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抗真菌物質アンフィジノール3の全合成による立体化学の解明および構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号 15K17857
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

海老根 真琴  九州大学, 理学研究院, 助教 (70545574)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2017年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機合成化学 / 天然物化学 / 構造改訂 / 全合成 / 抗真菌活性 / 構造活性相関 / 絶対立体配置の確認 / 全合成研究 / 天然有機化合物 / 構造確認
研究成果の概要

海洋微生物である渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiが生産する有機化合物アンフィジノール3は、抗真菌活性を持ち、新たな抗真菌薬開発への応用が期待される化合物である。しかし、その立体構造の一部には疑義が持たれ、全合成も達成されておらず、また巨大な分子のどの部分が活性発現に重要なのか明らかになっていなかった。我々は有機合成化学反応を駆使して、部分構造の合成と分光学的データ解析を行い、正しい構造を明らかにした。さらに全合成によって全立体構造の確認を行った。また、人工構造類縁体の合成と活性評価から、活性発現のためには2つのエーテル環の両方が必須であることが示唆された。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2018 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 6件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and stereochemical revision of the C31-C67 section of amphidinol 32018

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Mariko Murayama, Hiroyuki Omizu, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 印刷中 号: 21 ページ: 6060-6064

    • DOI

      10.1002/anie.201712167

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 1.Synthesis of a Truncated Analog of Amphidinol 3 Corresponding to the C21-C39/C52-C67 Section2017

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Yuri Takada, Naoto Yanai, and Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 5 ページ: 662-664

    • DOI

      10.1246/cl.170050

    • NAID

      130005655614

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Synthesis, structure analysis, and structure-activity relationship studies on the antifungal marine natural product amphidinol 32018

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine
    • 学会等名
      First Diversity Symposium for Women Scientist in Kyushu University -Fields of STEM-
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic studies on amphidinol 32018

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      IRCCS-JST CREST Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic studies on amphidinol 32017

    • 著者名/発表者名
      Makoto Ebine, Yuma Wakamiya, Tohru Oishi
    • 学会等名
      18th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic studies on amphidinol 32017

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis & International Symposium on Middle Molecular Strategy
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic studies on amphidinol 32017

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認2017

    • 著者名/発表者名
      若宮佑真、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      日本化学会第64春季年会
    • 発表場所
      神奈川県横浜市
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      若宮 佑真、海老根 真琴、大石 徹
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都府京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of the C31-C67 Part of Amphidinol 32016

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      The 5th International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Chemical Science for Future Societies”
    • 発表場所
      愛知県名古屋市
    • 年月日
      2016-01-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and confirmation of the absolute configuration of the C31-C67 section of amphidinol 32016

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      The 6th Junior International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      福岡県春日市
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      若宮佑真、村山真理子、高田悠里、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京都目黒区
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認2016

    • 著者名/発表者名
      若宮佑真、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      第53回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      福岡県北九州市
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認2016

    • 著者名/発表者名
      若宮佑真、海老根真琴、大石徹
    • 学会等名
      第28回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡県福岡市
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of molecular probes based on the partial structure of Amphidinol 32015

    • 著者名/発表者名
      Yuri Takada, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of the C31-C67 part of the Amphidinol 32015

    • 著者名/発表者名
      Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C52部分の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      若宮 佑真、海老根 真琴、大石 徹
    • 学会等名
      第27回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡県福岡市
    • 年月日
      2015-08-29
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Molecular Probes Based on the Partial Structure of Amphidinol 32015

    • 著者名/発表者名
      Yuri Takada, Makoto Ebine, Tohru Oishi
    • 学会等名
      第52回化学関連支部合同九州大会・日本化学会九州支部設立100周年記念国際シンポジウム
    • 発表場所
      福岡県北九州市
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アンフィジノール3のC31-C42部分の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      若宮 佑真、海老根 真琴、大石 徹
    • 学会等名
      第52回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      福岡県北九州市
    • 年月日
      2015-06-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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