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有機超電子供与剤を用いる芳香族ハロゲン化合物の金属フリー還元的分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 15K14926
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

根東 義則  東北大学, 薬学研究科, 教授 (90162122)

連携研究者 熊田 佳菜子  東北大学, 大学院薬学研究科, 助手 (30748504)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機超電子供与剤 / 還元反応 / 金属フリー / 芳香族 / 選択的分子変換 / アゾベンゼン / 複素環化合物 / 炭素アニオン / 有機超電子供与体 / 電子移動 / 官能基変換 / 分子変換 / 還元
研究成果の概要

有機超電子供与剤を用いた芳香族ハロゲン化合物の金属フリーの選択的な分子変換反応の開発を行った。有機超電子供与剤としては、N-メチルベンズイミダゾールから誘導されるSED-1と4-ジメチルアミノピリジンから誘導されるSED-2の二つを用いて、官能基を有する芳香環あるいは複素芳香環上における変換反応を検討した。特に分子内求核反応を利用する閉環反応を試み、従来の有機金属を用いる手法では共存が困難な官能基を有する基質においても選択的に変換反応が達成できることを明らかとした。その過程においてニトロベンゼン誘導体を有機超電子剤と反応させることによりアゾベンゼン誘導体へと選択的に変換できることを見出した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (4件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Highly Chemoselective DMPU-Mediated Trialkylsilylation of Terminal Alkynes Using Trifluoromethyltrialkylsilane2017

    • 著者名/発表者名
      Kanako Nozawa-Kumada, Moeto Inagi, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 6 号: 1 ページ: 63-66

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600472

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Highly Chemoselective Intramolecular C-H Aminocarbonylation of Phenethylamines to Six-Membered Benzolactams2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Taneda, Kiyofumi Inamoto, Yoshinori Kondo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 11 ページ: 2712-2715

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01171

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機超電子供与体を用いたベンジル位C-S結合切断反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      伊藤峻吾、熊田佳菜子、重野真徳、根東義則
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 有機超電子供与剤の反応性評価と新規還元的分子間反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      伊藤峻吾、熊田佳菜子、根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機超電子供与剤を用いた新規ニトロベンゼン類変換反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      安部瑛里奈、熊田佳菜子、根東義則
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学11月ホール
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機超電子供与剤を利用したアゾベンゼン合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      安部瑛里奈、熊田佳菜子、根東義則
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手医科大学
    • 年月日
      2015-09-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 分子変換化学分野

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~henkan/lab/henkan_top.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 分子変換化学分野ホームページ

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~henkan/lab/henkan_top.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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