研究課題/領域番号 |
15K13698
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研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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配分区分 | 基金 |
研究分野 |
合成化学
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研究機関 | 九州大学 |
研究代表者 |
桑野 良一 九州大学, 理学研究院, 教授 (20273477)
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研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2016年度)
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配分額 *注記 |
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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キーワード | 触媒的不斉合成 / 水素化 / ベンゼン / サリチル酸 / ロジウム / ルテニウム |
研究成果の概要 |
金属担持触媒であるロジウム-炭素と光学活性ルテニウム錯体を触媒として同時に使用することによって、サリチル酸類が高立体選択的に水素化されることを見出した。例えば、サリチル酸メチルを基質とした場合、トランス/シス比 91/9、鏡像異性体過剰率91% eeで2-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルが得られた。ここで得られた光学活性置換シクロヘキサンはWeinrebアミドと有機金属反応剤を利用したケトンへの変換、Pd/C触媒とルイス酸を使った水素化によるカルボニルからメチレンへの還元、アルキル化を経て幼若ホルモン活性をもつ化合物に変換できる。
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