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歪みのないアルカンの触媒的C-C開裂反応

研究課題

研究課題/領域番号 15K13699
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

柳 日馨  大阪府立大学, 21世紀科学研究機構, 教授 (80210821)

研究分担者 福山 高英  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (60332962)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードイリジウム触媒 / 水素化分解 / 炭素ー炭素結合切断 / 直鎖状アルカン / 環状アルカン / メタン合成 / アルミナ / 遷移金属触媒 / C-C結合開裂 / 水素化 / メタン / 減炭反応 / イリジウム
研究成果の概要

炭素-炭素結合の触媒的な切断反応は高歪み化合物ではみられるが、歪みのない直鎖アルカンや環状アルカンの例は少ない。本研究で触媒系を検討した結果、イリジウム触媒を用いた水素共存系の加熱反応(250-270°C)において直鎖アルカンの炭素-炭素結合の切断が良好に進行した。ノナデカンの場合にはメタンへの変換が定量的に進行した。経時変化を調べたところ、末端から順に切断されメタンを生成させることが明らかとなった。環状アルカンであるシクロドデカンの場合には環の水素化開裂を伴い、直鎖アルカンを経てメタンへの変換が進行した。回収触媒の再利用実験では4回の使用においても触媒活性の低下は認められなかった。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 3件、 査読あり 12件、 謝辞記載あり 10件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 5件、 招待講演 5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Flow Dehydration and Hydrogenation of Allylic Alcohols: Application to the Waste-Free Synthesis of Pristane2017

    • 著者名/発表者名
      Furuta, A.; Hirobe, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2017 号: 10 ページ: 1365-1368

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700072

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Wuattrini, M. C.; Fujii, S.; Yamada, K.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 15 ページ: 2335-2338

    • DOI

      10.1039/c6cc09725a

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Palladium/Light System Combined with Hanztsch Ester: Radical Vinylation of Alkyl Iodides with Vinyl Bromides2017

    • 著者名/発表者名
      Sumino, S., *Ryu, I.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 6 号: 4 ページ: 410-413

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600547

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Formal Total Synthesis of l-Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System2017

    • 著者名/発表者名
      Inuki, S.; Sato, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Fujimoto, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 2 ページ: 1248-1253

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02531

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of omethoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes2016

    • 著者名/発表者名
      *Ueda, M., Ueno, T., Suyama, Y., Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 52(90) 号: 90 ページ: 13237-13240

    • DOI

      10.1039/c6cc08032d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regio- and stereo-selective intermolecular [2+2] cycloaddition of allenol esters with C60 leading to alkylidenecyclobutane-annulated fullerenes2016

    • 著者名/発表者名
      Mitsuhiro Ueda, Tsukasa Sakaguchi, Miho Hayama, Takafumi Nakagawa, Yutaka Matsuo, Aiko Munechika, Shunsuke Yoshida, Hiroshi Yasuda, Ilhyong Ryu
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 52 号: 89 ページ: 13175-13178

    • DOI

      10.1039/c6cc07320d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Flow Update for a Cossy Photocyclization2016

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Fujita, Y.; Rashid, M. A.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 20 ページ: 5444-5446

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02727

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A greener process for flow C-H chlorination of cyclic alkanes using in situ generation and on-site consumption of chlorine gas2016

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Tokizane, M.; Matsui, A.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      React. Chem. Eng.

      巻: 1 号: 6 ページ: 613-615

    • DOI

      10.1039/c6re00159a

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transition-metal-free cross-coupling reaction of benzylic halides with arylboronic acids leading to diarylmethanes2016

    • 著者名/発表者名
      *Ueda, M., Nakakoji, D., Kuwahara, Y., Nishimura, K., Ryu, I.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57(37) 号: 37 ページ: 4142-4144

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.07.089

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Radical bromoallylation of alkynes leading to 1-bromo-1,4-dienes2016

    • 著者名/発表者名
      Kippo, T., Hamaoka, K., Ueda, M., Fukuyama, T., *Ryu, I.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72(48) 号: 48 ページ: 7866-7874

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.084

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Carbonylative Couplings of Vinylogous Enolates: Application to Statin Structures2015

    • 著者名/発表者名
      Makarov, I. S.; Kuwahara, T.; Jusseau, X.; Ryu, I.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 137 号: 44 ページ: 14043-14046

    • DOI

      10.1021/jacs.5b09342

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Carbolithiation of 3-Lithioxy-5-alkenyllithiums as a Platform for Cyclopentanols and Cyclopentanones2015

    • 著者名/発表者名
      Ryu, I.; Yamamura, G.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Kubo, H.; Ueda, M.
    • 雑誌名

      Synlett (Cluster)

      巻: 26 号: 17 ページ: 2413-2417

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560170

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] シリカゲル固定化3級アミン触媒を用いたシクロペンテン骨格を有するフラーレン誘導体のフロー合成2017

    • 著者名/発表者名
      端山 美帆・棟近 相衣子・植田 光洋・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      kanagawa
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒存在下、ビアリールカルボン酸とアルキンとの脱カルボニル化を伴った環化反応によるフェナントレン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・坂手 拓哉・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      kanagawa
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒存在下、アントラニル酸のアルキンへのカルボアミノ化によるキノリノン類合成2017

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・古川 拓宙・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      kanagawa
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるチオサリチル酸とアルキンからのチオクロメノン合成2017

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・杉森 大樹・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      kanagawa
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Site-selective Conversion of sp3 C-H Bond to C-C Bond by Photo-catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis(ISONIS-10)
    • 発表場所
      Hyogo
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Palladium/Light Induced Vinylation of Iodoalkanes2016

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      the 12th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR12)
    • 発表場所
      Shanghai
    • 年月日
      2016-10-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Recent Advances in Flow Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      14th International Conference on Micro Reaction Technology (IMRET14)
    • 発表場所
      Beijin
    • 年月日
      2016-09-12
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Aryl Radical Carbonylation Induced by Photo-irradiation2016

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions(ISOR-12)
    • 発表場所
      kyoto
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Hydrodechlorination of Alkyl Chlorides Using Iridium Catalysts2016

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・浜田 由希・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] H2IrCl6触媒によるアルカンの水素化分解反応2016

    • 著者名/発表者名
      福山 高英・金子 将也・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Flow Carbonylation by Reactive Intermediates2015

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] 有機合成実験法ハンドブック2015

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 総ページ数
      1202
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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