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ベンゾジシラシクロブタジエンの汎用合成法が導く含ケイ素反芳香族性の新展開

研究課題

研究課題/領域番号 15K13635
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

石田 真太郎  東北大学, 理学研究科, 准教授 (90436080)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード反芳香族 / ケイ素 / リン / 環状π電子系 / ホスファジシリレン / ベンゾジシラシクロブタジエン / 反芳香族性 / π電子系 / ジシレン / ジシラシクロブタジエン / ジシリン / シリン / 速度論的安定化
研究成果の概要

ベンゾジシラシクロブタジエンには含ケイ素4π電子系である1,2-ジシラシクロブタジエンの電子状態の寄与があることを実験的に示した。その寄与のために、ベンゾジシラシクロブタジエンの芳香環上の芳香族性の減少やジシレン(ケイ素ーケイ素二重結合部)の吸収波長の長波長シフトがが引き起こされていることを明らかにした。また、ベンゾジシラシクロブタジエンと同様に4nπ電子系である、1H-ホスファジシリレンの合成に成功し、リン上の非共有電子対が隣接するジシレン部位に与える電子的影響について明らかにした。以上の様に、含ケイ素4nπ電子系化合物の性質の実験的解明を行った。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (19件) (うち国際共著 1件、 査読あり 19件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件、 招待講演 5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] A Series of Two-coordinate Group-15 Element (P, As, Sb, Bi) Centered Radicals Having Bulky Alkyl Groups2018

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Fumiya Hirakawa, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 91

    • NAID

      130007404810

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Functionalization of a 1,2-Bis(trimethylsilyl)-1,2-disilacyclohexene That Can Serve as a Unit of cis-1,2-Dialkyldisilene2018

    • 著者名/発表者名
      Naohiko Akasaka, Kaho Tanaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Inorganics

      巻: 6 号: 1 ページ: 21-21

    • DOI

      10.3390/inorganics6010021

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Structural Change upon One-Electron Reduction of an Isolable Dialkylsilylene2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Abe, Shintaro Ishida, and Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Bulletin of Chemcal Society of Japan

      巻: 91 号: 4 ページ: 684-686

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170380

    • NAID

      130006707618

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis and bridgehead-functionalization of bicyclo[3.3.3]pentasiloxanes2018

    • 著者名/発表者名
      Yuki Yokouchi, Shintaro Ishida Shintaro, Tsunenobu Onodera, Hidetoshi, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 号: 3 ページ: 268-270

    • DOI

      10.1039/c7cc08790j

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Benzodisilacyclobutadienes: 8π-Electron Systems with an Antiaromatic Silicon Ring2017

    • 著者名/発表者名
      Ishida Shintaro、Misawa Yoshifumi、Sugawara Shohei、Iwamoto Takeaki
    • 雑誌名

      Angew.Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 44 ページ: 13829-13832

    • DOI

      10.1002/anie.201707553

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heteroaryldisilenes: heteroaryl groups serve as electron acceptors for Si=Si double bonds in the intramolecular charge transfer transitions2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Kosai, Shintaro Ishida, and Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 46 号: 34 ページ: 11271-11281

    • DOI

      10.1039/c7dt02357j

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A 1,2-Dibromosilene: Generation, Spectroscopic Observation and Isomerization to a Silacyclohexane via Facile 1,2-Bromine Shift2017

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Yushi Kato, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 号: 8 ページ: 1155-1157

    • DOI

      10.1246/cl.170409

    • NAID

      130005907020

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Coordination-induced Hydrogen Abstraction in the Reactions of a Stable Dialkylphosphinyl Radical with BH3-Lewis Base Adducts2017

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Hitomi Ichikawa, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 6 ページ: 883-885

    • DOI

      10.1246/cl.170248

    • NAID

      130005689312

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation and Characterization of Radical Anions Derived from a Boryl-Substituted Diphosphene2017

    • 著者名/発表者名
      Asami, S.-s.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Suzuki, K.; Yamashita, M.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 6 ページ: 1658-1662

    • DOI

      10.1002/anie.201611762

    • NAID

      120006305576

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Pentasila-1,4-diene: Homoconjugation between Si=Si Double Bonds via a SiMe2 Unit2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Kosai, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 139 号: 1 ページ: 99-102

    • DOI

      10.1021/jacs.6b11912

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] An Isolable Potassium Salt of a Borasilene - Chloride Adduct2016

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, Y.; Ishida, S.; Sato, S.; Isobe, H.; Iwamoto, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 16 ページ: 4593-4597

    • DOI

      10.1002/anie.201612545

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Potassium Diboryllithate: Synthesis, Bonding Properties, and the Deprotonation of Benzene2016

    • 著者名/発表者名
      Ohsato, T.; Okuno, Y.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Lee, K.-H.; Lin, Z.; Yamashita, M.; Nozaki, K.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 38 ページ: 11426-11430

    • DOI

      10.1002/anie.201605005

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Two-Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene: Balancing Thermal Stability and Reactivity2016

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Kosai, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 50 ページ: 15554-15558

    • DOI

      10.1002/anie.201608736

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in η2-Disilene and η2-Disilyne Mononuclear Transition Metal Complexes and Related Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Coord. Chem. Rev.

      巻: 314 ページ: 34-63

    • DOI

      10.1016/j.ccr.2015.11.007

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hydrogen Bonds-Enabled Design of a C1-Symmetric Chiral Broensted Acid Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Norie Momiyama, Kosuke Funayama, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Naohiko Akasaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto, and Masahiro Terada
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 6 号: 2 ページ: 949-956

    • DOI

      10.1021/acscatal.5b02079

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ferrocenyl-substituted Bicyclo[1.1.1]pentasilanes: Evaluation of Significant Interactions between Ferrocenyl Units and Rigid Silicon Cages2016

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kishimoto, Shintaro Ishida, and Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 45 号: 2 ページ: 235-237

    • DOI

      10.1246/cl.151089

    • NAID

      130005124719

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Persistent four-coordinate iron-centered radical stabilized by π-donation2016

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Sunada, Shintaro Ishida, Fumiya Hirakawa, Yoshihito Shiota, Kazunari Yoshizawa, Shinji Kanegawa, Osamu Sato, Hideo
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 7 号: 1 ページ: 191-198

    • DOI

      10.1039/c5sc02601f

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Persistent Dialkylsilanone Generated by Dehydrobromination of Dialkylbromosilanol2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Takashi Abe, Fumiya Hirakawa, Tomoyuki Kosai, Katsuhiro Sato, Mitsuo Kira, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 号: 43 ページ: 15100-15103

    • DOI

      10.1002/chem.201501478

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transformation of azulenes to bicyclic [4]dendralene and heptafulvene derivatives by photochemical cycloaddition of dialkylsilylene2015

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Kosai, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 53 ページ: 10707-10709

    • DOI

      10.1039/c5cc03424h

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Benzannelated Disilenes2017

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Yoshifumi Misawa, Shohei Sugawara, Takeaki Iwamoto
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Silicon Chemistry (ISOS-18)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Generation and Spectroscopic Observation of Diorganosilanone in Solution2017

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Takashi Abe, Fumiya Hirakawa, Tomoyuki Kosai, Katsuhiro Sato, Mitsuo Kira, Takeaki Iwamoto
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Generation of Diorganosilanone in the Condensed Phase2016

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida
    • 学会等名
      8th European Silicon Days
    • 発表場所
      Poznan, Poland
    • 年月日
      2016-08-28
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 14族および15族元素の安定二配位化合物:分子デザイン、合成、特異な反応性2016

    • 著者名/発表者名
      石田真太郎
    • 学会等名
      第49回有機金属若手の会夏の学校
    • 発表場所
      東海大学嬬恋高原研修センター, 群馬
    • 年月日
      2016-07-12
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 低配位有機ケイ素および 有機リン化合物の安定化2016

    • 著者名/発表者名
      石田真太郎
    • 学会等名
      第15回化学系若手研究者セミナー
    • 発表場所
      東北大学大学院薬学研究科 大講義室、宮城
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Reactions of a Dialkyldisilyne2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida,Ryutaro Sugawara,Yoshifumi Misawa,Takeaki Iwamoto
    • 学会等名
      The 5th Asian Silicon Symposium
    • 発表場所
      Lotte City Hotel Jeju, Jeju, Korea
    • 年月日
      2015-10-18
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2配位リン、アンチモン、ビスマス中心ラジカルの長寿命化による15族化学の新展開2015

    • 著者名/発表者名
      石田真太郎
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティ湯河原、神奈川
    • 年月日
      2015-09-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Fascinating silicon-containing double bonds from silicon versions of carbene and alkyne2015

    • 著者名/発表者名
      石田真太郎
    • 学会等名
      平成27年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      弘前大学文教キャンパス、弘前、青森
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Structure, and Properties of Stable Benzodisilacyclobutadienes2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida, Yoshifumi Misawa, Takeaki Iwamoto
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学、吹田、大阪
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] A stable disilyne having bulky alkyl groups and its palladium and platinum complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Ishida , Ryutaro Sugawara, Yoshifumi Misawa and Takeaki Iwamoto
    • 学会等名
      the 46th Silicon Symposium
    • 発表場所
      University of California, Davis, USA
    • 年月日
      2015-07-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] Organosilicon Compounds: Theory and Experiment (Synthesis), Volume 1, L. Ya. Lee Ed., Chapter II.1.2.4,2017

    • 著者名/発表者名
      Takeaki Iwamoto, Shintaro Ishida
    • 総ページ数
      171
    • 出版者
      Elsevier
    • ISBN
      9780128019818
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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