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骨形成関連細胞の増殖を強力に促進する微量海産ポリケチドの全合成と立体化学決定

研究課題

研究課題/領域番号 15K14718
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

桑原 重文  東北大学, 農学研究科, 教授 (30170145)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードamphirionin / total synthesis / osteoblast / polyketide / 生体分子 / 生理活性 / 有機化学
研究成果の概要

骨形成関連細胞増殖促進物質の量的供給を目的とし,海産ポリケチドamphirionin-4 (1)とamphirionin-5 (2)の全合成研究を行なった。その結果,Sharpless速度論的分割とジアステレオ選択的ヨードエーテル化を用いる三置換THF環の短工程調製,分子内アルキル化によるフラグメント連結を特徴とする簡潔な全合成を達成した。2については,C1-C16フラグメントの調製に向けて,C1-C8フラグメントの調製を行なっている。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2016

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Total synthesis of amphirionin-52016

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Ogura, Hikaru Sato, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 10 ページ: 2399-2402

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00883

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Amphirionin-4の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      小倉由資,佐藤光,桑原重文
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学川内萩ホール(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study of amphirionin-4: proliferative natural product against osteoplastry-related cells2016

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Sato, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara
    • 学会等名
      Campus Asia Program: Tohoku University’s Chemistry Summer School 2016
    • 発表場所
      東北大学理学研究科(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-08-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 骨形成関連細胞増殖物質amphirionin-4の全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      佐藤光,小倉由資 ,桑原重文
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Amphirionin-4の不斉全合成2016

    • 著者名/発表者名
      小倉由資,佐藤光,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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