長鎖イソプレノイド型アンカー分子の創製

• 研究課題/領域番号: 15K12758
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: ケミカルバイオロジー
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 品田 哲郎 大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (30271513)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円); 2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
• キーワード: 細胞膜 / 情報伝達 / 錨分子 / ドリコール / ポリイソプレノイド / 立体化学 / トランス型 / イソプレノイド / 幾何異性 / 生体膜 / 相互作用 / テルペノイド / 脂質二重膜 / 有機合成

研究成果の概要

細胞膜上には様々な情報伝達分子が存在する。それらを細胞膜上で操ることができれば、膜上での生体応答現象の解析が容易になると考えた。本アイデアを実現するために、細胞膜に分子をつなぎとめる新たな分子錨（アンカー）の創成とその利用を考案した。天然由来のアンカーであるドリコールの全トランス型アナログ（炭素数100）をアンカー分子に想定し、その初めてとなる合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Crystal structure and functional analysis of large-terpene synthase belonging to a newly found subclass (2018)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Fujihashi, Tsutomu Sato, Yuma Tanaka, Daisuke Yamamoto, Tomoyuki Nishi, Daijiro Ueda, Mizuki Murakami, Yoko Yasuno, Ai Sekihara, Kazuma Fuku, Tetsuro Shinada and Kunio Miki,
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 9 号: 15 ページ: 3754-3758
  • DOI: 10.1039/c8sc00289d
  • NAID: 120006466632
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Isolation of biologically active peptides from the venom of Japanese carpenter bee, Xylocopa appendiculata. (2017)
  • 著者名/発表者名: Kawakami, H., Goto, S., Murata, K., Matsuda, H., Shigeri, Y., Imura, T., Inagaki, H., and Shinada, T.
  • 雑誌名: Journal of Venomous Animals and Toxins including Tropical Diseases 巻: 23 号: 1 ページ: 1-11
  • DOI: 10.1186/s40409-017-0119-6
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Structure etermination of monomeric phloroglucinol derivatives with a cinnamoyl group isolated from propolis of the stingless bee, Tetragonula carbonaria (2016)
  • 著者名/発表者名: Nishimura, E, Murakami, S., Suzuki, K., Amano, K., Tanaka, R., Shinada, T.
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: in press 号: 7 ページ: 855-859
  • DOI: 10.1002/ajoc.201600106
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Spectroscopic investigation of the carotenoid deoxyperidinin: direct observation of the forbidden S0 → S1 transition (2016)
  • 著者名/発表者名: Greco, J. A., LaFountain, A. M., Kinashi, N., Shinada, T., Sakaguchi, K., Katsumura, S., S., Magdaong, S., Niedzwiedzki, D.M.R., Birge, R.H., Frank, A.
  • 雑誌名: The Journal of Physiological Chemistry B 巻: 120 号: 10 ページ: 2731-2734
  • DOI: 10.1021/acs.jpcb.6b00439
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Facile synthesis of deuterium-labelled geranylgeraniols (2015)
  • 著者名/発表者名: Totsuka, Y., Ueda, S., Kuzuyama, T. and Shinada, T.
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 88 号: 4 ページ: 575-577
  • DOI: 10.1246/bcsj.20140384
  • NAID: 130005064985
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [学会発表] [4 + 2] Cyclization Reaction Using Trisubstituted Allyl Alcohols as Diene Precursors (2017)
  • 著者名/発表者名: Yohei Toriyama, Ryota Ogura, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada
  • 学会等名: 日本化学会第97回春季年会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市、慶應義塾大学
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Large-terpene合成酵素の酵素的諸性質の解析と部位特異的変異 (2017)
  • 著者名/発表者名: ○菅原啓、西智之、小川佳央、高橋宏忠、上田大次郎、藤橋雅宏、三木邦夫、保野陽子、品田哲郎、佐藤努
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] Large-terpene合成酵素の結晶構造解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: ○藤橋雅宏、佐藤 努、田中 勇真、山本 大輔、西智之、上田大次郎、村上瑞気、保野陽子、関原あい、福和真、品田哲郎、三木 邦夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] 微生物が生産する天然有機化合物の合成と機能解析 (2017)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎
  • 学会等名: 新潟大学コア・ステーション自然科学系附置植物・微生物科学研究センター共催公開セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] 生命現象の解明に貢献する有機合成化学：オレフィンの立体制御を切り口として (2016)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎
  • 学会等名: 日本化学会中国四国支部岡山地区講演会
  • 発表場所: 岡山県岡山市、岡山大学
  • 招待講演
• [学会発表] 鎖状テルペン分子が先導する天然物化学 (2016)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎
  • 学会等名: 徳島文理大学薬学部セミナー
  • 発表場所: 徳島県徳島市、徳島文理大学
  • 招待講演
• [学会発表] テルペン酵素反応機構の解明を指向した重水素化プローブの選択的合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 坂井健太、苅田祐馬、上田翔太、遠塚悠輔、保野陽子
  • 学会等名: 第35回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 発表場所: 京都府、京都市、京都府立大学
  • 年月日: 2015-08-01
• [備考] 大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻分子変換学研究室
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/
• [備考] 大阪市立大学理学研究科物質分子系専攻分子変換学研究室
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html
• [備考] 大阪市立大学分子変換学研究室
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/