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ベンゼン環の触媒的不斉水素化

研究課題

研究課題/領域番号 15K13698
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

桑野 良一  九州大学, 理学研究院, 教授 (20273477)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード触媒的不斉合成 / 水素化 / ベンゼン / サリチル酸 / ロジウム / ルテニウム
研究成果の概要

金属担持触媒であるロジウム-炭素と光学活性ルテニウム錯体を触媒として同時に使用することによって、サリチル酸類が高立体選択的に水素化されることを見出した。例えば、サリチル酸メチルを基質とした場合、トランス/シス比 91/9、鏡像異性体過剰率91% eeで2-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルが得られた。ここで得られた光学活性置換シクロヘキサンはWeinrebアミドと有機金属反応剤を利用したケトンへの変換、Pd/C触媒とルイス酸を使った水素化によるカルボニルからメチレンへの還元、アルキル化を経て幼若ホルモン活性をもつ化合物に変換できる。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 5件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Rhuhei Ikeda and Rhoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 22 号: 25 ページ: 8610-8618

    • DOI

      10.1002/chem.201600732

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes2016

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Makida, Masahiro Saita, Takahiro Kuramoto, Kentaro Ishizuka, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 39 ページ: 11859-11862

    • DOI

      10.1002/anie.201606083

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Enantioselective Hydrogenation of Heteroarenes and Arenes2016

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      5th UK-Japanese Symposium on Asymmetric Catalysis
    • 発表場所
      Manchester
    • 年月日
      2016-03-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Enantioselective Hydrogenation of Heterocyclic Arenes2016

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      ISPAC 2016
    • 発表場所
      マレーシア、クチン
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of Azaindoles2016

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Masahiro Saita, Yusuke Makida
    • 学会等名
      C&FC 2016
    • 発表場所
      台北、台湾
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic asymmetric hydrogenation of carbocyclic arenes2015

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective Hydrogenation of Carbocyclic Arenes2015

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Kuwano, Ryuhei Ikeda, Yusuke Makida
    • 学会等名
      IKCOC-13
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] サリチル酸誘導体の触媒的不斉水素化2015

    • 著者名/発表者名
      池田 龍平、槇田 祐輔、桑野 良一
    • 学会等名
      第116回 触媒討論会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-09-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 芳香族化合物の触媒的不斉水素化2015

    • 著者名/発表者名
      桑野 良一
    • 学会等名
      第52回 化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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