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動的な8の字型らせん性とこれを単位構造とする縮環型オリゴマー

研究課題

研究課題/領域番号 15K17818
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

上遠野 亮  北海道大学, 理学研究院, 助教 (60432142)

研究協力者 田中 優貴  
河合 駿佑  
日下 慶一  
小原 優大  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード動的キラリティ / マクロサイクル / テレフタルアミド / 縮環多量体 / 縮環オリゴマー / 動的8の字キラリティ / 縮環型オリゴマー
研究成果の概要

動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルを単位構造として、これを同一分子内で縮環により複数化することで、一連の縮環多量体を独自に設計し、実際に合成した。それらの分子運動性や錯形成特性、キロプティカル特性を分光学的手法を通じて明らかにした。
以上の諸特性は、多量体において、単に単位構造の倍になるのではないことを見出した。これは、各多量体中における単位構造のねじれ優先性が縮環方法によって変化することを示している。一部の三、四量体に対して、単位構造におけるねじれ優先性が、多量体中で増幅する現象を見出した。これは、従来報告されている、いわゆる、キラリティ増幅とは異なるまったく新たな視点を生み出した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Tanaka Yuki、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 7 ページ: 1167-1171

    • DOI

      10.1039/c7ob03057f

    • NAID

      120006558997

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 9 号: 8 ページ: 2222-2229

    • DOI

      10.1039/c7sc05242a

    • NAID

      120006473606

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Kusaka Keiichi、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 号: 7 ページ: 735-738

    • DOI

      10.1039/c7cc09485j

    • NAID

      120006549167

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Planar chiral desymmetrization of a two-layered cyclophane and control of dynamic helicity through the arrangement of two nonstereogenic centers2016

    • 著者名/発表者名
      Ryo Katoono* and Takanori Suzuki
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 52 号: 5 ページ: 1029-1031

    • DOI

      10.1039/c5cc09069e

    • NAID

      120005866833

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Dynamic helical cyclophanes with two quadruply-bridged planes arranged in an “obverse and/or reverse” relation2016

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono, S. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Sci

      巻: 7 号: 5 ページ: 3240-3247

    • DOI

      10.1039/c5sc04673d

    • NAID

      120006220021

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Dynamic Figure Eight Chirality: Multifarious Inversions of a Helical2015

    • 著者名/発表者名
      Ryo Katoono,* Yuki Tanaka, Keiichi Kusaka, Kenshu Fujiwara, and Takanori Suzuki
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 15 ページ: 7613-7625

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01206

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controllability of dynamic double helices: quantitative analysis of the inversion of a screw-sense preference upon complexation2015

    • 著者名/発表者名
      Ryo Katoono,* Shunsuke Kawai, Kenshu Fujiwara and Takanori Suzuki
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 6 号: 11 ページ: 6592-6600

    • DOI

      10.1039/c5sc02614h

    • NAID

      120005676278

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 1,3,5-トリス(フェニルエチニル)ベンゼンをテンプレートとする大環状分子の合成と錯形成誘起キロプティカル特性2018

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・河合駿佑・石垣侑祐・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 (2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(1):o-フェニレンエチニレン骨格を足場とする縮環二量体2018

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・青木洸則・石垣侑祐・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 (2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(2): o-フェニレンエチニレン骨格を足場とする縮環三量体2018

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・坂本和生・石垣侑祐・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 (2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(3):ヘキサキス(フェニルエチニル)ベンゼンを足場とする縮環四量体2018

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・小原優大・齊藤将生・石垣侑祐・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会 (2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] フェニルアセチレンマクロサイクル(PAM)の分子集合と架橋により創り 出されるヘリカルキラリティ2017

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・小原優大・河合駿佑・日下慶一・石垣侑祐・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] A New Approach to Controlling a Helical-Sense Preference of Dynamic Helicity2017

    • 著者名/発表者名
      Ryo Katoono, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
    • 学会等名
      Chirality2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キラリティ伝達によらない動的らせん性制御2016

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮 ・石垣 侑祐 ・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島大学(広島県・広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 三層構造を有するシクロファンの錯形成誘起CDにおける特異な温度依存性2016

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮 ・小原優大・石垣 侑祐 ・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島大学(広島県・広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Phenylacetylene Macrocycle (PAM) を利用した キラリティ創出2016

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・日下慶一・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都)
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的な8の字型キラリティを有するマクロサイクルの縮環型二量体: 設計、合成および超分子キラリティ2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・河合駿佑・工藤隆晃・梅澤優・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 二つのm-フェニレンエチニレンスペーサーを有するテレフタルアミドマクロサイクルにおける動的なキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・日下慶一・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] テレフタルアミドを利用した動的な三環性分子プロペラのキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・工藤隆晃・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学(松山)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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