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面不斉分子をキラルプラットホームとする分子ラチェット構造の構築と動的異方性制御

研究課題

研究課題/領域番号 15K13690
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

大森 建  東京工業大学, 理学院, 准教授 (50282819)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードシクロファン / 面性不斉 / ポリフェニレン / ヘリシティー / パラシクロファン / ナフタレノファン / 面不斉 / 軸不斉 / ラチェット型分子
研究成果の概要

本研究においては、面性不斉を有するパラシクロファン誘導体の簡便な合成経路を開拓するとともに、合成した面不斉シクロファン単をスペーサーを介して連結し、そのビアリール結合の回転に由来する分子の動的挙動と光学的異方性について詳細に研究を行った。まず、シクロファン誘導体の合成については、これまで煩雑であった架橋鎖の合成を簡便に行える新たな手法を見出すことができた。そしてシクロファンとスペーサーの結合、およびオリゴマー化についでも合成効率をボリル基のオルトゴナルな活性化に基づく合成方法により大幅に向上させるに成功した。そして、合成したオリゴマーが特異な光学的異方性を有していることを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Stereodefined α-Iodovinyl Sulfoxides, Versatile Platform to Trisubstituted Olefins2016

    • 著者名/発表者名
      S. Jung, Y. Ueda, K, Suzuki, K. Ohmori
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 13 ページ: 2024-2028

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561654

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of Planar Chiral Carba-Paracyclophanes via Modular Assembly2016

    • 著者名/発表者名
      S. Jung, Y. Kitajima, Y. Ueda, K. Suzuki, K. Ohmori
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 10 ページ: 1521-1526

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561937

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 面不斉カルバパラシクロファン誘導体の合成とオリゴマー化に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      植田泰之、Suuna Jung、Vaidas Suvkynas、 鈴木啓介、大森建
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic studies on the cyclophane-derived polyphenylenes2017

    • 著者名/発表者名
      植田泰之、Suuna Jung、Vaidas Suvkynas、 鈴木啓介、大森建
    • 学会等名
      Yasuyuki Ueda、Vaidas Suvkynus、Gaku Fukuhara、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光学活性ナフタレノファンの合成と誘導体化に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      木崎拓也、植田泰之、鈴木啓介、大森建
    • 学会等名
      日本化学会第98回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シクロファンを基本単位とするポリフェニレン類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      植田泰之、鈴木啓介、大森建
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies and Stereochemistry of Carba-paracyclophane2016

    • 著者名/発表者名
      Sunna Jung, Yasuyuki Ueda, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性カルバパラシクロファンのオリゴマー化に関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      植田泰之, 鄭善牙, 大森建, 鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性シクロファンのオリゴマー化に関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      植田泰之、鈴木啓介、大森建
    • 学会等名
      第51回天然物談話会
    • 発表場所
      湯沢東映ホテル
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Stereochemical Properties of Planar-Chiral Paracyclophanes2015

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori
    • 学会等名
      The 6th Japanese-Sino Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
    • 発表場所
      Akiu Resort Hotel Crescent, Sendai
    • 年月日
      2015-09-06
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] SUZUKI-OHMORI RESEARCH GROUP

    • URL

      http://www.org-synth.chem.sci.titech.ac.jp/suzukilab/

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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