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新型窒素ラジカル前駆体及び光触媒的アミノ化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K13689
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

小池 隆司  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (30451991)

研究協力者 宮澤 和己  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード光触媒 / アミノ化 / 窒素ラジカル / ラジカル反応 / 太陽光 / 可視光 / アミノアルコール / イミダゾリン
研究成果の概要

本研究は、フォトレドックス触媒作用として認知されるようになってきた可視光によって誘起される一電子移動反応を基盤とした窒素中心ラジカル種の発生法の開発と、ラジカル的アミノ化反応への活用をめざして進めてきた。その結果、適切に設計された1-アミノピリジニウム塩誘導体や1-イミノピリジニウムイリド誘導体が、光触媒条件下で窒素中心ラジカル前駆体として機能することがわかった。また、これらをアミノ化剤として用い、医農薬として重要な1,2-アミノアルコール骨格をアルケン類から簡便に構築するアミノヒドロキシ化反応を開発した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A Versatile Strategy for Difunctionalization of Carbon-Carbon Multiple Bonds by Photoredox Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Takashi Koike, Munetaka Akita
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 3 号: 10 ページ: 1345-1349

    • DOI

      10.1039/c6qo00139d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Aminohydroxylation of Olefins with Iminopyridinium Ylides by Dual Ir Photocatalysis and Sc(OTf)3 Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      宮澤和己、小池隆司、穐田宗隆
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 48 ページ: 7813-7820

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.045

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Miyazawa, Takashi Koike, Munetaka Akita
    • 雑誌名

      Chemistry -A European Journal

      巻: 21 号: 33 ページ: 11677-11680

    • DOI

      10.1002/chem.201501590

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] フォトレドックス触媒による窒素及び酸素中心ラジカル種の発生と可視光触媒反応2016

    • 著者名/発表者名
      宮澤和己・小池隆司・穐田宗隆
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] フォトレドックス触媒作用による窒素及び酸素中心ラジカル種の発生と光触媒反応2016

    • 著者名/発表者名
      小池隆司・宮澤和己・穐田宗隆
    • 学会等名
      2016年光化学討論会
    • 発表場所
      東京大学駒場キャンパス
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Miyazawa, Takashi Koike, Munetaka Akita
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フォトレドックス触媒によるオレフィン類の位置選択的アミノヒドロキシル化反応:新規な求電子的アミノ化試薬からの窒素ラジカル発生法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      宮澤和己、小池隆司、穐田宗隆
    • 学会等名
      第108回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学、日本
    • 年月日
      2015-11-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 研究室HP

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/A_koike01.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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