π共役オリゴマー分子の革新的合成システムの開発

• 研究課題/領域番号: 15K13691
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 跡部 真人 横浜国立大学, 大学院環境情報研究院, 教授 (90291351)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 反応場 / マイクロリアクター / 電解合成

研究成果の概要

オリゴチオフェン類は、様々な光・電子材料に応用されている機能性高分子である。現在、オリゴチオフェン類の合成法に関しては、有機金属触媒を用いたクロスカップリング反応に基づいたものが主流となっているが、この合成法は多段階かつ煩雑な合成手順が必要になり、また、環境負荷のかかる有機金属触媒を用いなければならない。
そこで本研究では、フローマイクロリアクターを用いたオリゴチオフェン類の電解合成システムを開発した。すなわち、フローマイクロリアクターでは流路内の滞在時間を厳密に制御することができるため、生成物の分子量分布を制御することが可能になり、また、バッチ式リアクターに比べて効率的な合成が達成された。

研究成果

• [雑誌論文] Cathodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction via Single Electron Transfer Pathway (2017)
  • 著者名/発表者名: Yang QU, Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Tsuneo KASHIWAGI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Molecules 巻: 22 号: 3 ページ: 413-422
  • DOI: 10.3390/molecules22030413
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] In Situ Generation of Trichloromethyl Anion and Efficient Reaction with Benzaldehyde in an Electrochemical Flow Microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshimasa MATSUMURA, Yoshiyuki YAMAJI, Hiroyuki TATENO, Tsuneo KASHIWAGI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 45 号: 7 ページ: 816-818
  • DOI: 10.1246/cl.160337
  • NAID: 130005253012
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electrocatalytic Hydrogenation of Toluene Using a Proton Exchange Membrane Reactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Ken TAKANO, Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Atsushi FUKAZAWA, Tsuneo KASHIWAGI, Koji NAKABAYASHI, Kensaku NAGASAWA, Shigenori MITSUSHIMA, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 89 号: 10 ページ: 1178-1183
  • DOI: 10.1246/bcsj.20160165
  • NAID: 130006770664
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemical Polymerization on Porous Electrodes in Neat and Highly Concentrated Monomer Solutions (2016)
  • 著者名/発表者名: Eisaku TANAKA, Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Koji NAKABAYASHI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 45 号: 11 ページ: 1271-1273
  • DOI: 10.1246/cl.160627
  • NAID: 130005509435
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrocatalytic Hydrogenation of <i>o</i>-Xylene in a PEM Reactor as a Study of a Model Reaction for Hydrogen Storage (2016)
  • 著者名/発表者名: Ken TAKANO, Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Atsushi FUKAZAWA, Tsuneo KASHIWAGI, Koji NAKABAYASHI, Kensaku NAGASAWA, Shigenori MITSUSHIMA, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 45 号: 12 ページ: 1437-1439
  • DOI: 10.1246/cl.160766
  • NAID: 130005475733
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electroresponsive Structurally Colored Materials from a Combination of Structural and Electrochromic Color Effects (2016)
  • 著者名/発表者名: Tomoya KUNO, Yoshimasa MATSUMURA, Koji NAKABAYASHI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 7 ページ: 2503-2506
  • DOI: 10.1002/anie.201511191
  • 査読あり
• [雑誌論文] フローマイクロリアクターを利用する有機電解合成システムの開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松村吉将，跡部真人
  • 雑誌名: ケミカルエンジニアリング 巻: 61 ページ: 693-701
• [雑誌論文] 有機電解合成の最近の動向 (2016)
  • 著者名/発表者名: 跡部真人
  • 雑誌名: 触媒 巻: 58 ページ: 357-361
  • NAID: 40021034736
• [雑誌論文] Continuous In Situ Electrogenaration of 2-Pyrrolidone Anion in Microreactor: Application to Highly Efficient Monoalkylation of Methyl Phenylacetate (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshimasa MATSUMURA, Yoshinobu KAKIZAKI, Hiroyuki TATENO, Tsuneo KASHIWAGI, Yoshiyuki YAMAJI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 5 号: 117 ページ: 96851-96854
  • DOI: 10.1039/c5ra19286b
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Development of a Novel Electrochemical Carboxylation System Using a Microreactor (2015)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Koji NAKABAYASHI, Hisanori SENBOKU, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 5 号: 119 ページ: 98721-98723
  • DOI: 10.1039/c5ra19289g
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Spherical Polymer Nanoparticles Reflecting Size of Monomer Droplets Formed by Tandem Acoustic Emulsification (2015)
  • 著者名/発表者名: Yuki HIARAI, Miharu KOSHIMO, Yoshimasa MATSUMURA, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 44 号: 11 ページ: 1584-1585
  • DOI: 10.1246/cl.150740
  • NAID: 130005108109
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electrochemical Fixation of CO2 to Organohalides in Room-Temperature Ionic Liquids under Supercritical CO2 (2015)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki TATENO, Koji NAKABAYASHI, Tsuneo KASHIWAGI, Hisanori SENBOKU, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Electrochim. Acta 巻: 161 ページ: 212-218
  • DOI: 10.1016/j.electacta.2015.01.072
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Anodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction Using Parallel Laminar Flow Mode in a Flow Microreactor (2015)
  • 著者名/発表者名: Toshihiro ARAI, Hiroyuki TATENO, Koji NAKABAYASHI, Tsuneo KASHIWAGI, Mahito ATOBE
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 号: 23 ページ: 4891-4894
  • DOI: 10.1039/c5cc01253h
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 1．有機電解合成の現状とフローマイクロリアクターの利用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 跡部 真人
  • 雑誌名: Electrochemistry 巻: 83 号: 6 ページ: 463-466
  • DOI: 10.5796/electrochemistry.83.463
  • NAID: 130005074241
  • ISSN: 1344-3542, 2186-2451
  • 査読あり
• [学会発表] グリーンエレクトロケミカルプロセスの開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 跡部真人
  • 学会等名: 第27回グリーンケミストリーフォーラム
  • 発表場所: 東京
  • 招待講演
• [学会発表] Preparation of Soap-Free Emulsion by Using Tandem Ultrasonication and Synthesis of Size-Controlled Polymer Nanoparticles (2016)
  • 著者名/発表者名: Miharu KOSHIMO, Yuki HIRAI, Yoshimasa MATSUMURA, Mahito ATOBE
  • 学会等名: The sixth Asia-Oceania Conference on Sustainable and Green Chemistry
  • 発表場所: Hong Kong
  • 国際学会
• [学会発表] Study on Electrochemical Hydrogenation of Toluene in a PEM Reactor with Various Noble Metal Supported Catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: Atsushi FUKAZAWA, Hiroyuki TATENO, Shigenori MITSUSHIMA, Mahito ATOBE
  • 学会等名: The sixth Asia-Oceania Conference on Sustainable and Green Chemistry
  • 発表場所: Hong Kong
  • 国際学会
• [学会発表] Electropolymerization on Porous Electrodes in Neat and Highly Concentrated Monomer Solutions (2016)
  • 著者名/発表者名: Eisaku TANAKA, Koji NAKABAYASHI, Mahito ATOBE
  • 学会等名: The sixth Asia-Oceania Conference on Sustainable and Green Chemistry
  • 発表場所: Hong Kong
  • 国際学会
• [学会発表] Preparation of Transparent Nanoemulsion Using Tandem Acoustic Emulsification and Application to Polymer Material Synthesis (2016)
  • 著者名/発表者名: Mahito ATOBE
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: Awaji, Japan
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Efficient Diels-Alder Reaction of o-Quinone Electrogenerated in a Flow Microreator (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirona YOSHIZAWA, Hiroyuki TATENO, Mahito ATOBE
  • 学会等名: PRiME2016
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 国際学会
• [学会発表] Electrochemical Polymerization of 3-Hexylthiophene Using a Flow Microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Masatsugu MIZUNO, Hiroyuki TATENO, Mahito ATOBE
  • 学会等名: PRiME2016
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 国際学会
• [学会発表] Preparation of EDOT Monomer Nanoemulsion under Surfactant-Free Conditions Using Tandem Acoustic Emulsification and Application to Electropolymerization (2016)
  • 著者名/発表者名: Mahito ATOBE, Koji NAKABAYASHI
  • 学会等名: ECAT2016
  • 発表場所: Hayama, Japan
  • 国際学会
• [学会発表] Electrochemical hydrogenation of toluene using a PEM reactor with various noble metal supported catalysts (2016)
  • 著者名/発表者名: Atsushi FUKAZAWA, Hiroyuki TATENO, Shigenori MITSUSHIMA, Mahito ATOBE
  • 学会等名: ECAT2016
  • 発表場所: Hayama, Japan
  • 国際学会
• [学会発表] Anodic C-C Bond Forming Reactions Using Parallel Laminar Flow Mode in a Flow Microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Mahito ATOBE
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-2)
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Cathodic Cross-Coupling Reaction of Aromatic Compounds Though SET Pathway Towards a Novel Biphenyl Synthesis (2016)
  • 著者名/発表者名: Yang QU, Hiroyuki TATENO, Mahito ATOBE
  • 学会等名: 229th Electrochem. Soc. Meet.
  • 発表場所: San Diego, USA
  • 国際学会
• [学会発表] Monoalkylations of Methyl Phenylacetate Using in situ Electrogenaration of 2-Pyrrolidone Anion in an Electrochemical Flow-microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshimasa MATSUMURA, Yoshinobu KAKIZAKI, Hiroyuki TATENO, Mahito ATOBE
  • 学会等名: 229th Electrochem. Soc. Meet.
  • 発表場所: San Diego, USA
  • 国際学会
• [学会発表] Development of a Novel Electrocarboxylation System Using Electrochemical Flow-microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki TATENO, Yoshimasa MATSUMURA, Koji NAKABAYASHI, Mahito ATOBE
  • 学会等名: 6th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 国際学会
• [学会発表] Anodic C,C Cross-coupling Reaction of Aromatic Compounds Using Parallel Laminar Flow Mode in a Flow Microreactor (2016)
  • 著者名/発表者名: Mahito ATOBE
  • 学会等名: The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Cathodic Cross-Coupling Reaction between Aromatic Compounds through SET Pathway Toward a Novel Biphenyl Synthesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Qu, H. Tateno, M. Atobe
  • 学会等名: Yokohama Environment and Information Sciences International Forum
  • 発表場所: Yokohama
  • 年月日: 2015-12-23
  • 国際学会
• [学会発表] Development of a Novel Electrocarboxylation System Using a Flow Microreactor (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Tateno, K. Nakabayashi, M. Atobe
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Electrochemical Synthesis of Poly(3-hexylthiophene) Using a Flow Microreactor (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Mizuno, H. Tateno, M. Atobe
  • 学会等名: GSC-7 & 4th JACI/GSC Symposium
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2015-07-07
  • 国際学会
• [学会発表] Development of a Novel Electrochemical Carboxylation System Using Flow Microreactor (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Tateno, K. Nakabayashi, M. Atobe
  • 学会等名: GSC-7 & 4th JACI/GSC Symposium
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2015-07-07
  • 国際学会
• [備考] 跡部研究室
  • URL: http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp/
• [産業財産権] シス－アルケンの製造装置及び製造方法 (2017)
  • 発明者名: 橋本康嗣，佐藤康司，跡部真人，深澤篤，簑島樹里
  • 権利者名: 橋本康嗣，佐藤康司，跡部真人，深澤篤，簑島樹里
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2017-027125
  • 出願年月日: 2017-02-16