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付着阻害活性天然物のメカニズム解明を目指した蛍光プローブの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K16551
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生物分子化学
研究機関北海道大学

研究代表者

梅澤 大樹  北海道大学, 地球環境科学研究院, 准教授 (20503618)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード天然有機化合物 / 付着阻害 / 全合成
研究成果の概要

本研究では、付着生物に対する付着阻害活性天然有機化合物をリードとし、蛍光プローブ合成を目的とする。阻害剤のリード化合物として、強い付着阻害活性と低毒性を併せ持つOmaezallene(含臭素化合物)とDolastatin 16(環状ペプチド)に着目した。これらの付着阻害メカニズムを解明をすることで、理想的な化合物開発の糸口となる。
Omaezalleneでは、合成経路を応用することで、種々の誘導体を合成し、構造活性相関研究を進蛍光標識体を合成できた。Dolastatin 16では、合成経路を確立するとともに、強力な付着阻害活性を持つことが明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 3件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Total synthesis and biological activity of dolastatin 162017

    • 著者名/発表者名
      1.Casalme, L. O., Yamauchi, A., Sato, A., Petitbois, J. G., Nogata, Y., Yoshimura, E., Okino, T., Umezawa, T., & Matsuda, F.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 5 ページ: 1140-1150

    • DOI

      10.1039/c6ob02657e

    • NAID

      120006374983

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Total Synthesis of Antifouling Natural Products toward Development of Molecular Probe2016

    • 著者名/発表者名
      Taiki Umezawa
    • 学会等名
      International Conference on Chemistry, Chemical Process and Engineering 
    • 発表場所
      ジョグジャカルタ(インドネシア)
    • 年月日
      2016-11-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Antifouling Natural Products toward Development of Molecular Probe2016

    • 著者名/発表者名
      Taiki Umezawa
    • 学会等名
      the International Conference on Biodiversity and Chemical Biology of Marine and Terrestrial Life in the Philippine Region
    • 発表場所
      ボホール(フィリピン)
    • 年月日
      2016-10-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] プローブ合成を指向した着生阻害天然物の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      梅澤大樹
    • 学会等名
      第11回化学生態学研究会
    • 発表場所
      湯の川プリンスホテル渚亭(北海道、函館市)
    • 年月日
      2016-07-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Study on Dolastatin 162016

    • 著者名/発表者名
      Loida Casalme、梅澤大樹、松田冬彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オマエザレン誘導体の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      甘中美帆、梅澤大樹、松田冬彦
    • 学会等名
      北海道支部2016年夏季研究発表会
    • 発表場所
      室蘭工業大学(北海道、室蘭市)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Dolastatin 16誘導体の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      山内有紗、梅澤大樹、松田冬彦
    • 学会等名
      北海道支部2016年夏季研究発表会
    • 発表場所
      室蘭工業大学(北海道、室蘭市)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] total synthesis and structure-activity relationship of omaezallene toward the development of molecular probe for antifouling substance2015

    • 著者名/発表者名
      梅澤大樹、吉村えり奈、野方靖行、沖野龍文、松田冬彦
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      ホノルル(アメリカ)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Study on Dolastatin 162015

    • 著者名/発表者名
      Loida Casalme、佐藤彰則、飴田康人、梅澤大樹、松田冬彦
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール(横浜市)
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study on Dolastatin 162015

    • 著者名/発表者名
      Loida Casalme、佐藤彰則、飴田康人、梅澤大樹、松田冬彦
    • 学会等名
      北海道支部2015年夏季研究発表会
    • 発表場所
      北海道教育大学函館校(函館市)
    • 年月日
      2015-07-18
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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