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高反応性化学種を駆使した極性転換戦略による高歪み抗がん活性天然物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K17856
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

谷本 裕樹  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (00581331)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2016年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードニトロソ / 極性転換 / アレン / 環化反応 / ニトロン / オキシム / Endo環化 / ニトロソアレン / 中員環形成 / 複素環合成 / 天然物化学 / 有機合成化学
研究成果の概要

強力な電子求引性基であるニトロソ基を有した高反応性化学種ニトロソアレンを世界で初めて合成し、その反応性や化学的性質を明らかにした。具体的には、高い反応性を巧みに利用した極性転換的置換反応の開発によって、通常の化学的性質では合成ができない、α位が求核剤で置換された不飽和オキシムを合成した。本手法により創薬分子に見られるフッ素などを導入できたほか、炭素-炭素結合や窒素・酸素結合の形成を迅速に達成することができた。また分子内反応により、不飽和結合を有した炭素環状骨格を含む分子構造の構築に成功したことから、抗がん活性天然物などにみられる高い歪みを持つ骨格の構築への本戦略の有用性が示された。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 3件、 査読あり 8件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 6件、 招待講演 1件)

  • [国際共同研究] University of Indonesia(Indonesia)

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Nitrosoallene-mediated Endo Cyclizations for the Synthesis of (Hetero)cyclic α-Substituted Exo-unsaturated Oximes2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanioto, Sho Ueda, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 3 ページ: 1614-1626

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02936

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Photophysical Properties, and Photodynamic Activity of Positional Isomers of TFPP-Glucose Conjugates2018

    • 著者名/発表者名
      Arif Fadlan, Hiroki Tanimoto, Tatsuya Ito, Yusuke Aritomi, Maho Ueno, Masaya Tokuda, *Shiho Hirohara, Makoto Obata, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 26 号: 8 ページ: 1848-1858

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2018.02.031

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles through Carbocation-Mediated Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Azido-propargyl Alcohols2017

    • 著者名/発表者名
      Youlai Zhang, Junru Li, Mengdi Wang, *Huan Zhang, Hiroki Tanimoto, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 96 号: 9 ページ: 1775-1782

    • DOI

      10.3987/com-17-13763

    • NAID

      40021315945

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Design and Screening of Gallic Acid Derivatives as Inhibitors of Malarial Dihydrofolate Reductase (DHFR) By In Silico Docking2017

    • 著者名/発表者名
      Ade Arsianti, Hendry Astuty, Fadilah, Anton Bahtiar, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research

      巻: 10 ページ: 330-334

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Formal [3+2] Cycloaddition of Nitrosoallenes with Carbonyl and Nitrile Compounds to Form Functional Cyclic Nitrones2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Takashi Shitaoka, Keiichi Yokoyama, Tsumoru Morimoto, Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 19 ページ: 8722-8735

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00758

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Approach to Phenanthroindolizidine Alkaloids Using Organic Azides with 1-Aryl Allylic Alcohols: Unexpected Tandem Reactions to Indenyl Aziridines via Nazarov Cyclization2016

    • 著者名/発表者名
      Taiki Yokoi, Takahiro Sugiura, *Hiroki Tanimoto, Tsumoru Morimoto, Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 92 号: 7 ページ: 1313-1327

    • DOI

      10.3987/com-16-13489

    • NAID

      40020879364

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of α-substituted enoximes with nucleophiles via nitrosoallenes2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Keiichi Yokoyama, Yusuke Mizutani, Takashi Shitaoka, Tsumoru Morimoto, Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 2 ページ: 559-574

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02364

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Design, synthesis, and cytotoxicity evaluation of novel open-chain analogues of antimycin A3 as potential anti-colorectal cancer agents2015

    • 著者名/発表者名
      Ade Arsianti, Fadilah Fadilah, Kusmardi Kusmardi, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research

      巻: 8 ページ: 120-124

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Site-selective Transformation of Carbonyl-neighboring Azido Group to Clickable Functional Group2018

    • 著者名/発表者名
      横井大貴, 上田知美, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Nitrosoallenes: Inter- and Intramolecular Reaction for Heterocycles Synthesis by Their Strong Reactivities2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Sho Ueda, Takashi Shitaoka, Keiichi Yokoyama, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry (ISHC) Congress
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アジド基の位置選択的なオキシムへの直接変換法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      上田知美, 横井大貴, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ニトロソアレンを利用した環状不飽和オキシムの合成2016

    • 著者名/発表者名
      上田翔, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      石川県金沢市, 金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Novel Reactions Utilizing Reactive Nitrogen Functional Groups Toward Bioactive Molecule Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto
    • 学会等名
      2nd International Seminar on Chemistry (ISoC 2016)
    • 発表場所
      Surabaya, Indonesia
    • 年月日
      2016-07-26
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] NITROSOALLENES: REACTIVITY AND APPLICATIONS TO HETEROCYCLES SYNTHESIS2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Keiichi Yokoyama, Takashi Shitaoka, Sho Ueda, Yusuke Mizutani, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      27th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry (ECHC 2016)
    • 発表場所
      Amsterdam, The Netherlands
    • 年月日
      2016-07-03
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ニトロソアレンを利用した環状不飽和オキシムの合成2016

    • 著者名/発表者名
      上田翔, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Nitrosoallenes: New reactive species for umpolung functionalization and heterocycles synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Keiichi Yokoyama, Takashi Shitaoka, Yusuke Mizutani, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2015
    • 発表場所
      Honolulu, HI, United States
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of umpolung functionalizations using nitrogen functional groups2015

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Mizutani, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2015
    • 発表場所
      Honolulu, HI, United States
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ニトロソアレンによる環状不飽和ニトロン類の合成2015

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹, 下岡隆士, 横山敬一, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都新宿区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Study of Nitrosoallenes: Nucleophilic α-Functionalization of Enoximes and Cycloaddition Reactions Producing Cyclic Nitrones2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Keiichi Yokoyama, Takashi Shitaoka, Yusuke Mizutani, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-13)
    • 発表場所
      Rihga Royal Hotel Kyoto (Kyoto)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規化学種「ニトロソアレン」を用いた環状ニトロンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      下岡隆士, 横山敬一, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪キャンパス(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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