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分子内フッ素原子移動によるトリフルオロメチル基構築を鍵とする新規触媒反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K13701
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関日本大学

研究代表者

川面 基  日本大学, 文理学部, 教授 (50360243)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードパラジウム / フッ素 / アミノ化 / アルキル化 / エーテル化 / トリフルオロメチル基 / エステル化
研究成果の概要

分子内に3つのフッ素原子を有する2,3,3-トリフルオロメチルアリルエステルと各種求核剤とのパラジウム触媒反応を行い,求核剤をアリル基の2位へ導入しつつ,2位のフッ素原子を分子内で2位から3位へと転位させトリフルオロメチル基を構築する反応系の研究を行った.その結果,窒素,酸素,炭素それぞれを求核剤とした反応を進行させる事に成功し,それぞれ対応するトリフルオロメチルエナミンやトリフルオロメチル基を有するインドール誘導体やエノールエーテル誘導体を合成する事に成功した.

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2017 2015

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Intramolecular Construction of Trifluoromethyl Group by The Palladium-Catalyzed Alkylation of 2,3,3-Trifluoroallyl Esters with Indoles2017

    • 著者名/発表者名
      Hanakawa, T.; Isa, K.; Isobe, S.; Hoshino, Y.; Kawatsura, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 4 ページ: 2281-2287

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b03085

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-catalyzed Regioselective Allylic Amination of 2,3,3-Tirfluoroallylic Carbonates2017

    • 著者名/発表者名
      Isobe, S.; Terasaki, S.; Hanakawa, T.; Mizuno, S.; Kawatsura, M.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 14 ページ: 2938-2946

    • DOI

      10.1039/c7ob00514h

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Amination of 2,3,3-Trifluoroallyl Esters: Synthesis of Trifluoromethylenamines by the Intramolecular Fluorine Shift and CF3 Group Construction2015

    • 著者名/発表者名
      Isa, K.; Minakawa, M.; Kawatsura, M.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 31 ページ: 6761-6764

    • DOI

      10.1039/c5cc01212k

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム触媒アミノ化反応による分子内トリフルオロメチル基構築を伴う四置換オレフィン合成2017

    • 著者名/発表者名
      大竹啓介,花川太駿,伊佐一希,川面 基
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による含フッ素アリルカーボネートと酸素求核剤との反応による分子内トリフルロメチル基の構築2017

    • 著者名/発表者名
      星野祐二,花川太駿,伊佐一希,川面 基
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による2,3,3-トリフルオロアリルカーボネートとアリールボロン酸との反応2017

    • 著者名/発表者名
      竹原生真,花川太駿,伊佐一希,川面 基
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-19
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Amination 2,3,3-Trifluoroallyl Acetates with Amines: Synthesis of Trifluoromethylenamines2015

    • 著者名/発表者名
      Taisyun Hanakawa, Kazuki Isa, Maki Minakawa, Motoi Kawatsura
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC 13)
    • 発表場所
      Kyoto,
    • 年月日
      2015-11-11
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Amination of 2,3,3-Trifluoroallyl Acetates with Amines, and Synthesis of Trifluoromethylenamines2015

    • 著者名/発表者名
      Taisyun HANAKAWA, Kazuki, ISA, Maki MINAKAWA, and Motoi KAWATSURA
    • 学会等名
      18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 18)
    • 発表場所
      Sitges-Barcelona, Spain
    • 年月日
      2015-07-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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