 2,3-Disubstituted Indoles2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Minami, Takuya Kanayama, Reishi Tanaka, Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 36 ページ: 5990-6000

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601162

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Tandem Amide N-Arylation and Regioselective Cyclization od 2-Alkynylbenzamides2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Minami, Takuya Sueda, Noriko Okamoto, Yoshihisa Miwa, Minoru Ishikura, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 3 ページ: 541-548

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501330

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem Reaction of Ethynyl Acetate: Precursor of Allenyl Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, reiko Yanada
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 7

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] N-アレニルフタルイミドの環の開裂及び再構築による複素環合成2018

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] N-アルキニル-3-ヒドロキシイソインドリノンの環開裂反応を利用したオキサゾロンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤 醇,末田 拓也,岡本 典子,柳田 玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] α-ヒドロキシイナミドへの1,3-ジカルボニル化合物の位置選択的付加反応を活用する三環性イソインドール誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      田中 玲詩, 岡本 典子, 末田 拓也, 柳田 玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アレニルフタルイミドの環の開裂と再構築による複素環合成2017

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] N-アレニル-3-ヒドロキシイソインドリノンの環の開裂と再構築による複素環の合成2017

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] N-アルキニルフタルイミドの環の開裂と再構築を基盤とする複素環の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム(静岡)
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アルキニル-3-ヒドロキシイソインドリノンの環骨格再構築によるオキサゾロンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会(岡山)
    • 発表場所
      就実大学(岡山県岡山市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アルキニルフタルイミドの環開裂と環拡大反応によるベンズオキサゼピン骨格の構築2016

    • 著者名/発表者名
      南英輝,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オルト置換アルキニルベンゼン誘導体の新規タンデム型環化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      金山拓矢,田中玲詩,南英輝,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] イニミドを活用するベンズオキサゼピン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会(高知)
    • 発表場所
      高知市文化プラザかるぽーと(高知県高知市)
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 未踏の化学種イニミド及びアレニミドの合成と反応2015

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第41回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学 11月ホール(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 広島国際大学薬学部薬学科

    • URL

      http://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 広島国際大学薬学部薬学科有機薬化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/organic_medicinal/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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