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イソシアニド型電子不足炭素活性種を基盤とする多官能性複素環化合物の効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 15K17820
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関金沢大学

研究代表者

添田 貴宏  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードイソシアニド / 多成分反応 / 複素環 / 触媒的不斉反応
研究成果の概要

イソシアニドは求核性と求電子性を併せ持つため, 有機合成化学において重要な合成素子の1つである。イソシアニドを鍵とする反応は,含窒素複素環を含む生物活性化合物などの合成に有効である。 本研究では1,n-双極子とのn+1付加環化反応を開発し,高効率的に医薬品中間体として期待できる化合物群を得ることに成功した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (13件) (うち国際共著 4件、 査読あり 12件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] 2.Development of a One-Pot Synthetic Method for Multifunctional Oxazole Derivatives Using Isocyanide Dichloride.2017

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Matsumoto, A.; Sakata, Y.; Ukaji, Y
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 9 ページ: 4930-4935

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00296

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Manzacidin C Based on Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines.2017

    • 著者名/発表者名
      Tong, T. M. T.; Soeta, T.; Suga, T.; Kawamoto, K.; Hayaahi, Y.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 ページ: 1969-1976

    • NAID

      120006027761

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed C–H Alkenylation of <i>C</i>-Aryl Nitrones2017

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa, M.; Nomoto, A.; Suga, T.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 1 ページ: 45-47

    • DOI

      10.1246/cl.160821

    • NAID

      130005308312

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Effective synthesis of Benzothiophenes by [4+1] Cycloaddition of 2-Mercaptobenzaldehyde Derivatives with Isocyanides.2016

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Shitaya, S.; Okuno, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 49 ページ: 7901-7905

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.09.054

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkoxy-Alkoxycarbonylation of Vinylphenols in the Presence of Copper Salt: Unexpected Cooperative Effect of Tin Salt.2016

    • 著者名/発表者名
      Phan, N. H. T.; Furuya, T.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 45 号: 12 ページ: 1431-1433

    • DOI

      10.1246/cl.160804

    • NAID

      130005475736

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Ugi-type Multicomponent Reaction of Nitrile Imines, Isocyanides, and Isocyanates: Effective Synthesis of 1,2,4-Triazinedione Derivatives.2016

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Takashita, S.; Sakata, Y.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 号: 8 ページ: 1041-1047

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600191

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 8.Magnesium-Alkoxide Directed Photoaddition of Tetrahydrofyrans to γ,γ-Disubstituted Allylic Alcohols.2016

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, Y.; Sakai, T.; Maeda, H.; Segi, M.; Soeta, T.; Ukaji, Y
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93 号: 2 ページ: 833-844

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)65

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Pre-steady-state Kinetic Studies of Redox Reactions Catalysed by Bacillus Subtilis Ferredoxin-NADP+ Oxidoreductase with NADP+/NADPH and Ferredoxin.2016

    • 著者名/発表者名
      Seo, D.; Soeta, T.; Sakurai, H.; Pierre, S.; Sakurai, T.
    • 雑誌名

      BBA-BIOENERGETICS

      巻: 1 ページ: 309-311

    • NAID

      120005774908

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral NHC Ligands Bearing a Pyridine Moiety in Copper-Catalyzed 1,2-Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated N-Tosylaldimines2016

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Ishizaka, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 81 号: 7 ページ: 2817-2826

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00093

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Phosphinic Acid-promoted Addition Reaction of Isocyanides to (Z)-Hydroximoyl Chlorides: Efficient Synthesis of α-(Hydroxyimino)amides.2015

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T. Takashita, S.; Sakata, Y.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Org. Biomol.Chem.

      巻: 14 号: 2 ページ: 694-700

    • DOI

      10.1039/c5ob02032h

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A One-Pot O-Sulfinative Passerini/Oxidation Reaction: Efficient Synthesis of α-(Sulfonyloxy)amide Derivatives.2015

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Matsuzaki, S.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 80 号: 7 ページ: 3688-3694

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00131

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Carbon Homologation of Pyrrole Carboxaldehyde via Wittig Reaction and Mild Hydrolysis of Vinyl Ether &#8211; toward the Synthesis of a Sterically Locked Phytochrome Chromophore.2015

    • 著者名/発表者名
      Sakata, R.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 91 ページ: 593-603

    • NAID

      40020393284

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (Z)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (Z)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Kurosawa, F.; Nakano, T.; Soeta, T.; Endo, K.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 80 号: 11 ページ: 5696-5603

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00647

    • NAID

      120005647656

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] メソ位立体固定型フィトクロム発色団の開発とその光異性化の機構解明2017

    • 著者名/発表者名
      大橋 信彦・小林 俊晴・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン骨格を有するキラルな含窒素複素環カルベンを用いる触媒的不斉クロスベンゾイン縮合の開発2017

    • 著者名/発表者名
      水野 想・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] α,β-不飽和ニトロンを用いたイリドとの反応によるジヒドロ オキサジン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      長谷川恵美・菅 拓也・ 添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of γ-Lactams via Palladium-Catalyzed Carbonylation of Homoallylic Amine Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      PHAN, Nga Hang Thi; SUGA, Takuya; SOETA, Takahiro; UKAJI, Yutaka
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会 (2017)
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Formal Total Synthesis of Manzacidin C via Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imine2016

    • 著者名/発表者名
      Tong Thi Minh Thu, Takahiro Soeta, Yutaka Ukaji
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年センター
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 下矢沙央里・奥野 巧・添田貴宏・宇梶 裕2016

    • 著者名/発表者名
      イソシアニドを用いた[4+1]付加環化反応の開発: ベンゾチオフェン誘導体の高効率的合成
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年センター
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン骨格を有するキラルな含窒素複素環カルベンを用いた 触媒的不斉クロスベンゾイン縮合の開発2016

    • 著者名/発表者名
      水野 想・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年センター
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkoxy-Alkoxycarbonylation of Vinylphenols2016

    • 著者名/発表者名
      Phan Thi Hang Nga・Tomoki Furuya・ Takahiro Soeta・Yutaka Ukaji
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年センター
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 1,3-双極子を鍵とする新規Ugi型反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      添田貴宏・高下 卓・宮本祥明・宇梶 裕
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢市歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] イソシアニドジクロリドを鍵中間体とした 多官能性ジヒドロオキサゾール誘導体の新規One-Pot合成2016

    • 著者名/発表者名
      松本 昂大・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢市歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ニトロンを配向基としたパラジウム触媒によるC-H活性化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      長谷川恵美・野本有紗・ 添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢市歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] イソシアニドを用いた[4+1]付加環化反応の開発: ベンゾチオフェン誘導体の高効率的合成2016

    • 著者名/発表者名
      下矢沙央里,奥野 巧,添田貴宏,宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] イソシアネートを活用した新規Ugi型反応の開発:高効率的1,2,4-トリアジノン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      高下 卓・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2016

    • 著者名/発表者名
      Tong Thi Minh Thu, Takahiro Soeta, Yutaka Ukaji
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Carboxylic Acid Free Novel Isocyanide-Based Reactions2015

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Soeta
    • 学会等名
      pacifichem2015
    • 発表場所
      ハワイ,ホノルル
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2015

    • 著者名/発表者名
      Tong Thi Minh Thu, Takahiro Soeta, Yutaka Ukaji
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部平成27年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多点認識型 NHC 配位子を用いたN-スルホニルイミンへの 触媒的不斉アルキル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      石坂智洋・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部平成27年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスフィン酸を活性化剤とした新規Ugi型反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      高下 卓・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部平成27年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アリルアルコールへのテトラヒドロフラン類の位置選択的光付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      渡邊康貴・坂井飛大・前多 肇・千木昌人・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多点認識型NHC配位子を用いた N-スルホニルイミンへの触媒的不斉アルキル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      石坂 智洋・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2015

    • 著者名/発表者名
      Tong Thi Minh Thu, Takahiro Soeta, Yutaka Ukaji
    • 学会等名
      The Thirteenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines Utilizing Tartaric Acid Ester as a Chiral Auxiliary2015

    • 著者名/発表者名
      Tong Thi Minh Thu・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多点認識型NHC配位子を用いたN-スルホニルイミンへの 触媒的不斉アルキル化2015

    • 著者名/発表者名
      石坂智洋・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスフィン酸を活性化剤とした新規Ugi型反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      高下 卓・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アリルアルコールへのテトラヒドロフラン類の位置選択的光付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      渡邊康貴・坂井飛大・前多 肇・千木昌人・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2015-10-02
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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