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シラカルボン酸誘導体の創製と応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K13697
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

井川 和宣  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機ケイ素分子 / カルボン酸誘導体 / シラカルボン酸 / シラカルボン酸エステル
研究成果の概要

本研究では「カルボン酸」のカルボニルα炭素をケイ素に置き換えた「シラカルボン酸」とその誘導体を創製し,それらの特異な反応性について明らかにした.その効率的な新規合成法としてアルコキシビニルシランのオゾン酸化を開発して,多様なシラカルボン酸エステル類を不斉合成することに成功した.また,その反応機構について計算化学的手法を用いて解析し,その反応においてビニル基上のアルコキシ基が一次オゾニドの1,3-双極子環状脱離を促進していることを明らかにした.また,生理活性分子の部分構造として重要なαヒドロキシカルボン酸構造を有するキラルシラカルボン酸エステルを光学活性体として調製することにも成功した.

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (4件) (うち謝辞記載あり 3件、 査読あり 3件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] キラルケイ素分子の化学-地球上に存在しなかったキラル分子をつくりだす2017

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,友岡克彦
    • 雑誌名

      化学(2月号)

      巻: 72 ページ: 12-16

    • NAID

      40021068026

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes2016

    • 著者名/発表者名
      K. Igawa, D. Yoshihiro, Y. Abe, K. Tomooka
    • 雑誌名

      Anger. Chem. Int. Ed

      巻: 55 号: 19 ページ: 5814-5818

    • DOI

      10.1002/anie.201511728

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Cyclic Amides Based on a Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      K. Igawa, N. Ichikawa, Y. Ano, K. Katanoda, M. Ito, T. Akiyama, K. Tomooka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 137 号: 23 ページ: 7294-7297

    • DOI

      10.1021/jacs.5b04340

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Structural Analysis of Nine-membered enyne nitrogen Heterocycles2015

    • 著者名/発表者名
      K. Igawa, T. Kawabata, K. Uehara, K. Tomooka
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 90 号: 2 ページ: 901-906

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)109

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] キラルシラシクロペンテノールの立体選択的変換2017

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,吉廣大佑,黒尾明弘,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜,慶応義塾大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes2016

    • 著者名/発表者名
      Kazunobu Igawa, Daisuke Yoshihiro, Yusuke Abe, and Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      Asian Core Program 2016 Korea
    • 発表場所
      KAIST,Dajeon,Korea
    • 年月日
      2016-10-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 官能基化されたキラルシラシクロペンタン類の不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,吉廣大佑,安部雄介, 黒尾明弘,友岡克彦
    • 学会等名
      第32回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      松山,にぎたつ会館
    • 年月日
      2016-08-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Divergent Asymmetric Synthesis of Chiral Organosilanes: Enantioselective Synthesis of Chiral Silanols and Stereospecific Transformations Thereof2016

    • 著者名/発表者名
      Kazunobu Igawa, Junko Takada, Daisuke Yoshihiro, Naoto Kokan, Nobumasa Ichikawa, Tomohiro Shimono, Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪,コングレコンベンションセンター
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Asymmetric Ozone Oxidation of Silylalkene Using Chiral Silyl Auxiliary2016

    • 著者名/発表者名
      Yuuya Kawasaki, Kosuke Nishino, Naoto Mitsuda, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      Molecular Chirality Asia 2016
    • 発表場所
      大阪,コングレコンベンションセンター
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キラルシラシクロペンタン類のエナンチオ選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      吉廣大佑,安部雄介,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス,田辺
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアルコキシシランの求核置換反応とその立体化学経路2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,高田純子,重松和樹,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス,田辺
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルケイ素分子の不斉合成とその生物機能の探索2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣
    • 学会等名
      分子イメージングセミナー
    • 発表場所
      理化学研究所ライフサイエンス技術基盤研究センター,神戸
    • 年月日
      2016-02-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 「ケイ素」と「歪み」を活用する新しいアルキン化学2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣
    • 学会等名
      第27回触媒化学融合研究センター講演会
    • 発表場所
      産業技術総合研究所,つくば
    • 年月日
      2016-01-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルジアルコキシシランの求核置換反応2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,重松和樹,友岡克彦
    • 学会等名
      第53回 化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      小倉,北九州国際会議場
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Silanol and Stereospecific Transformation Thereof2015

    • 著者名/発表者名
      Kazunobu Igawa, Junko Takada, Daisuke Yoshihiro, Naoto Kokan, Nobumasa Ichikawa, Tomohiro Shimano, Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Right Royal Hotel KYOTO, Kyoto, Japan
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 特異な反応性と立体化学を有する有機ケイ素分子の化学2015

    • 著者名/発表者名
      井川和宣
    • 学会等名
      第19回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      ラフォーレ琵琶湖,守山
    • 年月日
      2015-10-23
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルシラシクロペンタン誘導体の不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      吉廣大佑,安部雄介,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第19回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      ラフォーレ琵琶湖,守山
    • 年月日
      2015-10-23
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多官能基化されたキラルシクロペンタン誘導体の不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      吉廣大佑,安部雄介,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第107回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学薬学部,東京
    • 年月日
      2015-06-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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