| 研究課題/領域番号 |
15K14929
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| 研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 広島大学 |
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研究代表者 |
武田 敬 広島大学, 医歯薬保健学研究院(薬), 教授 (30135032)
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| 研究分担者 |
佐々木 道子 広島大学, 医歯薬保健学研究院(薬), 准教授 (30379888)
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| 研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2016年度)
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| 配分額 *注記 |
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2016年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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| キーワード | 不斉反応 / アレン / シアニドイオン / キラルカルバニオン / 相間移動触媒 / 有機合成 |
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| 研究成果の概要 |
γ-ブロモ-α,β,γ,δ-不飽和アシルシランに，相間移動触媒としてシンコナアルカロイド由来の四級アンモニウム塩存在下，二層系溶媒中KCNを反応させると，2-シアノ-2-シロキシビニルアレンが最大エナンチオマー比79:21で得られた．本反応は，カルボニル基へのシアニドイオンの求核付加／Brook転位／ブロモ基の1,4-脱離を経て進行しているが，脱離の際にC-Si結合とC-Br結合がsyn配置を取っていることも明らかになった．キラルな臭化アンモニウム誘導体とKCNの組合せが，キラルなシアニドイオン源になり得るという知見は興味深く，今後の更なる展開が期待される．
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